DE554324C - Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen - Google Patents

Description

DEUTSCHES REICH

AUSGEGEBEN AM
11. JULI 1932

REICHSPATENTAMT

PATENTSCHRIFT

KLASSE 22 b GRUPPE

I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M. Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen

Patentiert im Deutschen Reiche vom 5. April 1930 ab

In den Patenten 553 001 und 552 622 ist die Darstellung saurer Wollfarbstoffe durch Kondensation von i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfosäuren mit Aminobenzyl- oder Aminobenzoyl-o-benzoesäuren beschrieben.

Es wurde nun gefunden, daß diese Farbstoffe in ihren Eigenschaften sich wesentlich verbessern lassen, wenn man sie in ihre Carbonsäureester überführt. So erhält man z. B. aus

to dem durch Kondensation von i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosaurem Natrium mit 3'-Aminobenzophenon-4'-2-dicarbonsäure dargestellten Farbstoff (Patent 552 622, Beispiel 3) durch Veresterung der beiden Carboxylgruppen ein Produkt, welches sich von dem unveresterten Farbstoff durch seine viel klarere Nuance sowie durch seine hervorragende Walkechtheit unterscheidet. Diese Beobachtung beschränkt sich jedoch nicht auf die aus Aminobenzyl- oder Aminobenzoyl-o-benzoesäuren dargestellten Farbstoffe, sondern gilt allgemein für die Kondensationsprodukte aus i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfosäuren mit aromatischen Aminomono- bzw. -polycarbonsäuren und stellt somit einen wesentlichen Fortschritt in der Gewinnung echter, saurer Wollfarbstoffe dar.

Beispiele

i. 15 Gewichtsteile des durch Kondensation von i-amino^-bromanthrachinon^-sulfosaurem Natrium mit m-Aminobenzoesäure nach bekannten Methoden erhaltenen blauen Farbstoffes werden in 750 Gewichtsteilen Äthylalkohol gelös t, die Lösung mit trockenem ChIowasserstoff g esättigt und 24 Stunden unter Rück fluß in gelindem Sieden gehalten. Beim Abkühlen der Lösung scheidet sich der Äthylester des Farbstoffes als salzsaures Salz in Form feiner, scharlachroter Nadeln aus, welche abgesaugt, mit wenig kaltem Alkohol gewaschen und im Vakuum getrocknet werden. Der Farbstoff löst sich leicht in Wasser und färbt Wolle in sehr klaren blauen Tönen an. Er besitzt gegenüber dem unveresterten Farbstoff neben reinerer Nuance eine beträchtlich bessere Walkechtheit.

2. 10 Gewichtsteile des durch Kondensation von i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosäure mit 3'-Aminobenzophenon-4'-2-dicarbonsäure erhaltenen Farbstoffs (Patent 552 622, Beispiel 3) werden in 500 Gewichtsteilen äthylalkoholischer Salzsäure verestert. Nach Abdampfen des Alkohols wird der Rückstand mit kalter, verdünnter Sodalösung behandelt, abgesaugt und neutral gewaschen. Der Farbstoff liefert auf Wolle klare blaue Färbungen von hervorragender Walkechtheit.

3. Der in dem Patent 553 001, Beispiel 2, beschriebene Farbstoff wird durch Behandeln mit äthylalkoholischer Salzsäure in der Wärme in seinen Äthylester übergeführt. Derselbe liefert auf Wolle ein klares grünstichiges Blau von ausgezeichneten Echtheiten.

4. 15 Gewichtsteile des in dem Patent 552622, Beispiel 2, beschriebenen Farbstoffes werden in 600 Gewichtsteilen Methylalkohol durch Sät-

*) Von dorn Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:

Dr. Georg Kränzlein und Dr. Ernst Diefenbach in Frankfurt a. M.-Höchst.

tigen mit trockener Salzsäure und Erwärmen unter Rückfluß in den Methylester übergeführt. Man erhält ein Produkt, welches Wolle in blauen Tönen von sehr guter Wasch- und Walkechtheit anfärbt.

5. Der durch Kondensation von i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosäure und p-Aminozimtsäure erhältliche Farbstoff wird in der im vorstehenden beschriebenen Weise in seinen Methylester übergeführt. Das Produkt färbt Wolle in sehr grünstichigblauen Tönen von wesentlich verbesserten Echtheiten.

6. 4-Aminodiphenylamin-2-carbonsäure liefert bei der Kondensation mit i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosäure einen grünen Farbstoff. Derselbe wird durch Behandeln mit Äthylalkohol und Salzsäure in seinen Ester übergeführt; er färbt Wolle in klaren grünen Tönen von sehr guten Echtheiten.

7. Durch Kondensation von i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosäure mit 5-Amino-i-2-3'4-tetrahydronaphthalin-6-carbonsäure (erhältlich aus 5 - Nitro - 6 - acetyl-1 · 2 · 3 · 4 -tetrahydronaphthalin durch Oxydation der Acetylgruppe und anschließende Reduktion, Schmelzpunkt 194 bis 195 °) erhält man einen blauen Farbstoff. Durch Behandeln desselben mit Äthanol oder Butanol und Salzsäure erhält man den entsprechenden Äthyl- bzw. Butylester. Diese Ester färben Wolle in sehr klaren blauen Tönen an. Dem unveresterten Farbstoff gegenüber zeichnen sie sich durch klarere Nuance und wesentlich bessere Walkechtheit aus.

Claims (1)

1. Patentanspruch-:

   Verfahren zur Darstellung saurer Wollfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Kondensation von i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfosäuren mit aromatischen Aminomono- oder -polycarbonsäuren erhältlichen Farbstoffe in ihre Carbonsäureester überführt.