DE433527C - Verfahren zur Darstellung von halogenierten Naphthsultonen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von halogenierten NaphthsultonenInfo
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- DE433527C DE433527C DEF56619D DEF0056619D DE433527C DE 433527 C DE433527 C DE 433527C DE F56619 D DEF56619 D DE F56619D DE F0056619 D DEF0056619 D DE F0056619D DE 433527 C DE433527 C DE 433527C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/04—Five-membered rings
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Description
- Verfahren zur Darstellung von halogenierten Naphthsultonen. Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß man in glatter Reaktion und guter Ausbeute 4-Halogen-i, 8-naphthsulton und q.-Halogen-i, 8-naphthsulton-6-sulfosäuren erhält, wenn man i-Oxynaphthalin--f, 8-disulfosäure bzw. i-Oxynaphthalin-6,8-disulfosäure mit Halogen oder halogenentwickelnden Mitteln in wäßriger Lösung, zweckmäßig in der Wärme, behandelt. Dieses Ergebnis war nicht vorherzusehen, da die Einwirkung von Halogen auf cc-Naphtholsulfosäuren bisher stet: zu \ aphthochinonderivaten geführt hat und die i-Oxvnapltthalin-8-sulfosäure selbst hei dieser Behandlung in ein \ aphthochinonderivat übergeht. Die erhaltenen neuen Sultone sind wertvolle Zwischenprodukte für die Darstellung von Farbstoffen. Sie erleiden bei der Behandlung mit Alkalien Aufspaltung zu Halogenoxynaphthalinsulfosäuren, die als Azokomponenten wichtig sind.
- Beispiele: i. 3.48 Teile des Natriumsalzes der i-Oxvnaphthalin-q., 8-disulfosäure werden in i 1 Wasser gelöst, mit 31 konzentrierter Salzsaure versetzt und bei etwa 30° C Chlorgas bis zur Sättigung unter Rühren eingeleitet. Dann wird die Temperatur unter weiterem Einleiten von Chlor auf $o° C gesteigert und die Masse eine halbe Stunde bei gleicher Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen saugt man das ausgefallene Produkt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Es wird in einer Ausbeute von über go Prozent der Theorie 4-Chlor-i, 8-naphtlisulton erhalten, welches nach Umlösung aus Eisessig bei 176 bis i78° C schmilzt.
- 2. 348 Teile des N atriumsalzes der i-Oxynaphthalin-q., 8-disulfosäure werden wie in Beispiel i behandelt, nur daß man an Stelle von Chlorgas Zoo Teile Brom zulaufen läßt.
- ach Aufarbeitung wie in Beispiel i erhält man in gleich guter Ausbeute q.-Bromi, 8-naphthsulton, welches nach Umlösen aus Eisessig bei 196 bis 1g8° schmilzt.
- 3. 3-f8 Teile des Natriumsalzes der i-Oxynaphthalin-6, 8-disulfosäure werden in i 1 Wasser gelöst und mit 3 1 konzentrierter Salzsäure versetzt. Bei 3o bis qo° C wird unter Rühren allmählich eine Lösung von ioo Teilen Natriumchlorat in Zoo Teilen Wasser zulaufen gelassen. Dann wird die Temperatur langsam auf 8o° C gesteigert und eine Stunde in gleicher Höhe gehalten. Beim Abkühlen erstarrt die Lösung gallertartig, wird aber nach längerem Stehen kristallinisch. Man saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Aus den Mutterlaugen erhält man durch Einengen oder Aussalzen noch weitere Mengen. Es entsteht so in guter Ausbeute das q;-chlor,- i, 8.-naphthsulton-@6-sulfosaure Natrium. Es ist ein in Wasser leicht lösliches weißes Pulver. Bei Zusatz von Ätzkali oder kohlensaurem Alkali färbt sich die Lösung gelb, wird aber beim Ansäuern wieder farblos.
Claims (1)
- PATENT-ANsPRUcH: Verfahren zur Darstellung von halogenierten Naphthsultonen, darin bestehend, daß man i-Oxynaphthalin-8, d.- bzw. -8, 6-disulfosäure in Gegenwart von Wasser mit Halogen oder halogenentwickelnden Mitteln, zweckmäßig in der Wärme, behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF56619D DE433527C (de) | 1924-08-05 | 1924-08-05 | Verfahren zur Darstellung von halogenierten Naphthsultonen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE433527C true DE433527C (de) | 1926-09-01 |
Family
ID=7108033
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF56619D Expired DE433527C (de) | 1924-08-05 | 1924-08-05 | Verfahren zur Darstellung von halogenierten Naphthsultonen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE433527C (de) |
-
1924
- 1924-08-05 DE DEF56619D patent/DE433527C/de not_active Expired
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