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Verfahren zur Gewinnung von reinen wasserlöslichen Aminosäuren Die
Aufgabe, aus technisch zugänglichen oder durch Gebrauch verunreinigten wäßrigen
Lösungen von Aminosäuren diese Säuren in wirtschaftlicher Weise zu gewinnen, ist
bisher nicht gelöst worden, da entweder die Reinigung ungenügend war oder große
Mengen von unverwertbaren Nebenerzeugnissen anfielen. Für einzelne Anwendungsgebiete,
z. B. die Entfernung von schwachen Säuren, aus Gasen, hat man deshalb bisher rohe
Lösungen von Alkalisalzen der Aminosäuren, wie sie technisch z. B. durch Verseifung
von Aminonitrilen mit Alkalilaugen gewonnen werden können, verwendet. Es ist jedoch
schwer, aus solchen Lösungen die wirksamen Salze der wasserlöslichen Aminosäuren
oder diese selbst in reinem Zustande abzuscheiden oder aus durch den Gebrauch verunreinigten
Lösungen die Anvnosäuren oder deren Salze wiederzugewinnen. und aufs neue nutzbar
zu machen. Auch für viele andere Verwendungszwecke ist es wichtig, die freien Aminosäuren
in reinem Zustande herzustellen.
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Es wurde nun gefunden, daß man zu reinen wasserlöslichen Aminosäuren
oder deren Alkali.salzen gelangt, wenn man das unreine Alkalisalz mit einer denn
Alkali etwa äquivalenten Menge eiirrer solchen stärkeren Säure umsetzt, die von
der freien Aminosäure als schwer lösliches Alkalisalz bzw. Erdalkalisalz abgetrennt
werden kann; und nun entweder das so erhaltene Gemisch von Alkalisalz, freier Aminosäure
und Verunreinigungen, zweckmäßig nach vorherigem Eindampfen zur
Trockne,
mit die Verunreinigungen lösenden, die Aminosäuren aber nicht oder nur wenig lösenden
Lösungsmitteln behandelt oder indes man- die freien Aminosäuren von den Alkalisalzn
und gegebenenfalls @Erdalkalisalzein trennt und erst dann mit den genannten Lösungsmitteln
behandelt. Hierbei zeigt es sich, daß in vielen Fällen das anorganische Salz, beispielsweise
Alkalisulfat, bei geeigneter Konzentration fast vollständig aus der Lösung ausfällt,
während die Aminosäure in Lösung bleibt. Die Trennung der Aminosäure vom Alkalisalz
kann auf verschiedene Weise vollständig gestaltet werden. Beispielsweise kann man
auf das Gemisch wäßriges Ammoniak einwirken lassen oder die wäßrige Lösung der genannten
Stoffe mit Ammoniak sättigen. Hierbei fällt das Alkalisalz unlöslich aus, während
die Aminosäure aus der Lösung durch Abdampfen des -Am möniaks und des Wassers -gewonnen
werden kann. Auch durch Tiefkühlung kann die Abscheidung der Alkalisalze vollständiger
gestaltet werden.
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Bei der Auswahl der Lösungsmittel für die Extraktion der rohen Aminosäuren
macht man von der Eigenschaft der meisten Aminosäuren Gebrauch, daß sie in Alkoholen,
äthern, Aminen, Ketonen, aliphatischen oder cycli= sehen Kohlenwasserstoffen oder
deren Derivaten oder auch heterocyclischen Verbindungen unlöslich oder sehr schwer
löslich sind, während sich die Verunreinigungen, die als Nebenerzeugnisse bei der
Herstellung entstanden oder beispielsweise bei der Benutzung der aminosauren Salze
zur Gaswaschung in die Lösungen gelangt sind, in derartigen Lösungsmitteln leicht
lösen. Es gelingt so, die freien Säuren auf diesem Wege zu reinigen,, während dies
bei den rohen aminosauren Salzen auf keine Weise möglich ist.
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Auf Grund der vorstehend dargelegten Beobachtungen ergeben sich verschiedene
Arbeitsweisen, je nachdem die freien Aminosäuren oder ihre Alkalisalze in reinem
Zustande gewonnen werden sollen.
