DE208790C - - Google Patents
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Classifications
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
.- JVl 208790 -' KLASSE 12 o. GRUPPE
CHEMISCHE FABRIK von HEYDEN AKT.-GES. . in RADEBEUL B.DRESDEN.
Bouchardat und Lafont (Comptes rendus 105, S. 1177) haben durch Einwirkung von
Schwefelsäure auf französiches Terpentinöl außer großen Mengen von mit Wasserdampf
leicht flüchtigen öligen Polymerisationsprodukten eine mit Wasserdampf wenig flüchtige
Verbindung 2 C10 H16 · H2S O4 erhalten, die
durch I2stündige Einwirkung von alkoholischer Kalilauge bei 150 ° in flüchtige Körper und
eine Borneolschwefelsäure gespalten wird, deren in kaltem Wasser wenig lösliches Kaliumsalz
C10 H16-SOzOK feine Blättchen bildet. Die
beiden Forscher haben ihre Arbeiten im Jahre 1897 wieder aufgenommen und gefunden
(Comptes rendus 125, in), daß die bei der Aufarbeitung des Reaktionsproduktes von
Schwefelsäure auf Terpentinöl erhaltene wässerige Salzlösung ein Gemisch von bornylschwefelsaurem
Kalium mit dem Kaliumsalze einer isomeren Fenchylschwefelsäure enthält. Es wurde nun gefunden, daß man saure
Schwefelsäureester der Terpene in reinem Zustand und in guter Ausbeute durch Behandeln
der entsprechenden Terpenalkohole mit Methylensulfat erhält. Die Umsetzung vollzieht
sich, nach der Gleichung:
3 22. OH
/Os
Delepine, der Entdecker des Methylensulfats, hat aus Benzylalkohol und Methylensulfat
bereits die Benzylschwefelsäure hergestellt (Comptes rendus 129, S. 832, und Bull.
de la Soc. chimique de Paris III, Band 21, S. ib59).
Einwirkung von Methylensulfat auf Borneol.
ι Teil Borneol wird in 3 Teilen Benzol gelöst ; in diese Lösung werden unter Erwärmen
auf etwa 70 bis 75 ° 0,3 Teile Methylensulfat in kleinen Portionen eingetragen. Zur Vollendung
der Reaktion wird noch etwa 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Alsdann gibt man
zum Kesselinhalt Wasser und 1,2 Teile Bariumcarbonat und treibt das Benzol mit Dampf
ab. Der Kesselinhalt wird dann von dem ungelösten Methylenäther des Borneols abfiltriert
und das klare Filtrat, welches das Bariumsalz der Borneolschwefelsäure gelöst
enthält, mit der äquivalenten Menge Sodalösung versetzt, vom ausgefällten Barium carbonat
abfiltriert und zur Trockne gedampft. Das borneolschwefelsäure Natron
ist ein weißes, in Wasser ziemlich leicht lösliches, an feuchter Luft zernießliches ge- 6q
ruchloses Salz mit fast 60 Prozent Gehalt an Borneol.
Einwirkung
von Methylensulfat
Menthol.
Menthol.
ι Teil Menthol wird in 2 Teilen Benzol gelöst und im übrigen nach Beispiel 1 verfahren
; man erhält schließlich mentholschwefelsaures Natron als ein weißes, in Wasser leicht
lösliches Salz.
Die so erhaltenen Verbindungen sollen pharmazeutischen Zwecken dienen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von sauren Schwefelsäureestern der Terpenreihe durch Behandeln der Terpenalkohole mit Methylensulfat.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE208790C true DE208790C (de) |
Family
ID=470799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT208790D Active DE208790C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE208790C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3167572A (en) * | 1961-06-14 | 1965-01-26 | Pure Oil Co | Process for preparing beta-hydrocarbyloxy acid sulfates |
| WO2004022531A1 (de) * | 2002-08-16 | 2004-03-18 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Schonendes sulfatierverfahren |
| US20040245742A1 (en) * | 2003-06-05 | 2004-12-09 | Buhrman Gary R. | Tricycle and steering assembly |
-
0
- DE DENDAT208790D patent/DE208790C/de active Active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3167572A (en) * | 1961-06-14 | 1965-01-26 | Pure Oil Co | Process for preparing beta-hydrocarbyloxy acid sulfates |
| WO2004022531A1 (de) * | 2002-08-16 | 2004-03-18 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Schonendes sulfatierverfahren |
| US20040245742A1 (en) * | 2003-06-05 | 2004-12-09 | Buhrman Gary R. | Tricycle and steering assembly |
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