CH159795A - Verfahren zur Darstellung von Dijodimidazolessigsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Dijodimidazolessigsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Dijodimidazolessigsäure. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von Di- ,jodimidazolessigsäure, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man auf imidazolessig- saures Natrium in alkalischer Lösung Jod einwirken lässt und aus dem entstandenen Natriumsalz der Dijodimidazolessigsäure die Säure mit Mineralsäure abscheidet.
Organische Jodverbindungen haben in den letzten Jahren eine Bedeutung als Rönt genkontrastmittel erhalten. Wie sich ergeben hat, eignet sich für diesen Zweck die bisher unbekannte Dijodimidazolessigsäure vorzüg lich, da ihr nur eine sehr geringe Giftigkeit zukommt.
Jodiertes Imidazol und einige jodierte Imidazolderivate sind bekannt (vergleiche zum Beispiel Pauly u. Gundermann Ber. d. D. Chem. Gesellschaft 41, 1908, 4004, und Pauly Ber. d. D. Chem. Gesellschaft 43, 1910, 2243), nicht aber die Dijodimidazol- essigsäure von folgender Konstitution:
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Die Dijodimidazolessigsäure kristallisiert aus wässerigem Alkohol in kleinen, schwach gelblichen Kristallen, die bei 165 unter Zer setzung schmelzen. Sie ist schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol, sowie in Alkalien und Säuren. Sie bildet ein kristalli siertes Chlorhydrat, das bei 186 unter Zer setzung schmilzt.
Die Dijodimidazolessigsäure soll als Röntgenkontrastmittel verwendet werden. Beispiel 1: 14,8 Teile imidazolessigsaures Natrium werden in -600 Teilen etwa 25%igem wäs serigem Ammoniak bei 0-4 gelöst. Bei Bei behaltung dieser Temperatur und unter Rüh ren wird eine Jod-Jodkalilösung, enthaltend 52 Teile Jod und 40 Teile Jodkalium in 40 Teilen Wasser, eintropfen gelassen. Jeder einfallende Tropfen erzeugt eine dunkle Fäl- lung (Jodstickstoff), die sich aber gleich wie der auflöst. Man wartet jeweils mit der wei teren Jodzuführung bis die Lösung klar ge worden ist. Das Ende der Jodaufnahme er kennt man daran, dass der ausgeschiedene Jodstickstoff nicht mehr gelöst wird.
Die Lösung wird filtriert und im Vakuum bei 40 bis 45 zur Trockne gebracht. Den Trok- kenrückstand löst man in 300 Teilen Wasser und gibt Salzsäure zu, bis zur schwach congosauren Reaktion. Dabei fällt die Di- jodimidazolessigsäure als hellgelbbraunes Produkt aus. Sie wirrd abgenutscht und mit kaltem Wasser gewaschen.
Zur Reinigung wird dieses Rohprodukt zwei bis dreimal aus verdünntem Alkohol umkristallisiert, wobei man zur Entfärbung zweckmässig etwas SO2- haltiges Wasser oder etwas Tierkohle zu setzt. aytr nwässerigem Alkohol umkristi all- siert, erhält man die Dijodimidazolessigsäure in kleinen, schwach gelblichen Kristallen, die bei 165 unter Zersetzung schmelzen. Beispiel 2: 14,8 Teile imidazolessigsaures Natrium werden in 200 Teilen 10%iger Sodalösung bei 0 bis 4 gelöst. Bei Beibehaltung dieser Temperatur und unter Rühren wird eine Jo d- Jodkalilösung, enthaltend 70 Teile Jod und 55 Teile Jodkalium in 100 Teilen Wasser, eintropfen gelassen.
Jeder einfallende Trop- fen erzeugt eine Gelbfärbung, die aber gleich wieder verschwindet. Man wartet jeweils mit der weiteren Jodzufuhr bis die Lösung wie der hell geworden ist. Das Ende der Jod- aufnahme erkennt man an bleibender Gelb färbung der Lösung. Durch schwaches An säuern der Lösung mit Salzsäure fällt die Dijodimidazolessigsäure als hellgelbbraune Substanz aus, die, wie im Beispiel 1 an gegeben, weiter gereinigt wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Dijod- imnidazolessigsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf imidazolessigsaures Natrium in alkalischer Lösung Jod einwirken lässt und aus dem entstandenen Natriumsalz der Di- jodimidazolessigsäure die Säure mit Mineral säure abscheidet. Die Dijodimidazolessigsäure kristallisiert aus wässerigem Alkohol in kleinen, schwach gelblichen Kristallen, -die bei 165 unter Zer setzung schmelzen. Sie ist schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol, sowie in Alkalien und Säuren.Sie bildet ein kri stallisiertes Chlorhydrat, das bei 186 ' unter Zersetzung schmilzt. Die Dijodimidazolessigsäure soll als Röntgenkontrastmittel verwendet werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH159795T | 1931-12-19 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH159795A true CH159795A (de) | 1933-01-31 |
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| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH159795A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0005528A3 (en) * | 1978-05-15 | 1980-01-09 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Imidazole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions |
-
1931
- 1931-12-19 CH CH159795D patent/CH159795A/de unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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