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Zur Gewinnung der freien wasserlöslichen Aminosäuren verfährt man
zweckmäßig so, daß man die vorteilhaft stark konzentrierten Alkalisalzlösungen der
rohen Aminosäure mit einer dem Alkali etwa äquivalenten, gegebenenfalls etwas geringeren
oder größerer Menge einer Säure, die ein schwer lösliches Alkalisalz bildet, z.
B. Schwefelsäure, Ortho-und Metaphosphorsäure, Kohlensäure, Perschwefelsäure, Oxalsäure
oder Weinsäure, umsetzt, das Gemisch mit Ammoniak sättigt, das ausgeschiedene schwer
lösliche Alkalisalz von der ammoniakalischen Lösung der Aminosäure abtrennt, die
Aminosäurelösung eindampft und sie dann mit einem der obengenannten Lösungsmittel,
die die Verunreinigungen lösen, behandelt, worauf die ungelöste reine Aminosäure
von dem Lösungsmittel abgetrennt wird.
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Für die Gewinnung der reinen aminosauren Alkalisalze ist es am einfachsten,
die rohe Lösung- des Alkalisalzes der Aminosäure mit der dem Alkali äquivalenten
Menge Säure umzusetzen, das Gemisch zur Trockne einzudampfen und mit Lösungsmitteln
für die Verunreinigungen zu extrahieren, das gereinigte Gemisch aus Alkalisalz und
Aminosäure mit einem zur-Ausfällung des Säurerestes als unlösli-hes Salzgeeigneten
Mittel, wie Kalk und bzw. oder Baryt, und anschließend mit Kohlensäure zu behandeln
und die Lösung des reinen aminosauren Alkalisalzes von dem unlöslichen Niederschlag
abzutrennen.
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Dieser Arbeitsgang kann je nach den praktischen Anforderungen -abgewandelt
werden. -Beispielsweise--kann -es vorteilhaft sein, den Zusatz von Säure in zwei
Stufen vorzunehmen, in denen die gleiche oder auch verschiedene Säuren benutzt werden
können. Man kann so in der zweiten Stufe wegen der entsprechend verminderten Menge
auch die oben angeführten, etwas teureren Säuren verwenden. Beispielsweise kann
man die Hauptmenge des Alkalis durch Einleiten von Kohlensäure in die konzentrierte,
rohe, aminosaure Alkalisalzlösung als Bicarbonat ausscheiden und die verbleibende
Lösung mit einer entsprechend geringeren Menge einer anderen Säure der erwähnten
Art umsetzen. Das AlkaJibicarbonat kann nach Reinigung der Aminosäure zu deren Überführung
in das aminosaure Salz dienen. Auf diese Weise besteht auch die Möglichkeit, das
Alkali, das in der rohen Lösung meist im überschuß gegenüber der reinen Aminosäure
vorhanden ist, in genau äquivalenter Menge zuzuführen. _ Die bei der Kristallisation
ausgeschiedenen Alkalisalze werden zweckmäßig mit wenig Wasser nachgelvaschen. Bei
der Vorfällung mit Kohlensäure kann man die Waschwässer vom Bicarbonat mit dem Hauptfiltrat
vom Bicarbonat vereinigen. Erfolgt die Fällung mit anderen Säuren, z. B. Schwefelsäure,
so kann es vorzuziehen sein, die Waschwässer einzuengen, um die darin enthaltenen
Alkalisalze durch Kristallisation abzuscheiden.
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Die Extraktion der rohen Aminosäuren mit Lösungsmitteln kann auch
mit einem Kristallisationsvorgang verbunden werden, wodurch unter Umständen der
Reinheitsgrad verbessert und die Menge des erforderlichen Lösungsmittels vermindert
wird.
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Da in heißem Alkohol nicht nur die Verunreinigungen, sondern auch
die Aminosäuren selbst löslich sind, kann man wie folgt arbeiten: Das Gemisch von
Alkalisalz und roher Aminosäure wird mit Alkohol erhitzt,
wobei
das Alkalisalz zurückbleibt:. Beim-Abkühlen der alkoholischen Lösung scheidet sich
die Aminosäure rein aus, während die Verunreinigungen gelöst bleiben. Man kann auch
Lösungsmittel verwenden, die nur die Aminosäuren lösen, aber nicht die Verunreinigungen.
