AT108545B - Verfahren zur Darstellung von Kodeinon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kodeinon.Info
- Publication number
- AT108545B AT108545B AT108545DA AT108545B AT 108545 B AT108545 B AT 108545B AT 108545D A AT108545D A AT 108545DA AT 108545 B AT108545 B AT 108545B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- codeinone
- preparation
- methylcodeine
- acid
- desc
- Prior art date
Links
- XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUSA-N codeinone Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)=CC(=O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUSA-N 0.000 title claims description 5
- XYYVYLMBEZUESM-UHFFFAOYSA-N dihydrocodeine Natural products C1C(N(CCC234)C)C2C=CC(=O)C3OC2=C4C1=CC=C2OC XYYVYLMBEZUESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HGPQAWTZLJXCTC-SSTWWWIQSA-N (4r,4ar,7s,7ar,12bs)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1h-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C)[C@@H]2C=C[C@@H]3OC)C4=CC=C(OC)C5=C4[C@@]21[C@H]3O5 HGPQAWTZLJXCTC-SSTWWWIQSA-N 0.000 claims description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DERJUGPPXLHMEY-LEPYJNQMSA-N (4r,4ar,7s,7ar,12bs)-9-methoxy-3,11-dimethyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1h-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7-ol Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)=C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=C(C)C=C1OC DERJUGPPXLHMEY-LEPYJNQMSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Eodeinon. EMI1.1 EMI1.2 Es wurde nun gefunden, dass man Kodeinon auch in der Weise erhalten kann, wenn man methylkodein: EMI1.3 in Gegenwart organischer oder stark verdünnter anorganischer Säuren, z. B. in Gegenwart von Schwefelsäure oder Salpetersäure von höchstens 10%, oxydiert. Beispiel 1 : 4 g Methylkodein wurden in 5 cm. 3 etwa 20%iger Essigsäure gelöst und unter Kühlung mit einer Lösung von 4 g Chromsäure in 5 cm3 Wasser versetzt, wobei ein Chromat ausfiel, das jedoch unter Ansteigen der Temperatur auf 40#50 in Lösung ging. Hierauf wurde stark abgekühlt, wobei Kristallisation eines Chromates eintrat, das nach seiner Isolierung mit Ammoniak zerlegt wurde. Die Base wurde mit Äther aufgenommen. Beim Abdestillieren desselben kristallisierte eine Verbindung, die als Kodeinon identifiziert werden konnte. Beispiel 2 : 5y Methylkodein werden auf dem Wasserbade mit 50 cm3 5% iger Schwefelsäure in Lösung gebracht und nach vorsichtiger Zugabe von 2#5 g Chromsäure, in 5 cm3 Wasser gelöst, auf 700 erwärmt. Dann wird rasch abgekühlt, ammoniakalisch gemacht und ausgeäthert. Der Ätherrüek- stand wird aus Alkohol umknstallisiert und stellt reines Kodeinon dar. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Kodeinon, dadurch gekennzeichnet, dass man Methylkodein mit Oxydationsmitteln in Gegenwart organischer oder stark verdünnter anorganischer Säuren, z. B. in Gegenwart von Schwefelsäure oder Salpetersäure von höchstens 10%, behandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE108545X | 1923-10-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT108545B true AT108545B (de) | 1928-01-10 |
Family
ID=5651391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT108545D AT108545B (de) | 1923-10-18 | 1924-07-21 | Verfahren zur Darstellung von Kodeinon. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT108545B (de) |
-
1924
- 1924-07-21 AT AT108545D patent/AT108545B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT108545B (de) | Verfahren zur Darstellung von Kodeinon. | |
| DE415097C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dihydrokodeinon | |
| DE952811C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ditetrazol bzw. seinen Salzen | |
| CH111996A (de) | Verfahren zur Darstellung von Kodeinon. | |
| DE421217C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kodeinon | |
| DE539330C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Thiodiglykolsaeure mit Erdalkalimetallen | |
| AT91238B (de) | Verfahren zur Darstellung von Allylarsinsäure. | |
| DE499523C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Oxysaeuren aus ihren Nitrilen | |
| DE654446C (de) | Verfahren zur Verseifung von Aminonitrilen | |
| DE370973C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thioamiden | |
| AT241697B (de) | Verfahren zur Darstellung des neuen N-Allylnormorphin-6-nicotinsäureesters | |
| AT114018B (de) | Verfahren zur Darstellung von Äthylidendiacetat. | |
| AT101680B (de) | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung aus Diäthylbarbitursäure und 4-Dimethylamino-2.3-dimethyl-1-phenyl-5-pyrazolon. | |
| DE720013C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ameisensaeure durch Verseifen von Formamid | |
| AT234914B (de) | Verfahren zur Darstellung des neuen 6-Morphin-Mononicotinsäureesters | |
| AT101671B (de) | Verfahren zur Darstellung von Karbonsäureestern mehrwertiger, halogenierter Alkohole. | |
| DE940898C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyantetrazol bzw. seinen Salzen | |
| DE450022C (de) | Verfahren zur Darstellung von Allylarsinsaeure | |
| AT73069B (de) | Verfahren zur Darstellung von Arylsulfaminoanthrachinonsulfo- und -carbonsäuren. | |
| AT79320B (de) | Verfahren zur Herstellung von Natrium-Ferrocyanid in Kristallen. | |
| AT41282B (de) | Verfahren zur Herstellung von photographischen lichtempfindlichen Silbereiweißemulsionen. | |
| AT64972B (de) | Verfahren zur Darstellung von Hexamethylentetraminsalzen der α-Phenylchinolin-γ-karbonsäuren. | |
| DE657208C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Estern mehrbasischer Saeuren | |
| AT136393B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Unkrautvernichtungsmittels. | |
| AT76500B (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitromethan und seinen Homologen. |