DE629005C - Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-6-methyl-3, 4-dinitrodiphenylamin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-6-methyl-3, 4-dinitrodiphenylamin

Info

Publication number
DE629005C
DE629005C DEI51087D DEI0051087D DE629005C DE 629005 C DE629005 C DE 629005C DE I51087 D DEI51087 D DE I51087D DE I0051087 D DEI0051087 D DE I0051087D DE 629005 C DE629005 C DE 629005C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
dinitrodiphenylamine
sulfonic acid
methyl
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI51087D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Rudolf Heil
Dr Leopold Laska
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI51087D priority Critical patent/DE629005C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE629005C publication Critical patent/DE629005C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-6-methyl-3; 4'-dinitrodiphenylaniin Gegenstand des Patents 62o 907 ist ein Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-3, 4'-dinitrodiphenylamin, welches darin besteht, daß man 4-Nitro-i-chlorbenzol-2-sulfonsäure mit Nitro-p-phenylendiamin kondensiert und aus der erhaltenen 4-Amino-3, 4'-dinitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure die Sulfonsäuregruppe in bekannter Weise abspaltet.
  • Es wurde nun weiterhin gefunden, daß man in analoger Weise 4-Amino-6-methyl-3, 4'-dinitrodiphenylamin herstellen kann, indem man 4-Nitro-i-chlorbenzol-2-sulfonsäure mit i, 4-Diamino-3-nitro-6-methylbenzol kondensiert und aus der so erhaltenen 4-Amino-6-methyl-3, 4'-dinitrodiphenylamiri#-2'-sulfonsäure die Sulfonsäure in bekannter Weise abspaltet. Das erhaltene 4-Amino-6-methyl-3, 4'-dinitrodiphenylamin ist ein wichtiger Ausgangsstoff zur Herstellung von Azofarbstoffen.
  • Beispiel 3oo Gewichtsteile 6-Methyl-3-nitro-i, 4-diaminobenzol werden mit 68o Gewichtsteilen 4-nitro-i-chlorbenzol-2-sulfonsaurem Natrium (62 o/oig, berechnet auf Säure, M. G. 237,5), 15o Gewichtsteilen Calciumcarbonat und 25oo Gewichtsteilen Nasser 24 Stunden im Druckkessel auf 140° erhitzt. Der Kesselinhalt wird sodann heiß filtriert und der Nutschenrückstand mit heißem Wasser ausgezogen; die vereinigten Filtrate werden mit i io Gewichtsteilen Chlorcalcium versetzt und bis zur beginnenden Salzhautbildung eingedampft. Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene Calciumsalz der 4-Amino-6-methyl-3, 4'-dinitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure abgesaugt, gepreßt und getrocknet. Zwecks Abspaltung der Sulfonsäuregruppe wird dasselbe in die iofache Menge- 78 o/oige Schwefelsäure bei ungefähr 6o° eingetragen und 15 Minuten auf ioo° erhitzt. Hierauf wird die Reaktionsmasse in Eiswasser eingerührt, die Fällung abgesaugt und mit Wasser ausgewaschen. Um etwa noch vorhandene Sulfonsäure zu entfernen, wird das noch feuchte Produkt mit Wasser verrührt und mit wenig Ammoniak versetzt, kurz 'aufgekocht, nochmals abgesaugt, mit heißem Wasser nachgewaschen und getrocknet. Das erhaltene 4-Amino-6-methyl-3, 4'-dinitrodiphenylamin läßt sich aus D.ichlorbenzol oder Eisessig umkristallisieren. Das aus Eisessig umkristallisierte Produkt besitzt nach dem Trocknen bei iio° den Schmelzpunkt 22i°. Die Analyse ergab: Gef. N i9,6°/0 Ber. N 19,45 %.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-6-,meth,v 1-3; 4'-dinitrodiphenylamin, darin bestehend, daß man in Weiterausbildung des Verfahrens des Patents 62o 907 4-Nitro-i-chlorbenzol-z-sulfonsäure hier reit i, 4-Diamino-3-nitro-6-methylbenzol kondensiert und aus der erhaltenen 4.eAmino-6-methy1-3, 4'-dinitrodiphenyl- amin-z'-sulfonsäure die Sulfonsäuregruppe in bekannter Weise abspaltet.
DEI51087D 1934-06-02 1934-11-29 Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-6-methyl-3, 4-dinitrodiphenylamin Expired DE629005C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI51087D DE629005C (de) 1934-06-02 1934-11-29 Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-6-methyl-3, 4-dinitrodiphenylamin

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE457534X 1934-06-02
DEI51087D DE629005C (de) 1934-06-02 1934-11-29 Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-6-methyl-3, 4-dinitrodiphenylamin

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE629005C true DE629005C (de) 1936-04-21

Family

ID=25943873

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI51087D Expired DE629005C (de) 1934-06-02 1934-11-29 Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-6-methyl-3, 4-dinitrodiphenylamin

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE629005C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE629005C (de) Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-6-methyl-3, 4-dinitrodiphenylamin
CH232284A (de) Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids.
DE620907C (de) Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-3, 4'-dinitrodiphenylamin
CH189795A (de) Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-6-methyl-3.4'dinitrodiphenylamin.
CH312530A (de) Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons.
CH195838A (de) Verfahren zur Herstellung eines Salzes des N-Chloräthylhexahydroanilins.
DE646932C (de) Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen der fettaromatischen Reihe
CH195844A (de) Verfahren zur Herstellung eines Salzes des N-Chloräthylanilins.
CH190330A (de) Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe.
CH197484A (de) Verfahren zur Herstellung eines Polymethinfarbstoffes.
CH198894A (de) Verfahren zur Herstellung eines harzartigen Kondensationsproduktes.
CH138884A (de) Verfahren zur Darstellung eines Gerbstoffes.
CH155447A (de) Verfahren zur Darstellung von 4-Oxypyridin.
CH162351A (de) Verfahren zur Darstellung von 1-Jod-8-oxynaphtalin-3.6-disulfosäure.
CH179763A (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Benzoylamino-4-methoxyanilin.
CH146551A (de) Verfahren zur Darstellung einer m-Oxy-phenylarylamincarbonsäure.
CH199685A (de) Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid.
CH184300A (de) Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus dem a-Naphthylamid der 2.3-Oxynaphthoesäure und Formaldehyd.
CH161225A (de) Verfahren zur Darstellung von 9-Phenyl-2-oxycarbazol-3-carbonsäure.
CH206094A (de) Verfahren zur Herstellung eines Aminoarylsulfones.
CH186728A (de) Verfahren zur Herstellung eines für die Herstellung von Mattierungsbädern geeigneten Präparates.
CH180884A (de) Verfahren zur Darstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung.
CH312533A (de) Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons.
CH183904A (de) Verfahren zur Herstellung eines Carbocyaninfarbstoffes.
CH186729A (de) Verfahren zur Herstellung eines für die Herstellung von Mattierungsbädern geeigneten Präparates.