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Es ist zwar bekannt, aus Schlempe u. dgl. mit organischen Lösungsmitteln,
wie Alkohol, Ketonen oder Estern, Verunreinigungen zu extrahieren, aus der- verbleibenden
Lösung aminosaure Salze durch Kristallisation auszuscheiden und aus ihnen die freien
Aminosäuren zu gewinnen. Demgegenüber liegen bei dem vorliegenden Verfahren die
Aminosauren während der Extraktion nicht als Salze, sondern in freier Form vor,
was für eine wirksame Entfernu4g aller Verunreinigungen wesentlich ist.
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---Es ist auch bekannt, aminosaure Alkalisalze mit Hilfe von Schwefelsäure
oder Kohlensäure zu zerlegen, die Alkalisalze dieser Säuren abzuscheiden und aus
der Lösung die freien Aminosäuren zu gewinnen. Auch hat man vorgeschlagen, eine,
schwer lösliche Aminosäure; nämlich die Glutanünsäure, aus Melasseschlempe durch
Zugabe beschränkter Mengen einer Säure, wie Salzsäure, und Auskristallisieren der
Säure, gegebenenfalls unter Zugabe von Lösungsmitteln, wie Alkohol, zu gewinnen.
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Alle diese bekannten Vorschläge konnten keinen Hinweis auf das vorliegende
Verfahren geben, da bei diesem ganz andere Verhältnisse vorliegen. Es handelt sich
hier nämlich um wasserlösliche Aminosäuren, und die organischen Lösungsmittel haben
die, Aufgabe, die Verunreinigungen zu lösen, nicht aber die Kristallisation der
Aminosäuren aus wäßrigen Lösungen zu fördern.
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Zur Abtrennung wasserlöslicher Aminosäuren aus ihren - Gemischen mit
anorganischen Salzen hat man bereits die Verwendung von verflüssigtem Ammoniak oder
unter Druck mit ammonia'kgesättigtem Wasser vorgeschlagen. Die obererwähnte Förderung
der Trennung mit wäßrigem Ammoniak verwendet demgegenüber das Ammoniak in weniger
konzentrierter Form. Sie allein genügt auch nicht zur Gewinnung reiner Aminosäuren,
sondern muß zu diesem Zweck zusammen mit den anderen oben beschriebenen Maßnahmen
angewendet werden.
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Als technische Ausgangsgemische für die Gewinnung der reinen Aminosäuren
und ihrer Salze kommen in erster Linie die Erzeugnisse der alkalischen Hydrolyse
von Aminonitrilen oder von ester- oder amidartigen Verbindungen der Aminosäuren
sowie von natürlichen Eiweißstoffen oder deren Abbaustoffen in Frage. Es können
jedoch Erzeugnisse der sauren Spaltung der genannten Verbindungen Anwendung finden;
diese bestehen in der Regel aus den Salzen der Aminosäuren mit starken Säuren, die
meist im Überschuß zugegen sind, nebst ähnlichen Verunreinigungen wie bei den Erzeugnissen
der alkalischen Hydrolyse. In diesem Falle wird zuerst die freie und an Aminosäure
gebundene Mineralsäure mit der äquivalenten Menge einer geeigneten Alkaliverbindung
(Hydroxyd, Carbonat, aminosaures Alkalisalz) in das Alkalisalz übergeführt, worauf
man zur Trennung von Alkalisalz, Aminosäure und Verunreinigungen in der gleichen
Weise -wie be@j den auf alkalischem Wege hergestellten @iusgangsstoffen verfährt.
