CH159152A - Verfahren zur Darstellung von 2,7-Dioxynaphthalin-3,6-dikarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2,7-Dioxynaphthalin-3,6-dikarbonsäure.Info
- Publication number
- CH159152A CH159152A CH159152DA CH159152A CH 159152 A CH159152 A CH 159152A CH 159152D A CH159152D A CH 159152DA CH 159152 A CH159152 A CH 159152A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dioxynaphthalene
- alkali
- acid
- carboxylic acid
- salt
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 2,7-Diogsnaphthalin-3,6-dikarbonsäure. Von den Karbonsäuren des 2,7-Dioxynaph- thalins ist die 2,7-Dioxynaphthalin-3-karbon- säure bereits nach der Kolbe'schen Synthese aus der Natriumverbindung des 2,7-Dioxy- naphthalins und Kohlensäure bei hoher Tem peratur dargestellt (Schmid, Berichte 26 [.l.893], Seite 1117). Es wurde nun gefunden, dass man die 2,7-Dioxynaphthalin-3,6-dikarbonsäure, die ein wertvolles Zwischenprodukt für die Her stellung von Farbstoffen ist, dadurch erhal ten kann, dass man auf ein Trialkalisalz der 2,7-Dioxynaphthalin-3-karbonsäure Kohlen säure unter Druck und bei Temperaturen von 250 an aufwärts wirken lässt und das Reaktionsprodukt ansäuert. Anstatt von einem Alkalisalz der fertig gebildeten 2,7 - Dioxynaphthalin - 3 - karbon- säure auszugehen, kann man auch 2,7-Dioxy- naphthalin in Form seiner Alkalisalze oder unter Zusatz von Alkalikarbonat verwenden (vergleiche Schmid, Berichte 26 [1893], Seite l'117), wobei sich intermediär das Trialkalisalz der 2,7-Dioxynaphthalin-3-kar- bonsäure bildet. Die Trennung der Dikarbonsäure von mitgebildeter bezw. unveränderter llZonokar- bonsäure lässt sich auf Grund der verschie denen Löslichkeiten der Säuren bezw. ihrer Salze leicht durchführen. <I>Beispiel 1:</I> Das Dikaliumsalz des ?, 7-Dioxynaphtha- lins wird unter einem Kohlensäuredruck von 40 Atm. 10 Stunden auf 280 erhitzt. Das erkaltete Reaktionsprodukt wird in viel heissem Wasser aufgenommen und von Ver unreinigungen abfiltriert. Aus dem beissen Filtrat fällt beim Ansäuern die 2,7-Dioxy- naphthalin-3,6-dikarbonsäure. Aus der er kalteten Mutterlauge scheidet sieh die leich ter lösliche 2,7-Dioxynaphthalin-3-karbon- säure nebst unverändertem 2,7-Dioxynaph- thalin ab. Die 2,7-Dioxynaphthalin-3,6-dikarbon- säure ist gelblich gefärbt und. zersetzt sich oberhalb 300 . Sie bildet ein in wasserfreiem Pyridin schwer lösliches Pyridinsalz. Ihre Alkali- salze -sind weniger leicht löslich als die der Monokarbonsäure und können aus ihren wäs serigen Lösungen mit Natriumchlorid ziem lich quantitativ zur Abscheidung gebracht werden. <I>Beispiel 2:</I> Ein Gemisch von 1 Gewichtsteil 2,7-Di- oxynaphthalin und 3 Gewichtsteilen Kalium- Isarbonat wird 16 Stunden unter einem Kohlensäuredruck von 60 bis<B>8'0</B> Atm. auf 340' erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird nach dem Erkalten in heissem Wasser auf genommen und vom Ungelösten abfiltriert. Aus dem Filtrat fällt beim Ansäuern die 2,7-dioxynaphthalin-3,6-dikarbonsäure. <I>Beispiel 3:</I> Das Trikaliumsalz der .2,7-Dioxynaph- thalin-3-karbonsäure wird 15 Stunden auf <B>2:80'</B> unter einem Kohlensäuredruck von 50 Atm. erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. <I>Beispiel</I> %: 1 Mol. 2,7 - Dioxynaphthalin wird in 2 Mol. Natronlauge gelöst. Die Lösung wird zur Trockne eingedampft und das erhaltene Dinatriumsalz sorgfältig entwässert. Das wasserfreie Salz wird bei 230 unter Rühren mit Kohlensäure behandelt. Nachdem der Kohlensäuredruck 45 Atm. erreicht hat, stei gert man die Temperatur bis auf 300 . Man rührt 4 Stunden bei<B>300'</B> und einem Druck von 45 Atm. nach. Das Reaktionsprodukt wird in Wasser gelöst, die alkalische Lösung neutralisiert. Das ausgeschiedene 2,7 - Dioxynaphthalin- wird abgesaugt. Beim Ansäuern des Fil trates fällt die Dikarbonsäure in ziemlich reiner Form aus. Durch Auskochen mit etwas Alkohol kann sie leicht noch weiter gereinigt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2,7-Dioxy- naphthalin-3,6-dikarbonsäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf ein Trialkali- salz der 2,7-Dioxynaphthalin-3-karbonsäure Kohlensäure unter Druck bei Temperaturen von<B>250'</B> an aufwärts einwirken lässt und das Reaktionsprodukt ansäuert.Die 2,7 - Dioxynaphthalin - 3,6 - dikarbon- säure ist gelblich gefärbt und zersetzt sich oberhalb 300 Sie bildet ein. in wasserfreiem Pyridin schwer lösliches Pyridinsalz. Ihre Alkali salze sind weniger leicht löslich als die der Monokarbonsäure und können aus ihren ,vässerigen Lösungen mit Kochsalz ziemlich quantitativ zur Abscheidung gebracht wer den. UNTERANSPRtiCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das 2,7-dioxy- naphthalin-3-karbonsaure Alkali in statu nascendi verwendet. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2,7-dioxy- naphthalin-3-harbonsaures Alkali verwen det, das aus 2,7 - Dioxynaphthalin in Gegenwart von Alkalikarbonat durch Er hitzen mit Kohlensäure gebildet wurde. 3.Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2,7-diogy- naphthalin-3-karbonsaures Alkali verwen det, das aus einem Alkalisalz des 2,7-Di- oxynaphthalins in Gegenwart von Alkali karbonat durch Erhitzen mit Kohlensäure gebildet wurde. 4.Verfahren nach Unteranspruch 1., dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2,7-diogy- naphthalin-3-karbonsaures Alkali verwen det, das aus 2,7-Dioxynaphthalin-3-kar- bonsäure und Alkalikarbonat durch Er hitzen unter Druck von 250 an aufwärts erhalten wurde.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE159152X | 1931-01-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH159152A true CH159152A (de) | 1932-12-31 |
Family
ID=5680145
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH159152D CH159152A (de) | 1931-01-12 | 1932-01-11 | Verfahren zur Darstellung von 2,7-Dioxynaphthalin-3,6-dikarbonsäure. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH159152A (de) |
-
1932
- 1932-01-11 CH CH159152D patent/CH159152A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH159152A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2,7-Dioxynaphthalin-3,6-dikarbonsäure. | |
DE554235C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2,7-Dioxynaphthalin-3,6-dicarbonsaeure | |
DE921265C (de) | Verfahren zur Herstellung von arylsubstituierten Pyrazolinverbindungen | |
DE536997C (de) | Verfahren zur Darstellung der 1-Methyl-4-chlor-3-oxybenzol-2-carbonsaeure | |
DE1005062B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohepten-(1)-carbonsaeure-(1) bzw. deren Estern | |
DE749643C (de) | Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Carbonsaeureamide | |
CH204708A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. | |
DE654444C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenanthrolinabkoemmlingen | |
DE512820C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyanthrachinonderivaten, insbesondere Alizarin und seinen Derivaten | |
CH194759A (de) | Verfahren zur Herstellung einer o-Carbonsäure des 4-Oxybrenzcatechinäthylenäthers. | |
CH194876A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2(3',5'-Dijod-2'-B-oxäthyl-4'-oxypheny)- 6-jodchinolin-4-carbonsäure. | |
CH153382A (de) | Verfahren zur Herstellung einer o-Amino-p-kresolcarbonsäure. | |
CH158826A (de) | Verfahren zur Darstellung von 9-Methyl-2-oxycarbazol-3-carbonsäure. | |
CH166495A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffzwischenproduktes. | |
CH147160A (de) | Verfahren zur Darstellung einer p-Oxydiarylaminocarbonsäure. | |
CH166494A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des 2-Oxy-5.6-dihydro-7.8-benzocarbazols. | |
CH206631A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. | |
CH258756A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch verwendbaren Produktes. | |
CH181160A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen heterocyclischen Sulfosäure. | |
CH149890A (de) | Verfahren zur Darstellung einer substituierten m-Oxy-diphenylamincarbonsäure. | |
CH326786A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters | |
CH213388A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
CH148354A (de) | Verfahren zur Darstellung einer m-Oxy-phenylarylamincarbonsäure. | |
CH191008A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Dioxystilbendicarbonsäure. | |
CH145994A (de) | Verfahren zur Herstellung eines als Azofarbstoffkomponente verwendbaren Produktes. |