DE960194C - Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch gegen Mykose wirksamen Undecylensaeureesters - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

AUSGEGEBEN AM 21. MÄRZ 1957

DEUTSCHES PATENTAMT

PATENTSCHRIFT

JTr. 960 194 KLASSE 12ο GRUPPE 21 INTERNAT. KLASSE C 07c

Dr. Emil Hirt und Dr. Hans Kramer, BeIp, Bern (Schweiz) sind als Erfinder genannt worden

Galactina & Biomalz A. G., BeIp, Bern (Schweiz)

Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch gegen Mykose wirksamen Undecylensäureesters

Patentiert im Gebiet der Bmidesrepublik Deutschland vom 30. September 1953 an Patentanmeldung bekanntgemacht am 20. September 1956

Patenterteilung bekanntgemadit am 28. Februar 1957 Die Priorität der Anmeldung in der Sdiweiz vom 14. Oktober 1952 ist in Anspruch genommen

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch gegen Mykose wirksamen Undecylensäureesters, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Undecylensäure in an sich bekannter Weise mit Phenol verestert.

CH₂ = CH

Beispiel

Undecylensäurechlorid der Formel
(C H₂) ₈ — COCl wird mit trockenem, geschmolzenem Phenol versetzt, im ölbad langsam auf I2O° erhitzt und so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis die Entwicklung von Chlorwasserstoff-

gas beendet ist. Der entstandene Undecylensäurephenylester wird im Vakuum destilliert. Kp. ₁₅ ^_n = i68 bis 170⁰; der Ester hat die Formel

= CH(CH₂)₈ —

Der bisher nicht bekannte Ester bildet ein farbloses öl und ist in den üblichen organischen Lösungsmitteln löslich, aber in Wasser unlöslich.. Er wird in Salbenform verwendet.

Umfangreiche klinische Versuche, bei denen der neue Ester in Salbenform verwendet wurde, haben gezeigt, daß eine solche Salbe mit einem Gehalt von nur io⁰/» Undecylensaurepheny tester Heilwirkungen ergibt, die mit bereits bekannten, andere Utir deeylenverbindungen, wie Zinkundecylenat oder Undecylensäure, enthaltenden Antimykotika nicht erzielt werden konnten. Der erfindungsgemäß herstellbare Ester zeichnet sich durch eine erhöhte Tiefenwirkung in der Haut aus, wodurch eine beinahe ioo°/oige rückfallfreie Behandlung der Fußmykose ermöglicht wird, vgl. Zeitschrift »Praxis« (Schweiz-Rundschau für Medizin), Bd. 48, Heft 50, S. 1061/1062.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:

   Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch gegen Mykose wirksamen Undecylensäureesters, dadurch gekennzeichnet, daß man Undecylensäure in an sich bekannter Weise mit ao Phenol verestert.

   In Betracht gezogene Druckschriften: Houben-Weyl, Methoden der organ. Chemie,

   Bd. 2, 3. Auflage, 1925, S. 665 fr., Abschnitt d; P. Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie,

   11. Auflage, 1950, S. 239, vorletzter Absatz.

   i «09-619/398 9.56 (609 843 3.57}