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Beispiel i 2ioo Gewichtsteile einer technischen Lösung von oxäthylaminopropionsaurem
Kalium mit etwa 40% festen Bestandteilen, von denen etwa 65% reines aminosaures-
Salz, der Rest sonstige Kaliumverbindungen sowie harzartige Verunreinigungen neben
Aminoverbindungen unbekannter Natur sind, werden auf ein spezifisches Gewicht von
1,29 eingedampft und mit der dem vorhandenen Kalium äquivalenten Menge, nämlich
193 Gewichtsteilen Schwefelsäure, unter Zusatz von i o % Wasser versetzt. Es kristallisieren
940/p des vorhandenen Kaliumsulfats aus, das durch Auswaschen mit wenig Wasser 'von
den anhaftenden organischen Anteilen befreit wird. Das mit dem Waschwasser vereinigte
Filtrat wird bis auf einen Wassergehalt von etwa 200/0 eingedampft, mit 25o Gewichtsteilen
Methanol verrieben und filtriert. Der kristallinische weiße Rückstand enthält ,etwa
77 % des angewandten Oxäthylalanins, d. h. 3o6 Gewichtsteile, in praktisch reinem
Zustand neben 27 Gewichtsteilen Kaliumsulfat. Um hieraus eine Lösung von reinem
Oxäthylalaninkalium zu gewinnexiU wird die Masse in etwa, i ooo Gewichtsteilen Wasser
gelöst, worauf man durch 12 Gewichtsteile Calciumhydroxyd die Hauptmenge der Schwefelsäure
als Calciumsulfat ausfällt, mit geringen Mengen Bariumhydroxyd bis zum Verschwinden
der Sulfatreaktion versetzt und die Spuren gelösten Kalks und Baryts durch Einleiten
von Kohlensäure, fällt. Durch Zusatz von 93 Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd wird dann
der Alkaligehalt auf die dem Oxäthylalanin äquivalente Menge gebracht. An Stelle
von Kaliumhydroxyd kann man auch die entsprechende Menge des zu Anfang ausgefällten
Kaliumsulfats unter Zusatz der entsprechenden Menge Calciumhydroxyd verwenden.
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Beispiel 2 In 76o Gewichtsteile einer technischen, auf eine Dichte
von 1,3 eingedampften Sarkosinkaliurrilösung mit einem Gehalt von 30o Gewichtsteilen
Sarkosinkalium
neben etwa 72 Gewichtsteilen anderer aminosaurer Salze und harzartiger Verunreinigungen
wird Kohlensäure -eingeleitet, bis sich 154 Gewichtsteile Kaliumbicarbonat, entsprechend
g8, 5 % des vorhandenen Kaliums, ausgeschieden haben. Durch Filtration und Nachwaschen
mit wenig Wasser wird das Bicarbonat frei von Beimengungen gewonnen. Das Filtrat
wird mit 117 Gewichtsteilen Schwefelsäure versetzt, wodurch alles Kalium
in das Sulfat übergeführt wird. Beim Abkühlen scheiden sich 92% des Kaliumsulfats
aus. Das Filtrat hiervon wird nahezu zur Trockne eingedampft und mit Zoo Gewichtsteilen
Äthylalkohol angerieben, wodurch die Verunreinigungen in Lösung gehen, während 7
i % des zugeführten Sarkosins frei von organischen Verunreinigungen ungelöst bleiben.
_ Die. beigemengten etwa 80/0 Kaliumsulfat stören nicht, wenn das Sarkosirr, wie
in Beispiel i geschildert, in reines Kaliumsalz übergeführt oder auf andere Erzeugnisse
verarbeitet wird. Für die Gewinnung des reinen Kaliumsalzes kann vorteilhaft das
zu Anfang ausgeschiedene Kaliumbicarbonat verwendet werden, indem es in stöchiometrischem
Verhältnis mit der Aminosäure in der Hitze umgesetzt wird.
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Beispiel 3 672 Gewichtsteile einer technischen Sarkosinnatriumlösung,
die neben 39% Sarkosinnatrium geringe Mengen Natriumhydroxyd, organische Natriumsalze
sowie nicht kristallisierbare und gefärbte organische Bestandteile enthält, werden
mit der dem Natriumgehalt äquivalenten Menge Schwefelsäure (147 Gewichtsteile) unter
Zusatz von i o Gewichtsteilen Wasser neutralisiert und nahezu zur Trockne auf
502 Gewichtsteile eingedampft. Die Kristallmasse wird in der Wärme mit 12o
Gewichtsteilen Äthylalkohol durchgerührt, nach dem Erkalten filtriert, mit 4o Gewichtsteilen
Alkohol nachgewaschen und anschließend nochmals mit i 2o Gewichtsteilen Alkohol
angerieben und wieder abgesaugt.
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Der in Alkohol unlösliche Rückstand, bestehend aus 213 Gewichtsteilen
Natriumsulfat und 184 Gewichtsteilen Sarkosin, ist frei von den ursprünglichen Verunreinigungen.
Er wird in 8oo Gewichtsteilen Wasser gelöst, bei etwa 9o° mit i 2o Gewichtsteilen
Calciumhydroxyd umgesetzt und -von dem ausgeschiedenen C alciumsalfat abfiltriert.
