DE960194C - Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch gegen Mykose wirksamen Undecylensaeureesters - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch gegen Mykose wirksamen Undecylensaeureesters

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Publication number
DE960194C
DE960194C DEG12735A DEG0012735A DE960194C DE 960194 C DE960194 C DE 960194C DE G12735 A DEG12735 A DE G12735A DE G0012735 A DEG0012735 A DE G0012735A DE 960194 C DE960194 C DE 960194C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
undecylenic acid
effective against
acid ester
therapeutically effective
preparation
Prior art date
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Expired
Application number
DEG12735A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Emil Hirt
Dr Hans Kramer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Galactina & Biomalz A G
Original Assignee
Galactina & Biomalz A G
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 21. MÄRZ 1957
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
JTr. 960 194 KLASSE 12ο GRUPPE 21 INTERNAT. KLASSE C 07c
Dr. Emil Hirt und Dr. Hans Kramer, BeIp, Bern (Schweiz) sind als Erfinder genannt worden
Galactina & Biomalz A. G., BeIp, Bern (Schweiz)
Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch gegen Mykose wirksamen Undecylensäureesters
Patentiert im Gebiet der Bmidesrepublik Deutschland vom 30. September 1953 an Patentanmeldung bekanntgemacht am 20. September 1956
Patenterteilung bekanntgemadit am 28. Februar 1957 Die Priorität der Anmeldung in der Sdiweiz vom 14. Oktober 1952 ist in Anspruch genommen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch gegen Mykose wirksamen Undecylensäureesters, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Undecylensäure in an sich bekannter Weise mit Phenol verestert.
CH2 = CH
Beispiel
Undecylensäurechlorid der Formel
(C H2) 8 — COCl wird mit trockenem, geschmolzenem Phenol versetzt, im ölbad langsam auf I2O° erhitzt und so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis die Entwicklung von Chlorwasserstoff-
gas beendet ist. Der entstandene Undecylensäurephenylester wird im Vakuum destilliert. Kp. 15 ^n = i68 bis 1700; der Ester hat die Formel
= CH(CH2)8 —
Der bisher nicht bekannte Ester bildet ein farbloses öl und ist in den üblichen organischen Lösungsmitteln löslich, aber in Wasser unlöslich.. Er wird in Salbenform verwendet.
Umfangreiche klinische Versuche, bei denen der neue Ester in Salbenform verwendet wurde, haben gezeigt, daß eine solche Salbe mit einem Gehalt von nur io0/» Undecylensaurepheny tester Heilwirkungen ergibt, die mit bereits bekannten, andere Utir deeylenverbindungen, wie Zinkundecylenat oder Undecylensäure, enthaltenden Antimykotika nicht erzielt werden konnten. Der erfindungsgemäß herstellbare Ester zeichnet sich durch eine erhöhte Tiefenwirkung in der Haut aus, wodurch eine beinahe ioo°/oige rückfallfreie Behandlung der Fußmykose ermöglicht wird, vgl. Zeitschrift »Praxis« (Schweiz-Rundschau für Medizin), Bd. 48, Heft 50, S. 1061/1062.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch gegen Mykose wirksamen Undecylensäureesters, dadurch gekennzeichnet, daß man Undecylensäure in an sich bekannter Weise mit ao Phenol verestert.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Houben-Weyl, Methoden der organ. Chemie,
    Bd. 2, 3. Auflage, 1925, S. 665 fr., Abschnitt d; P. Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie,
    11. Auflage, 1950, S. 239, vorletzter Absatz.
    i «09-619/398 9.56 (609 843 3.57}
DEG12735A 1952-10-14 1953-09-30 Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch gegen Mykose wirksamen Undecylensaeureesters Expired DE960194C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1065984B (de) * 1957-12-12 1959-09-24 Dreiturm Seifenindustrie G M B Fungizides Hautpflege- und Haarwaschmittel

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

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DE1065984B (de) * 1957-12-12 1959-09-24 Dreiturm Seifenindustrie G M B Fungizides Hautpflege- und Haarwaschmittel

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