AT54637B - Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. 
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 nicht in Thioindigo umwandeln ; behandelt man   z.   B. diese Säure mit starker Schwefelsäure, so wird gemäss der Patentliteratur und auch tatsächlich Thioindigosulfosäure erhalten. 



   Es wurde nun ermittelt, dass sich beim Behandeln der   Phenyithiogiykolsäure-   vornehmlich aber der Substitutionsprodukte derselben, soweit sie noch eine freie Orthooder Peri-Stellung aufweisen und soweit sie im Arylrest keine alkali-oder säurebindenden 
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 der Kälte oder unter schwachem Erwärmen   Küpenfarbstoffe-und zwar   zum Teil in sehr guter Ausbeute-bilden. Diese Wirkung ist gänzlich überraschend, um so mehr, als   man-durch SO3 veranlasst-erst   recht die Bildung von Sulfosäuren der Arylthioglykolsäuren oder höchstens von Farbstoffsulfosäuren hätte erwarten sollen. 



   Hiebei hat sich gezeigt, dass diejenigen substituierten   Phenylthioglykolsäuren,   welche schwer sulfurierbar sind bzw. Arylreste enthalten, welche eine im Vergleich zum Phenylrest erhöhte Widerstandsfähigkeit gegen sulfurierende Agenzien aufweisen (so z. B. die vom   p-Chlor-o-toluidin,     p-Bromanilin, Dichloranilin, #-Kumidin   sich ableitenden   Thioglykolsäuren),   die besten Ausbeuten liefern, während z. B. die Phenylthioglykolsäure selbst nur sehr geringe Ausbeute ergibt. Je nach Stellung und Art der Substituenten werden hiebei Küpenfarbstoffe von verschiedener Nuance erhalten ; Meta-Substituenten verschieben die Nuance mehr nach Rot, Para-Substituenten mehr nach Blau, Methyl im allgemeinen stärker als Halogen. 



   Die als Ausgangsmaterial für die Farbstoffe dienenden Thioglykolsäuren lassen sich sämtlich nach bekannten Methoden, z. B. aus den Aminen, gewinnen ; os sei hiefür ein typisches Beispiel   angegeben: 8#5 kg p-Chlor-o-toluidin (NH2=1) werden   mit   18'1 kg Salz-   säure und    4'2 leg   Nitrit (100%) in bekannter Weise diazotiert. Die nötigenfalls filtrierte   Diazolösung   wird bei 700 in eine Lösung von 12 kg   xanthogensanrea Kali und   9 kg Soda in Wasser nach und nach eingetragen.

   Ist die Gasentwicklung beendet, so wird erkalten gelassen, angesäuert, der gebildete Xanthogensäureester ausgeäthert, nach dem   Abdünsten   des Äthers mit 15 kg Natronlauge 400 Bd und 36   l   Sprit am   Rückflusskühler   verseift und 
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 wenig Wasser, noch einige Stunden am   Rückflusskühler   erhitzt. Man destilliert den Sprit ab,   lässt erkalten, filtriert   und säuert mit Salzsäure an. Die ausgeschiedene   -Kumyl-   thioglykolsäure wird nach dem Festwerden von der Mutterlauge getrennt, gewaschen und   gptrocknet. Sie kann   aus heissem Wasser oder verdünntem Sprit umkristallisiert werden und stellt dann weisse Nadeln dar, die in kaltem Wasser unlöslich, in   heissem   Wasser oder in Sprit lÖslich sind. 



   Besonders charakteristische Eigenschaften sind für die übrigen in der Tabelle als Ausgangsmaterialien genannten, in derselben Weise erhältlichen Thioglykolsäuren nicht anzugeben. 



   Beispiel : 1 Gewichtsteil der substituierten Phenylthioglykolsäure, z. B. derjenigen aus p-Chlor-o-toluidin, nach bekannter Methode herstellbar, wird unter Kühlung und Rühren in 1 bis 3 Volumteile Schwefelsäuremonochlorhydrin eingetragen. Die Temperatur erhöht sich   allmählich   auf etwa 350, eventuell wird noch schwach erwärmt. Nachdem die 
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 gesaugt. Der Farbstoff wird zunächst mit heissen stark verdünnten Alkalien, dann mit   heissem   Wasser und schliesslich mit heissem Alkohol gewaschen und getrocknet.

   Der Farb-   stoff stellt ('in   in Wasser, Alkalien und verdünnten Säuren unliches, violettrotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure (Monohydrat,) mit grüner Farbe, in heissem Nitrobenzol mit   yio ! ettroter Farbe ! öst.   Der Farbstoff lässt sich in alkalischer Lösung mit Hydrosulfit verküpen und färbt Baumwolle in sehr echten rotvioletten Tönen. 



   Auf diese Weise wurden, ausgehend von verschiedenen Aminen bzw. der daraus nach bekannter Reaktion gebildeter Thioglykolsäure, eine Reihe von Küpenfarbstoffen dargestellt. 

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Claims (1)

1. PATENT. ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung ; on Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Arylthioglykolsäuren, weiche eine freie 0- oder Pari-Stellung, und keine alkali-oder säure- tundenden Gruppen, wie OH-, SH-, NH-Gruppen im Arylkern aufweisen, mit Schwefelsäurechlorhydrin behandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.