DE644194C - Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen, Arsen und Sulfhydrylgruppen enthaltenden Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen, Arsen und Sulfhydrylgruppen enthaltenden VerbindungenInfo
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Description
Aus der Patentschrift 588710 ist ein Verfahren
bekannt, aus in bestimmter Weise hergestellten, mit Zink in saurer Lösung reduzierten
Keratinabbauprodukten Verbindungen mit Arsinoxyden durch Umsetzung von Arsinoxyden
bzw. Arsinsäuren mit Sulfhydrylkeratinsäuren herzustellen. Die dabei erhaltenen Produkte sind in Wasser nur teilweise
löslich und geben erst auf Zusatz von Bi-
carbonat klare Lösungen.
Es wurde nun gefunden, daß bei Übertragung dieses Verfahrens auf solche Arsinsäuren,
die neben einer Amino- bzw. substituierten Aminogruppe auch noch eine Oxygruppe enthalten, überraschenderweise in
Wasser leicht lösliche Produkte gewonnen werden. Leicht lösliche Verbindungen werden
nicht nur durch Ausfällen mit Alkohol aus dem Umsetzungsgemisch, sondern auch durch
Eindampfen im Vakuum bei niedriger Temperatur erhalten. Es war nicht vorauszusehen,
daß Verbindungen dieser Art, die sonst außenordentlich empfindlich beim Eindampfen
sind und leicht giftige Nebenprodukte entstehen lassen, im vorliegenden Falle im Vakuum ein praktisch von giftigen Zersetzungsprodukten
freies Endprodukt ergeben würden.
Auch nach der Patentschrift 605 074 wurden schon durch Umsetzung von Oxygruppen
enthaltenden Arsenobenzolen mit S, S-Keratinabbauprodukten
wasserlösliche Arsen und Sulfhydrylgruppen enthaltende Verbindungen erhalten. Die neuen Verbindungen weisen jedoch
bei der Mäusenagana einen besseren therapeutischen Index auf.
Die Vierbindungen entfalten bei Trypanosomen- und Spirochaeteninfektionen eine ganz
ausgezeichnete Wirkung.
Die nach Patentschrift 578 828.gewonnene
Sulfhydrylkeratinsäiire wird zunächst mit Silbernitratlösung
bis zum Verschwinden der Nitroprussidnatriumreaktion titriert, 1 g SuIfhydrylkeratinsäure
in 20O1O wässeriger Lösung
verbraucht dabei 0,2 g Silbernitrat = 0,12 g Silber.
20 g der Sulfhydrylkeratinsäure werden in 100 ecm Wasser gelöst und zu der Lösung
r:>36 g 4-Oxy-3-aminopheny]arsinsäure gefügt.
Nach mehrstündigem Stehen ist die Arsin-
'■') Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Ernst Sturm in Berlin^Lankwitz und Dr. Richard Fleischmann in Berlin.
säure bis auf einen ganz kleinen Rest in Lösung gegangen, der bei kurzem Aufkochen
sich vollends löst. Nach dem Abkühlen wir^
von einer ,geringen ,Ausscheidung abfiltrieii^
und das Filtrat in die mehrfache Meng^
Äthylalkohol eingerührt, wobei ein weißas'j Produkt ausfällt, das mit Alkohol ausgewaschen und im Vakuum getrocknet wird.
Es ist in Wasser mit gelblicher Farbe und ίο schwach saurer Reaktion leicht löslich.
20 Gewichtsteile der wie im Beispiel 1 titrierten Sulfhydrylkeratinsäure werden in
100 ecm Wasser gelöst und dazu 1,62 g
4-Oxy-3-acetylaminophenylarsinsäure gefügt. Nach mehrstündigem Stehen ist bis auf einen
kleinen Rest Lösung eingetreten, der bei kurzem Aufkochen vollends in Lösung geht. Die
Lösung wird filtriert und in die mehrfache Menge Alkohol eingerührt. Dabei wird ein
weißes Produkt erhalten, das mit Alkohol ausgewaschen und im Vakuum getrocknet wird. Das Produkt ist in Wasser leicht lös-Hch
mit gelblicher Farbe.
10 Gewichtsteile Sulfhydrylkeratinsäure werden in 50 ecm Wasser gelöst und dazu
0,81 g 4-Acetylamino-2 oxyphenylarsinsäure gefügt. Das Reaktionsgemisch wird öfters
durchgeschüttelt. Die Arsinsäure geht dabei allmählich in Losung. Nachdem bis auf einen
kleinen Rest Lösung eingetreten ist, wird kurz aufgekocht, die Lösung filtriert und wie in
den vorhergehenden Beispielen aufgearbeitet.
iog Sulfhydrylkeratinsäure werden in >ccm Wasser gelöst und der Lösung 0,81 g
Acetylamino - 2 - oxyphenylarsinsäure zuge-Das Reaktionsgemisch wird öfters
\ durchgerührt, wobei die Arsinsäure allmählich in Lösung geht. Nach dem Filtrieren
wird die Lösung im Vakuum bei 400 eingedampft. Das so gewonnene Produkt ist gelblich
und in Wasser mit gelber Farbe löslich.
Claims (2)
- Patentansprüche:i. Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht löslichen Arsen und SuIfhydrylgruppen enthaltenden Verbindungen aus Keratinabbauprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß in weiterer Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 588 710 hier statt der nach jenem Patent angewandten, von Oxygruppen freien cyclischen Arsinsäuren zwecks Darstellung in Wasser leicht löslicher Verbindungen Sulfhydrylkeratinsäuren mit solchen cyclischen Arsinsäuren umgesetzt werden, die eine Oxygruppe enthalten.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Abänderung der nach Patent 588710 benutzten Abtrennungsmethode des Ausfällens mit einem organischen Fällungsmittel hier die Gewinnung der mit den Sulfhydrylkeratinsäuren umgesetzten Oxygruppen enthaltenden Arsenverbindungen durch Ein- , dampfen zur Trockne im Vakuum erfolgt.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEW89962D DE588710C (de) | 1932-09-25 | 1932-09-25 | Verfahren zur Herstellung von Schwermetalle und Sulfhydrylgruppen enthaltenden Verbindungen aus Keratinaten |
| DEW97945D DE644194C (de) | 1932-09-25 | 1936-01-21 | Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen, Arsen und Sulfhydrylgruppen enthaltenden Verbindungen |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEW89962D DE588710C (de) | 1932-09-25 | 1932-09-25 | Verfahren zur Herstellung von Schwermetalle und Sulfhydrylgruppen enthaltenden Verbindungen aus Keratinaten |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE644194C true DE644194C (de) | 1937-04-26 |
Family
ID=33030704
Family Applications (2)
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|---|---|---|---|
| DEW89962D Expired DE588710C (de) | 1932-09-25 | 1932-09-25 | Verfahren zur Herstellung von Schwermetalle und Sulfhydrylgruppen enthaltenden Verbindungen aus Keratinaten |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (2) | DE588710C (de) |
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1932
- 1932-09-25 DE DEW89962D patent/DE588710C/de not_active Expired
-
1936
- 1936-01-21 DE DEW97945D patent/DE644194C/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE588710C (de) | 1933-11-24 |
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