DE451181C - Verfahren zur Herstellung von arsenhaltigen Thioharnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von arsenhaltigen ThioharnstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von arsenhaltigen Thioharnstoffen. Es wurde gefunden, daß Tran durch Einwirkung von Allylsenföl auf aminosubstituierte Arylarsenoverbindungen Allythioharnstoffverbindungen dieser Arsenoverbindungen erhält, die wegen ihrer medizinischen Wirkung wichtig sind.
- Bekanntlich ist es an und für sich nicht leicht, an dem Molekül der Arsenoverbindungen Eingriffe vorzunehmen, da leicht die empfindliche Arsenogruppe mit verändert wird, was dann sofort die biologischen Eigenschaften der Verbindung stark beeinflußt (vgl. z. B. B e r t h e i m in der Festschrift für Ehrlichs 6o. Geburtstag S. 470). Besonders ist das beim Arbeiten in. alkalischen Mitteln der Fall.
- Es war daher überraschend, daß man durch Anwendung von Pyridin, welches ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für diese Körper und für ihre Chlorhydrate ist, in so glatter Weise die Anlagerung des AUylsenföls an diel empfindlichen Aminoarylarsenoverbindungen durchführen kann. Offenbar wirkt hierbei das Pyridin zugleich als Kondensationsmittel.
- Beispiel. 4,7 5 Teile m, m'-Diamino-p # p'-dioxyarsenobenzoldichlorhydrat werden in 4o Teilen Pyridin unter Zusatz von 5 Teilen Wasser in Lösung gebracht. Dazu setzt man 2 Teile Allylsenföl und läßt verschlossen stehen. Nach einigen Stunden wird durch. Zugabe von Wasser und überschüssiger verdünnter Salzsäure in der Kälte der entstandene Thioharnstoffabkömmling ausgefällt. Nach dem Isolieren und Trocknen erhält man ihn in Gestalt eines gelben Pulvers, das leicht löslich ist in verdünnterNatronlauge, unlöslich in verdünnter Salzsäure.
- Man kann die Anlagerung von Senföl am: m, m'-Diamino-p . p'-dioxyarsenobenzol z. B. auch so ausführen, daß man die in der eben nötigen Menge verdünnter Natronlauge gelöste Base in methylalkoholisch-wäßriger Lösung mit dem Allyls.enföl stehenläßt bzw. schwach erwärmt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von arsenhaltigen Thioharnstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf aminosubstituierte Arylarsenoverbindungen Allylsenföl in Pyridinlösung einwirken läßt.
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| DE451181C true DE451181C (de) | 1927-10-21 |
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1916
- 1916-03-09 DE DEC38658D patent/DE451181C/de not_active Expired
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