Aus dein Filtrat wird der Rest der Schwefelsäure durch Bariumhydroxyd und das Calcium
und Barium durch Einleiten von Kohlensäure ausgefällt. Die nochmals filtrierte Lösung
wird auf ein spezifisches Gewicht von 1,2 eingedampft und nach dem Abkühlen mit
Kohlensäure bis zur reichlichen Ausscheidung von Natriumbicarbonat behandelt. Von
dem abfiltrierten und ausgewaschenen Natriumbicarbonat werden 78 Gewichtsteile,
trocken gerechnet, entfernt und der Rest der Lösung wieder zugesetzt. Durch Eindampfen
der Lösung, wobei die Kohlensäure wieder ausgetrieben wird, werden 229 Gewichtsteile
reines Sarkosinnatrium erhalten.
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Das Ausfällen des Natriumbicarbonatskann auch zu Anfang vgr dem Zusatz
der Schwefelsäure vorgenommen werden. Man erspart dadurch einen Teil der Schwefelsäure
und des Calciümhydroxyds.
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In entsprechender Weise können auch die Al'kalisalze anderer Aminosäuren,
wie Glykokoll, Alanin, Diäthylglykokoll oder Oxäthylglykokoll, aus ihren unreinen
Alkalisalzlösungen gewonnen werden.
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Beispiel 4 In 7 12 Gewichtsteile einer- -konzentrierten technischen
Alaninkaliumlösung vom spezifischen Gewicht 1,382 werden bei 2o° etwa 8o Gewichtsteile
Kohlendioxyd eingeleitet. Die ausgeschiedenen Kristalle enthalten nach dem Abfiltrieren
und Auswaschen mit wenig Wasser 144 Gewichtsteile Alanin und 24 Gewichtsteile Kaliumbicarbonat
frei von sonstigen Beimengungen. Das Filtrat scheidet bei weiterem Sättigen mit
Kohlendioxyd 124 Gewichtsteile Kaliumbicarbonat gemischt mit nur Spuren von Alanin
und frei von sonstigen Verunreinigungen aus. Die vom Kaliumbicarbonat abfiltrierte
Lösung wird auf ein spezifisches Gewicht von 1,3 eingedampft und mit 135 Gewichtsteilen
Schwefelsäure in 46,4%iger Lösung versetzt, wodurch 138 Gewichtsteile Kaliumsulfat
ausgeschieden werden. Die durch Filtrieren und Auswaschen, des Kaliumsulfats erhaltene
Lösung wird nahezu zur Trockne eingedampft und mit 25o Teilen Äthylalkohol extrahiert.
Die gefärbten und harzartigen Verunreinigungen gehen in Lösung, während 99,4 Gewichtsteile
Alanin vermischt mit 87 Gewichtsteilen Kaliumsulfat ungelöst bleiben. Zur Gewinnung
einer reinen Alaninkaliumlösung Wird der ungelöste Anteil zusammen mit dem zu Anfang
ausgeschiedenen Alanin-Kaliumbicarbonat-Gemisch und 63 Gewichtsteilen des gefällten
Kaliumbicarbonats in i ooo Gewichtsteilen Wasser gelöst und bis zur vollständigen
Austreibung der Kohlensäure gekocht. Dann werden etwa 45 Gewichtsteile Calciumhydroxyd
zugemischt, und die Lösung wird von dem ausgeschiedenen Calciumsulfat abfiltriert.
Aus dem Filtrat wird die restliche Schwefelsäure durch Zusatz von Bariumhydroxyd
und schließlich das gelöste Barium und Calcium durch Einleiten von Kohlensäure ausgefällt.
Aus der filtrierten Lösung werden durch Eindampfen 347 Gewichtsteile reines Alaninkalium
gewonnen.
Beispiel 5 2ooo Gewichtsteile einer technischen Lösung,,
enthaltend 3o,7% Methylalaninkalium neben etwa i o % anderen Kaliumverbindungen
und nicht kristallisierbaren gefärbten Beimengunen, werden mit 274 Gewichtsteilen
go%iger g a
Schwefelsäure (äquivalent dem Gesamtalkaligehalt) versetzt. Es
scheiden, sich 399 Gewichtsteile Kaliumsulfat aus, die abfiltriert und mit wenig
Wasser nachgewaschen werden. Das Filtrat enthält noch 38 Gewichtsteile Kaliumsulfat
in 2198 Gewichtsteilen Lösung. Es wird auf 95o Gewichtsteile eingedampft und mit
Ammoniak, etwa 25o Gewichtsteile, gesättigt. Das hierdurch ausgeschiedene Kaliumsulfat
wird von der sulfatfreien ammoniakalischen Lösung abfiltriert und diese bis nahezu
zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird mit Zoo Gewichtsteilen Äthylalkohol
verrieben, abgesaugt und mit etwa 15o Gewichtsteilen Äthylalkohol nachgewaschen.
