DE1207381B - Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-2-methylmercapto-indandion-(1, 3) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-2-methylmercapto-indandion-(1, 3)

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DE1207381B
DE1207381B DER38123A DER0038123A DE1207381B DE 1207381 B DE1207381 B DE 1207381B DE R38123 A DER38123 A DE R38123A DE R0038123 A DER0038123 A DE R0038123A DE 1207381 B DE1207381 B DE 1207381B
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Germany
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methylmercapto
hydroxy
indandione
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dimethyl sulfoxide
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Application number
DER38123A
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English (en)
Inventor
Dr-Ing Horst Liebig
Dr Rer Nat Heinrich Pfetzing
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Honeywell Riedel de Haen AG
Original Assignee
Riedel de Haen AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο - 25
Nummer: 1 207 381
Aktenzeichen: R 38123 IV b/12 ο
Anmeldetag: 12. Juni 1964
Auslegetag: 23. Dezember 1965
Es ist bekannt, daß sich Phthalsäurediäthylester in Gegenwart von Natriummethylat mit Dimethylsulfoxyd zu einem Zwischenprodukt kondensieren läßt, das bei Behandlung mit konzentrierter Salzsäure 2 - Chlor - 2 - methylmercapto - indandion - (1,3) liefert. Für die Umsetzung wird folgender Reaktionsweg angegeben:
C — OC2H5
CH3SOCH3
C — CH2SOCH3
SOCH3
II
III
Verfahren zur Herstellung von
2-Hydroxy-2-methylmercapto-indandion-(l,3)
Anmelder:
Riedel - de Haen Aktiengesellschaft,
Seelze bei Hannover
Als Erfinder benannt:
Dr.-Ing. Horst Liebig, Bad Nenndorf;
Dr. rer. nat. Heinrich Pfetzing, Spangenberg - -
IV wird als hypothetisches Zwischenprodukt
formuliert, das bis jetzt nicht isoliert worden ist und das gegen Säuren, insbesondere konzentrierte Salzsäure nicht beständig ist (Journal of org. Chemistry, 28, S. 1896 [1963]).
Es wurde nun gefunden, daß man in hoher Ausbeute 2-Hydroxy-2-methylmercapto-indandion-(l,3) herstellen kann, wenn man das aus Phthalsäureester und Dimethylsulfoxyd in Gegenwart von Alkalialkoholaten in bekannter Weise erhaltene Reaktionsprodukt mit wäßriger Schwefelsäure behandelt. Als Alkalialkoholat ist z. B. Natriummethylat für die Durchführung der Reaktion geeignet. Es können aber auch andere Alkalialkoholate verwendet werden. Als Reaktionstemperatur hat sich eine Temperatur von 400C bei der Verwendung von Phthalsäurediäthylester und Natriummethylat als zweckmäßig erwiesen.
Das 2-Hydroxy-2-methylmercapto-indandion-(l ,3) kann nach üblichen Methoden aus dem Reaktionsgut isoliert und dann gereinigt werden.
Die Verbindung ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln und Pflanzenschutzmitteln.
IV
Beispiel
132 g Phthalsäurediäthylester werden in 225 ml trockenem Dimethylsulfoxyd gelöst und mit 32,4 g Natriummethylat versetzt. Nach 4 Stunden Rühren unter Stickstoffatmosphäre bei 400C wird die Hauptmenge an Dimethylsulfoxyd im Vakuum abdestilliert. Der viskos^ Rückstand wird in 150 ml Eiswasser aufgenommen, zweimal mit je 75 ml Äther gewaschen und dann in ein Gemisch aus 180 ml Wasser und 40 ml konzentrierter Schwefelsäure eingetropft. Das sich bildende öl wird mit Chloroform extrahiert, die Chloroformlösung mit
509 759/578
Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Nach schonender Abdestillation des Chloroforms erhält man 100 g Rohprodukt.
Nach Umkristallisation aus Benzol erhält man reines 2-Hydroxy-2-methylmercapto-indandion-(l,3), F. 120,5 bis 121.5 0C.
Analyse: Ci0H8O3S (208,23).
Berechnet ... C 57,7, H 3,87, S 15,4%;
gefunden ... C 57,2, H 3,9, S 15,45%.
Die Verbindung besitzt ein charakteristisches IR-Spektrum.
1 g 2-Hydroxy-2-methylmercapto-indandion-(l,3) wird bei Zimmertemperatur 10 Minuten in konzentrierter Salzsäure gerührt. Das abgesaugte und getrocknete Produkt erwies sich nach dem Schmelzpunkt unverändert als 2-Hydroxy-2-methylmercaptoindandion-(l,3) (isoliert wurden 0,9 g entsprechend 90% des Einsatzes).
Für die Herstellung des Ausgangsprodukts wird kein Schutz begehrt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-2-methylmercapto-indandion-(l,3), dadurch gekennzeichnet, daß man das aus Phthalsäureester und Dimethylsulfoxyd in Gegenwart von Alkalialkoholaten in bekannter Weise erhaltene Reaktionsprodukt mit wäßriger Schwefeisäure behandelt.
    509 759/578 12.65 © Bundesdruckerei Berlin
DER38123A 1964-06-12 1964-06-12 Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-2-methylmercapto-indandion-(1, 3) Pending DE1207381B (de)

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