CH105854A - Verfahren zur Darstellung von chloriertem Perylentetrakarbonsäureanhydrid. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von chloriertem Perylentetrakarbonsäureanhydrid.

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CH105854A
CH105854A CH105854DA CH105854A CH 105854 A CH105854 A CH 105854A CH 105854D A CH105854D A CH 105854DA CH 105854 A CH105854 A CH 105854A
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Aktiengesellschaft Kalle Co
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Kalle & Co Ag
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/14Perylene derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/33Polycyclic acids
    • C07C63/337Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems
    • C07C63/42Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems containing three or more condensed rings
    • C07C63/48Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems containing three or more condensed rings containing three or more carboxyl groups all bound to carbon atoms of the condensed ring system

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Description


  Verfahren zur Darstellung von chloriertem     Perylentetrakarbonsäureanhydrid.       Im Hauptpatent Nr. 103431 ist die Dar  stellung von     Perylentetrakarbonsäure        bezw.     deren     Anhydrid    aus dem     Farbstoff,    der durch       Verschmelzen    von     Naphtalin-1        #        8-dikarbon-          säureimid    mit alkalischen Mitteln entsteht  durch Behandlung mit starker Schwefelsäure  bei höherer Temperatur von etwa 180-240   C  beschrieben.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  die Darstellung von chloriertem     Perylentetra-          karbonsäureanhydrid    aus chloriertem     Perylen-          tetrakarbonsäurediimid,    das durch Behandlung  des in der deutschen Patentschrift Nr. 276357  beschriebenen Farbstoffes mit chlorierenden  Mitteln erhältlich ist.  



  <I>Beispiel,</I>  20     Gewichtsteile    chloriertes     Perylentetra-          karbonsäurediimid,    durch Chlorieren von     Pe-          r,ylentetrakar-bonsäurediimid    erhältlich, werden  in etwa 350 Gewichtsteilen Schwefelsäure  von 66       B6    eingetragen und unter Rühren  auf 230   erhitzt. Man rührt etwa eine Stunde  bei 230-235  , wobei sich das Reaktions  produkt zum Teil schon abscheidet, lässt er  kalten und saugt das Reaktionsprodukt ab,    das in     bräunlich-roten    .glitzernden Kristall  blättchen zurückbleibt und das     Anhydrid    der  chlorierten     Perylentetrakarbonsäure    darstellt.

    Durch Ausfällen der schwefelsauren Mutter  lauge mit Eis lassen sich weitere Mengen  gewinnen. Das     Anbydrid    löst sich in     Alka-          lien    mit gelber Farbe und grüner Fluoreszenz.  Die     Alkalisalze    sind leichter löslich als die  der nicht substituierten     Perylentetrakarbon-          säure.    Das     Kalksalz    ist gelb und schwer  löslich. Beim Ansäuern der alkalischen Lö  sung in der Kälte scheidet sich die Säure  zunächst gelblich aus, um dann beim Er  hitzen in das orangerote     Anhydrid    überzu  gehen.

   In     conc.    Schwefelsäure löst sich das       Anhydrid    ziemlich schwer mit roter Farbe  und scharlachroter Fluoreszenz, in Nitrobenzol       bräunlich-rot    mit     oliverrfarbener    Fluoreszenz.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: . Verfahren zur Darstellung von chloriertem Perylentetrakarbonsäureanhydrid, dadurch ge kennzeichnet, dass man chloriertes Perylente- trakarbonsäurediimid mit starker Schwefel säure bei höherer Temperatur behandelt. Das halogenierte Perylentetrakarbonsäureanhydrid wird so in bräunlich-rot glitzernden Kristall blättchen erhalten. Es löst sich in Alkalien mit gelber Farbe und grüner Fluoreszenz. Die Alkalisalze sind leichter löslich als die der chlorfreien Perylentetrakarbonsäure, das Kalk salz ist gelb und schwer löslich.
    Beim An säuern der alkalischen Lösung in der Kälte scheidet sich die Säure zunächst gelblich aus, um dann beim Erhitzen in das orangerote Anhydrid überzugehen. In conc. Schwefel säure löst sich das Anhydrid ziemlich schwer mit roter Farbe und scharlachroter Fluores zenz, in Nitrobenzol brätarilich-rot mit olive- farbener Fluoreszenz.
CH105854D 1923-06-04 1923-06-04 Verfahren zur Darstellung von chloriertem Perylentetrakarbonsäureanhydrid. CH105854A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0035218A1 (de) * 1980-03-05 1981-09-09 Hoechst Aktiengesellschaft Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-monoanhydrid-monoalkalisalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0035218A1 (de) * 1980-03-05 1981-09-09 Hoechst Aktiengesellschaft Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-monoanhydrid-monoalkalisalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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