DE764950C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen

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DE764950C
DE764950C DEM147757D DEM0147757D DE764950C DE 764950 C DE764950 C DE 764950C DE M147757 D DEM147757 D DE M147757D DE M0147757 D DEM0147757 D DE M0147757D DE 764950 C DE764950 C DE 764950C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen Geigenstand der Erfindung ist ein. Verfahren zur Herstellung .von Sulfonierungs-,#rzeugnissen, die in stark salzhaltigen und. alkalischein -@Uässern gut löslich sind und dabei ihre netzende und ernulgieren:de Wirkung behalten.
  • Zu diesen neuartigen Verbindu:nghm, gelangt man, wenn man primäre und adiphatische Alkohole der Paraffnre:ihe zusammen mit aliphati.schen Ketonen der Sulfonierung unterwirft, und zwar 'mit stark sttlfonieiendien Mitteln u:nd bei höheren Temperaturen.
  • Es ist bekannt, aliphatische Alkohole zu sulfonrieren und sie- als Netzmittel zu verwenden. Es ist auch schon beschrieben, aliphatische Ketone, auch solche, die aus den Fettsäuren mit C-Zahlen von 6 bis g im Molekül nach den üblichen Herstellungsverfahren der organischen Chemie hergestellt sind, zu sulfonieren. Auch sind Verfahren be-kanntgeworden, Fettsäuren mit C-Zahlen von bis i i zu ketonisieren und darauf zu reduzie,r"en, um dann die entstandenen sekundären Alkohole zu sulfonieren. In der vorliegenden Erfindung wurde jedoch erkannt, daß es vorteilhaft ist, primäre Alkohole,fund Ketone gemeinsam zu sulfo:nie;re,n. Hierbei entisite!hen neuartige Stoffe, die mit den gewöhnlicheren Alkoholsulfonaten nicht verglichen werden können. Löst man z. B. die Erzeugnis-se in Wasser, das io°/o Kochsalz enthält, so ist die Schaumentwicklung bei dem neuen Erzeugnis um fast iooo/o h:ss°r. Auch die Oberflächenspannung differiert beträchtlich.
  • Sulfoniert man ein Gemisch von etwa C1.2 bis Cla mit 3o% eines K etongemisches, das aus einem Fettsäuregeinisch mit einer Kohlenstoffzahl von C4 bis cto hergestellt ist, stellt hierauf io/oige Lösungen in 5o!oiger Natronlauge her, so findet man durch stalagmometrische Bestimmungen eine Oberflächenspannung von 3:2 dvn. Sulfoniert man zum Vergleich einmal die angewandten Fettalkohole, zum anderen Ketongemische unter sonst vergleichbaren Bedingungen, mischt hierauf die getrennt gewonnenen Sulfonierungserzeugnisse im gleichen Verhältnis wie früher, so ergibt die stalagmometrische Bestimmung eine Oberflächenspannung von ..i dyn. Die Oberflächenspannung der Allcoholsulfonate für sich ergibt einen Wert von 4d, dyn. Hieraus ergibt sich, daß durch die gemeinsame Stilfo.nierung der Alkohole mit den Ketonen anscheinend ein neues Erzeugnis gewonnen wird, das jedenfalls in bezug auf seine Oberflächenspannung, d. 1i. mit anderen Worten in hezug auf seine Wasch-, letz-, Dispergier-und Reinigungsfähigkeiten, besser wirkt.
  • Ähnliche grundlegende verschiedene Verhältnisse liegen vor, wenn die Lösungen in stärker saurer Lösung verwendet werden. Erfindungsgemäß werden die Ausgangsstoffe mit stark sulfonierenden Mitteln, wie rauchende Schwefelsäure, Clilo-rsulfosäure, konzentrierte Schwefelsäure unter Zusatz von Essigsäureanliydrid u. dgl. behandelt. Man kann die Alkohole und Iieto.ne mischen oder man geht von Erzeugnissen aus, die, wie z. B. Kohlenwasserstoffoxydationserzeugnisse, bereits ein Gemisch von ,lllzolinleii und Ketonen enthalten.
  • Lm zu den neuen Stoffen zu gelangen, ist es wichtig, Temperaturen von etwa 7o° anzuwenden, da bei niederen Temperaturen Erzeugnisse entstehen, die minderwertiger sind. Beispiele i. ioo Teile einer Mischung von Alkohol aus der 1catalctiscllen Hydrierung von Palmkernol einerseits und von Ketonen aus der Ketonisierung von einem Fettsäuregemisch von 4 his io Kohlenstoffatomen anderseits im Verhältnis von @ : i werden mit ioo Teilen rauchender Schwefelsäure bei einer Temperatur von etwa 70@ behandelt. -Nach mehrstündiger Einwirkung wird das Sulfonierttng@er-r_eugnis in Eiswasser gegossen, mit Natronlauge neutralisiert, eingedampft und vom auskristallisierten Glaubersalz befreit.
  • 2. ioo Teile@e-ines Alkoliol-Iseton-Gemisclies finit den Siedegrenzen ieo his 350=, das aus eitlem aliphatischen Kohlenwasserstofi durch Oxydation von letzterem und nachträglicher Abtrennung der cerseifbaren Anteile und der nicht umgesetzten Kohlenwa.sserstoffe gewonnen ist, wird mit mo kg konzentrierter Schwefelsäure und io kg Essigsätireanliydric1 bei Temperaturen zwischen 68 und 72'° mehrere Stunden behandelt. Es wird dann mit Wasser verdünnt und mit Kalk neutralisiert. Hierauf wird vom ausgeschiedenen Calciumsulfat abgetrennt und das sulfosatire Salz des Calciums mit -Natronlauge in das Natriunisalz umbesetzt.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. `"erfahren zur Herstellung von Sulfonierungser7eugnissen durch Sulfonierung von Alkohole enthaltenden Gemischen, dadurch gekennzeichnet, dar -Mischungen von primären aliphatischen Alkoholen und aliphatischen Ketonen, die aus einem Fettsäuregemisch von C4 bis Cto hergestellt sind, hei Temperaturen von etwa 70' sulfoniert werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß ein bei der Kohlenwasserstoffoxvdation anfallendes Alkohol-Iseton-Gemisch der Siedegrenzen von i8o his 330g verwendet wird. Zur AbSrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden Französische Patentschrift 1r.830753; " britische Patentschrift 1r. 477 d.99.
DEM147757D 1940-05-12 1940-05-12 Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen Expired DE764950C (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB477499A (en) * 1936-02-29 1937-12-31 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of wetting, cleansing, dispersing agents, solvents and the like
FR850753A (fr) * 1938-03-10 1939-12-26 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour préparer des produits de sulfonation de cétones aliphatiques

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB477499A (en) * 1936-02-29 1937-12-31 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of wetting, cleansing, dispersing agents, solvents and the like
FR850753A (fr) * 1938-03-10 1939-12-26 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour préparer des produits de sulfonation de cétones aliphatiques

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