DE516674C - Herstellung von p-Sulfobenzoylbenzoesaeure - Google Patents

Description

• Herstellung von p-Sulfobenzoylbenzoesäure Die Erfindung betrifft die Herstellung von p-Sulfobenzoylbenzoesäure sowie ihrer Derivate und Salze.
• Es ist bekannt; aromatische Sulfoncarbonsäuren aus den entsprechenden aromatischen Halogencarbonsäuren mittels Sulfite herzustellen (vgl. Berichte der Deutschen Chem. Gesellschaft, Bd. 54 [192z], S. 439). Obgleich diese Tatsache bereits eine Reihe von Jahren bekannt ist, ist man nicht darauf gekommen, den obengenannten Körper, nämlich p-Sulfobenzoylbenzoesäure, herzustellen, der, wie sich herausgestellt hat, als Ausgangsstoff für die Darstellung von Anthrachinon-2-sulfonsäure von Bedeutung ist, da es mit ihm leicht und bequem gelingt, die Anthradhinon-2-sulfonsäure in einem verhältnismäßig reinen Zustande und frei von anderen Sulfonsäuren zu erhalten.
• Die Erfindung besteht darin, daß, 4'-Halogen-2-benzoylbenzoesäure oder ihre Salze mit einem neutralen oder sauren Sulfit in Lösung bei einer Temperatur oberhalb i oo° C behandelt werden. Gegebenenfalls kann die Reaktion in Gegenwart einer kleinen KupfersaJzmenge durchgeführt werden.
• Beispiel i 282 Teile des Natriumsalzes der q: Chlorbenzoylorthobenzoesäure und 189 Teile Natriumsulfit werden mit i ooo Teilen Wasser in einem mit einem Rührer versehenen Autoklaven gemischt. Der Autoklav kann aus Eisen oder einem sonstigen geeigneten Material bestehen. Das Erhitzen wird so lange fortgesetzt, bis eine Temperatur ientsprechend etwa einem Druck von 7,o2 bis 8,4 kg/cm2 (ungefähr z8o° C) erreicht ist. Diese Temperatur wird eine geeignete Zeit, beispielsweise 6 bis 24 Stunden, innegehalten. Alsdann läßt man den Kesselinhalt abkühlen. Der Inhalt des Autoklaven kann angesäuert und dann filtriert werden, um die etwa vorhandene unveränderte Parachlorbenzoylorthobenzoesäure zu entfernen. Die Flüssigkeit wird dann zur Isolierung der 4-Sulfobenzoylorthobenzoesäure behandelt. Diese Isolierung kann in jeder geeigneten Weise, beispielsweise durch Verdampfen oder durch Aussalzen mit oder ohne Zusatz einer Mineralsäure, erfolgen.
• Verwendet man beim Aussalz:en ein geeignetes Alkali, wie Ätznatron, so wird das Alkalisalz der 4'- Sulfo-2-benzoylbenzoesäure erhalten.
• Die Ausbeute liegt zwischen ungefähr 95 und ioo %.
• Beispiele Dieses Beispiel betrifft die Durchführung des Verfahrens nach der Erfindung mit einem Zusatz einer kleinen Menge eines Kupfer-Salzes.
• 8,6 Teile 4'-Chlor-2-benzoylbenzo@esäure, 16,5 Teile wasserfreies Natriumsulfit, 33,5 Teile Wasser und 0,5 Teile Kupfersulfat werden zusammen bei 18 o" C 12 Stunden lang erhitzt. Das erhaltene Erzeugnis wird in der Weise, wie es bereits beschrieben ist, isoliert. Die Ausbeute beträgt ungefähr 70 010.
• An Stelle von Natriiunsulfit oder Natriumbisulf t können ähnliche Verbindungen des Kaliums o. dgl. verwendet werden.
• Die Reaktion zwischen q,-Halogenbenzoylorthobenzoesäüre und dem Reaktionsprodukt ist von besonderer Wichtigkeit, vor allem, weil sie gestattet, Anthrädhinon-z-sulfösäure ohne die Bildung isomerer Körper als Nebenprodukt zu erzeugen: Die angegebene Reaktion geht glatt vor sich. Die sulfonierten sauren Benzoylorthobenzoesäuren werden leicht in reinem Zustande erhalten und schnell von etwa vorhandener unveränderter Halogenbenzoylorthobenzoesäure getrennt. Der Zusatz einer kleinen Menge eines! Kupfersalzes scheint vorteilhaft zu sein; beispielsweise können bei dem Verfahren :nach der Erfindung bis zu g Teile Kupfersulfat zugesetzt werden.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE: i: Verfahren zur Herstellung von p-Sulfobenzoylbenzoesäure oder ihren Derivaten; dadurch gekennzeichnet, daß q.'-Halogena-benzoylbenzoesäure öder ihre Salze mit einem neutralen. oder sauren Sulfit in Lösung bei einer Temperatur oberhalb i oo° C behandelt werden.
2. 2. Verfahren nach Anspruch i, gekennzeichnet durch den Zusatz einer kleinen Menge eines Kupfersalzes: