DE638137C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, sauren, esterartigen Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, sauren, esterartigen KondensationsproduktenInfo
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- DE638137C DE638137C DEI51147D DEI0051147D DE638137C DE 638137 C DE638137 C DE 638137C DE I51147 D DEI51147 D DE I51147D DE I0051147 D DEI0051147 D DE I0051147D DE 638137 C DE638137 C DE 638137C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
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Description
Durch das Patent 635 297 wird ein Verfahren geschützt, bei dem Citronen- oder
Weinsäure mit mehrwertigen Alkoholen, die mindestens drei Hydroxylgruppen enthalten,
unter vermindertem Druck, zweckmäßig· unterhalb 100 mm Quecksilber, zu sauren, wasserlöslichen,
esterartigen Produkten kondensiert werden, bis mindestens noch eine Carboxylgruppe
je angewandtes Mol Säure frei ist, und wobei gegebenenfalls die erhaltenen Kondensationsprodukte
in ihre Salze übergeführt werden.
Bei der weiteren Bearbeitung wurde gefunden, daß man die Kondensation von Citronensäure
mit mehrwertigen Alkoholen, die mindestens drei Hydroxylgruppen enthalten,
auch bei gewöhnlichem Druck, gegebenenfalls unter Rühren und bzw. oder unter Durchleiten
eines indifferenten Gases, ausführen und aus den so erhaltenen sauren, esterartigen Produkten
lösliche Salze mit Erdalkalien oder Magnesium herstellen kann.
Wenn auch bei diesem Arbeiten mit längerer Dauer der Kondensation Nebenreak-
tionen eintreten und man mit geringerem Metallgehalt der aus den Kondensationsprodukten hergestellten Salze bzw. geringerer
Ausbeute rechnen muß, so gelingt es doch, das qualitative Ziel, lösliche, wohlschmeckende
Erdalkalisalze auch auf diesem Wege zu erreichen, was in manchen Fällen durch Wegfall
der Vakuumapparatur technische Vorteile bringen kann. Man arbeitet zweckmäßig unter
Rühren oder Durchleiten eines indifferenten Gases oder Luft, um die Entfernung· des abgespaltenen
Wassers zu erleichtern.
Die Kondensation ist nicht an die Verwendung bestimmter molekularer Mengen der
Reaktionsteilnehmer gebunden. Wesentlich, ist, die Wasserabspaltung derart zu leiten, daß
saure, zur Salzbildung geeignete Kondensationsprodukte erhalten werden. Man kann
so z.B. die Komponenten in molekularem Verhältnis erhitzen, kann aber auch z. B.
mehr als 1 Mol Säure auf 1 Mol des mehrwertigen Alkohols anwenden und erhält bei
entsprechend erhöhter Wasserabtreibung ebenfalls !entsprechende Erdalkalisalze.
Die Verfahrensprodukte sollen vornehmlich zu pharmazeutischen Zwecken, d. h. als
peroral oder parenteral gut verträgliche Anwendungsform der Erdalkalien bzw. des Magnesiums
oder auch als Zwischenprodukte dienen.
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
lh. Hans Schmidt in Wuppertal-Vohwinkel und Dr. Heinrich Jung in Wuppertal-Elberfeld.
Beispiel ι
Ein gepulvertes Gemisch von. 92 g Mannit.
und 105 g~ Citronensäure wird in. einem offenen^
Gefäß unter Rühren auf 1300 (Aüßentemp&
ratur) erhitzt. Nach etwa 3 Stunden befragt der Gewichtsverlust etwa 20 g. Man löst ehe
erkaltete Schmelze in Wasser, füllt auf 500 ecm auf, neutralisiert mit Calciumcarbonat, filtriert
nach einigem Stehen und fällt das gebildete Calciumsalz durch Einrühren in Methylalkohol
aus. Nach dem Abtrennen und Trocknen an der Luft erhält man ein leicht in
Wasser lösliches 'Pulver mit etwa 7,5 °/o Calcium.
