DE633564C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Anthrapyrimidinreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Anthrapyrimidinreihe In dem Hauptpatent 633 207 ist ein Verfahren zur Herstellung von Acylaminoanthrapyrimidinen angegeben, bei dem a-Aminoacylaminoanthrachinone mit Säureamiden einbasischer Carbonsäure kondensiert oder Aminoanthrapyrimidine mit Acylierungsmitteln oder Halogenanthrapyrimidine mit Säureamiden umgesetzt werden.
• Es wurde nun gefunden, daß man solche Acylaminoanthrapyrimidine auch erhalten kann, wenn man a-Aminoacylaminoanthrachinone mit Cyanamid umsetzt. Die Reaktion kann bei An- oder Abwesenheit eines Verdünnungsmittels durchgeführt werden. Die Reaktionspr odukte werden meist in guter Ausbeute und in kristalliner Form erhalten. Nötigenfalls können sie nach den üblichen Methoden, z. B. durch Kristallisation oder Behandeln mit Oxydationsmitteln, etwa in Form ihrer wäßrigen Pasten mit Hypochloritlösung gereinigt werden.
• Beispiel 342 Teile I-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon werden in 3ooo Teilen Nitrobenzol durch Einleiten von Salzsäure in das Chlorhydrat verwandelt. Hierauf trägt man hei I7o bis I8o° I8o Teile Cyanamiddihydruchlorid portionsweise ein. Sobald eine entnommene Probe kein unverändertes Ausgangsmaterial mehr enthält, saugt man das in Form seines Chlorhydrates abgeschiedene Py-C-Amino-5-bcnzoylamnino- t₧9-anthrapyrimnidin ah. Durch Behandeln mit alkalischen Mitteln, wie Ammoniak oder Natronlauge, erhält man daraus das freie Py-C-Amino-5-benzoylamino-I ₧ 9-anthrapyrimidin. ES kristallisiert aus Trichlorbenzol in orangefarbenen Nädelchen vom F. 326 327°, löst sich mit orangener Farbe in konzentrierter Schwefelsäure und liefert aus orangener Küpe auf Baumwolle gelbe Färbungen von sehr guter Echtheit.
• Durch Behandeln mit Benzoylchlorid oder p-Chlorbenzoylchlorid oder anderen Acylierungsmitteln erhält man Py-C-Acylanmino-5-benzoylamino-I₧9-anthrapyrimidine, die im allgemeinen gelb bis orangerot färben.
• Aus I-Amino-4-benzoyläminoanthrachinon und Cyanamiddihydroclilorid erhält man auf analoge Weise Py-C-Amiino-4-benzoylaminor # 9-.anthrapyrimidin als Chrorhydrat in Form orangefarbener Nadeln. Daraus entsteht beim Digerieren mit Alkali Py-C-Amino-4-benzoylamino-I₧9-anthrapyrimidin, das auf Baumwolle aus roter Küpe orangerote Färbungen liefert.
• Aus I-Amino-8-benzoylaminoanthrachinon und Cyanamiddihydrochlorid erhält man das gelbfärbende Py-C-Amino - 8 - benzoylaminor ₧ 9-anthrapyrimidin, aus I-Amino-6- bzw. -7-benzoylaminoanthrachinonen entstehen in analoger Weise 6- bzw. 7-Benzoylamino-Py-C-amino-I₧9-antbrapyrinidine. I -Amino - 5 -benzoylamino - 8 -methoxyanthrachinon geht in analoger Weise beim Behandeln mit Cyanamiddihydrochiorid in Py-C-Amino-5-benzoylamino-8-methoxy-I₧9-anthrapyrimidin über.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Weieiterbildung des Verfahrens des Hauptpatents 633 207, dadurch gekennzeichnet, daß man a-Aminoacyfaminoanthrachinone mit Cyanamid umsetzt.