Es bleiben qoo Gewichtsteile Methylalanin in praktisch reiner Beschaffenheit ungelöst,
während alle gefärbten und nicht kristallisierbaxen Verunreinigungen in Lösung gehen.
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In entsprechender Weise können alle anderen in Ammoniakwasser löslichen
und keine beständigen Ammonsalze bildenden Aminosäuren, auch solche, die mehrere
Amino- und bzw. oder Carboxylgruppen enthalten, z. B. Äthylendiaminodiessigsäure,
aus unreinen Lösungen ihrer Alkalisalze gewonnen. werden. Bei Verwendung von Natriumsalzen
ist die Abtrennung des Sulfats weniger scharf, aber für viele Zwecke trotzdem ausreichend.
Im Bedarfsfalle können die gewonnenen Aminosäuren durch Umkristallisieren gereinigt
werden, wobei die natriumsulfathaltigen Mutterlaugen erneut mit Ammoniak behandelt
werdenkönnen.
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Beispiel 6 330 Gewichtsteile .einer technischen Alaninnatriumlösung,
die neben ioi Gewichtsteilen Alaninnatrium 22 Gewichtsteile teilweise gefärbte Verunreinigungen
und geringe Mengen N atriumhydroxyd und Natriumcarbonat enthält, werden mit der
dem. Natriumgehalt, auf tertiäres Natriumphosphat gerechnet, äquivalenten Menge
3o%iger Phosphorsäure (1i5 Gewichtsteile) neutralisiert und bis fast zur Trockne
(Restgehalt 3o Gewichtsteile Wasser) eingedampft. Der Eindampfrückstand wird mit
i oo Gewichtsteilen absolutem Äthylalkohol unter Erwärmen durchgerührt, nach dem
Erkalten filtriert und wiederholt mit Äthylalkohol nachgewaschen. Der nunmehr farblose
Rückstand von Natriumphosphat und Alanin wird in etwa iooo Gewichtsteilen Wasser
gelöst und durch Fällung mit etwa 8o Gewichtsteilen Calciumhydroxyd von der gelösten
Phosphorsäure befreit: Aus der so erhaltenen reinen Alaninnatriumlösung kann das
in geringem überschuß vorhandene 1\Tatriumhydroxyd, in ähnlicher Weise wie in Beispiel
3 beschrieben, durch Einleiten von Kohlensäure als Natriumbicarbonat ausgeschieden
werden. Im Bedarfsfalle kann man das Natrium auch vor dem Phosphorsäurezusatz zu
einem erheblichen Teil als Bicarbonat ausscheiden, wodurch dann entsprechend weniger
Phosphorsäure benötigt wird.
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In manchen Fällen kann es zwecks vollständiger Entfernung der Verunreinigungen
vorteilhaft sein, die zur Bildung von sekundärem oder primärem Phosphat erforderliche
Menge Phosphorsäure zu verwenden.
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Beispiel 7 Man neutralisiert analog dem Beispie16 33o Gewichtsteile
technische Alaninnatriumlösung mit einem Gehalt von 2 q, 2 Gewichtsteilen Natrium
mit q.5 Gewichtsteilen Oxalsäure, extrahiert das fast zur Trockne eingedampfte Gemisch
von Natriumoxalat und Ahnin in der Wärme mit ioo Gewichtsteilen Äthylalkohol, filtriert
.nach dem Erkalten und wäscht mehrfach mit Äthylalkohol nach. Der in Wasser gelöste
Extraktionsrückstand wird mit 8o Gewichtsteilen Calciumhydroxyd behandelt, wodurch
die Oxalsäure vollständig ausgeschieden und eine Lösung von reinem Alaninnatrium
erhalten wird, die, wie in Beispie16 beschrieben, weiterbehandelt werden kann.