» Beispiel 2
Ein gepulvertes Gemisch von 95 g Sorbit und 105 g Citronensäure wird in einem
offenen Gefäß unter Rühren auf 1200 (Außentemperatur)
erhitzt. Nach 5 Stunden (der Verlust beträgt etwa 21 bis 22 g) wird abgekühlt,
die Schmelze in Wasser gelöst, auf 1 I aufgefüllt, mit Calciumcarbonat neutralisiert,
nach einigem Stehen filtriert und durch Einrühren in Methylalkohol ausgefällt. Nach
dem Abtrennen und Trocknen erhält man etwa 190 g einer weißen, leicht in Wasser löslichen
Substanz mit etwa 7,4 0/0 Calcium. Führt man das Fällen des Calciumsalzes in
konzentrierter Lösung aus, so erhält man etwa 200 g eines schwach gelblichen Produkts
mit etwa 6,5 bis 7 <y0 Calcium.
Statt des Calciumsalzes kann das Barium-, Strontium- oder Magnesiumsalz hergestellt
werden.
■ Beispiel 3
105 g kristallisierter Citronensäure !und
48 g Glycerin werden zweckmäßig unter Rühren in einem offenen Gefäß auf 1300 (Außentemperatur)
erhitzt. Wenn der Verlust etwa 19 bis 20 g· beträgt, wird abgebrochen und
die erkaltete Schmelze wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 140 g eines farblosen
Pulvers mit etwa 10 o/o Calcium.
Eine gepulverte Mischung von 95 g Sorbit und 96 g wasserfreier Citronensäure wird im
offenen Gefäß unter Rühren auf eine Außentemperatur von 1300 erhitzt. Nach 3Y2 Stun-
!»beträgt der Gewichtsverlust etwa 13 g.
löst die erkaltete Schmelze in Wasser, wie in Beispiel 1 aufs Calciumsalz
erhält ein Produkt mit etwa 7 0/0 Calcium. j"|S)urch nicht vollständige Absättigung mit
fj'^tciumcarbonat kann man auch 'ein schwach
saures, wasserlösliches Calciumsalz erhalten.
Eine nach Beispiel 2 hergestellte Schmelze wird wie dort in Wasser aufgenommen und
durch Zugabe von Magnesiumcarbonat oder Magnesiumoxyd . unter Rühren neutralisiert.
Man filtriert und fällt das Filtrat durch Einrühren in Methylalkohol aus. Nach dem Abtrennen
und Trocknen erhält man ein weißes, leicht in Wasser lösliches Pulver mit etwa
4 0/0 Magnesium.
Ein gepulvertes Gemisch von 95 g Sorbit und 157 g kristallisierter Citronensäure wird
unter Rühren und Luftdurchleiten im offenen Gefäß etwa 2Y2 bis 3 Stunden' bei einer
Außentemperatur von 1300 gehalten, bis ein
Gewichtsverlust von etwa 33 g eingetreten ist. Man löst die erkaltete Schmelze in Wasser,
sättigt mit Calciumcarbonate filtriert und fällt das gebildete Calciumsalz durch Einrühren in
Methylalkohol aus. Nach Abtrennen und Trocknen erhält man ein leicht in Wasser lösliches Produkt mit etwa 8,5 bis 9 o/o Calcium.
Claims (1)
- ' Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von sauren, wasserlöslichen, esterartigenKondensationsprodukten gemäß Patent 635 297, dadurch !gekennzeichnet, daß man Citronensäure mit mehrwertigen Alkoholen, die muldestens drei Hydroxylgruppen enthalten, anstatt unter vermindertem Druck bei gewöhnlichem Druck, gegebenenfalls unter Rühren und bzw. oder unter Durchleiten eines indifferenten Gases, kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte in ihre Erdalkali- oder Magnesiumsalze überführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI51147D DE638137C (de) | 1934-12-07 | 1934-12-07 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, sauren, esterartigen Kondensationsprodukten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI51147D DE638137C (de) | 1934-12-07 | 1934-12-07 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, sauren, esterartigen Kondensationsprodukten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE638137C true DE638137C (de) | 1936-11-10 |
Family
ID=7193001
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI51147D Expired DE638137C (de) | 1934-12-07 | 1934-12-07 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, sauren, esterartigen Kondensationsprodukten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE638137C (de) |
-
1934
- 1934-12-07 DE DEI51147D patent/DE638137C/de not_active Expired
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