DE857500C - Verfahren zur Herstellung der 1-Aminobenzol-2-carbonsaeure-4-sulfonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung der 1-Aminobenzol-2-carbonsaeure-4-sulfonsaeure

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DE857500C
DE857500C DEC1324D DEC0001324D DE857500C DE 857500 C DE857500 C DE 857500C DE C1324 D DEC1324 D DE C1324D DE C0001324 D DEC0001324 D DE C0001324D DE 857500 C DE857500 C DE 857500C
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DE
Germany
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acid
aminobenzene
preparation
carboxylic acid
sulfonic acid
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Expired
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DEC1324D
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English (en)
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Eduard Dr Moser
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/57—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
    • C07C309/61—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung der 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure hie unmittelbare Sulfonierung der Ant'hranilsäure führt bekanntlich nicht zum erstrebten Ziel, da die Carboxylgruppe leicht abgespalten wird. Deshalb wurde empfohlen, die Sulfonierung der Anthranilsäure in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln zweckmäßig mit molekularen Mengen des Sulfonierungsmittels (vgl. Patentscliriftei1 396 941 und 307 28.4) vorzunehmen.
  • Es wurde nun gefunden, daß trotz der leichten Abspaltbarkeit der Carhoxylgruppe die einfeitliche Sulfonierun" der Anthranilsäure außerordentlich glatt vor sich geht, wenn man das saure Sulfat der Anthranilsäure auf höhere Temperatur zweckmäßig im Vakuum erhitzt. -Man erhält auf diese MTeise in praktisch quantitativer Ausbeute ein Produkt von solcher Reinheit, daß es unmittelbar zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden kann. Die neue Arbeitsweise, deren Erfolg nicht vorauszusehen war, bedeutet gegenüber der Arbeitsweise der oben angeführten Patentschriften einen wesentlichen Fortschritt.
  • Beispiel Man mischt in einer Mühle ioo Teile Schwefelsäure von 98% mit 137 Teilen i-Aminobenzol-2-carbonsäure so, daß ein feines homogenes Pulver .:ntste'ht. Dieses füllt man auf Backbleche und backt während 12 Stunden im Vakuum bei Zoo bis 22o°. Die entstandene i-Aaninobenzol-2-carbonsäure-4-slulfonsäure stellt ein hellgraues Pulver dar, das sich leicht in Laugen und Mineralsäuren löst, und kann als solches ohne weiteres verwendet werden. Man erhält etwa 95% Ausbeute.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung der i-Aminobenzol-2-carhonsäure-4-sulfonsäure, dadurchgekennzeichnet, daß das saure Sulfat der Anthranilsäure auf höhere Temperatur erhitzt wird.
DEC1324D 1942-01-13 1942-01-22 Verfahren zur Herstellung der 1-Aminobenzol-2-carbonsaeure-4-sulfonsaeure Expired DE857500C (de)

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