AT54718B - Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   Küpenfarbstoffen   der Anthrazenreihe. 



   DiedurchKondensationvono-halogensubstituiertenAminoanthrachinonenmitAminoanthrachinonen erhältlichen o-Aminodianthrachinonylamine lassen sich durch Oxydation leicht in Farbstoffe überführen, welche offenbar durch Austritt zweier   Wasscrstoffatome   und Ringschluss entstehen. und   demnach   dem Typus der Anthrachinonhydroazine angehören. 



  Die Reaktion wird durch folgendes Schema versinnbildlicht : 
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 Hiebei bedeuten A und   t beliebige substitllierte   oder nicht substituierte Anthrachinonroste (wobei jedoch bei A'eine Orthostellung zur NH-Gruppe frei sein   muss),   während R Wasserstoff, einen Azylrest oder einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet. 



   Die Oxydation kann auf die   mannigfachste   Weise bewirkt werden, z.   H.   in konzentrierter Schwefelsäure mit Braunstein oder   anderen ähnlich wirkenden Oxydationsmitteln   oder auch durch konzentrierte oder rauchende   Schwefelsäure   allein. Ferner kann die   Oxydation bewerkstolligt werden   durch Erhitzen mit Alkalien oder Phenolaten. Auch kann man zum gleichen Ziel gelangen durch Erhitzen mit   Nitrokörpcrn,   mit oder ohne Zusatz eines   Saucrstofüberträgers.   Endlich kann man die Oxydation auch durch blosses Erhitzen auf höhere Temperatur bei Luftzutritt bewerkstelligen, wobei die Darstellung des   Aminodianthrachinonylamins und   seine weitere Oxydation zu einer einzigen Operation vereinigt werden kann. 



   Bemerkt sei ferner, dass unter Umständen eine weitere Oxydation des gebildeten lIydroazins zum entsprechenden Azin stattfinden kann. Man kann so eine mannigfaltige Menge von Farbstoffen der Anthrachinonhydroazinreihe darstellen, von denen viele, wie zum Beispiel die unsymmetrisch substituierten, auf anderem Wege bisher nicht   zugänglich   waren. 



    B e i s p i e !].   



   In eine Lösung, hergestellt aus 300 Teilen Phenol und 100 Teilen   Ätzkali, werden   bei 140 bis 150    30 Teile o-Amino-&alpha;-ss-dianthrimid eingetragen   und die Mischung unter Rühren allmählich auf 190 bis 200  erhitzt. Die dünntlüssige, dunkelbraunschwarz gefärbte Schmelze wird nach   zirka halbstündigem Erhitzen dickflüssig.   Zur Beendigung der Reaktion wird zweckmässig noch eine weitere Stunde auf Temperatur gehalten. Dann lässt man auf zirka 140 bis   1500   erkalten und verdünnt die Schmelze vorsichtig mit Wasser, wobei sich das gebildete Indanthren in kristallisierter Form ausscheidet. Dasselbe wird filtriert, ausgewaschen und getrocknet. 



   Beispiel 2. 



   In 600 Teile Oleum von 80% SO8 werden bei gewöhnlicher Temperatur 30 Teile   o-Amino-a--dianthrimid   eingetragen und unter Umrühren gelöst. Die Umwandlung in das   Azin   des Indanthrens erfolgt sehr rasch und ist in der Regel in 2 bis 3 Stunden beendet. 



  Zur Isolierung des Reaktionsproduktes wird die Schmelze zunächst mit 1200 Teilen   Schwefelsäure von 60  Bé verdünnt, wobei man durch Kühlung dafür Sorge trägt, dass die Temperatur 40 bis 500 nicht übersteigt und dann in mit Bisulfit angesäuertes Wasser   

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 temperatur erhitzt.

   Die rote Schmelze   wird aUmählich grünblau,   beim Erkalten scheiden sich blau gefärbte Nadeln von   Metbylindanthm   (siehe französisches Patent Nr.   418908)   aus, welche man auf bekannte Weise durch Filtrieren, Auswaschen und Trocknen isoliert. 
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 Form blau gefärbter Kristallnädelchen ausgeschieden, Zur völligen Isolierung des Oxymethylindanthrens wird die Schmelze noch heiss mit   Rohpyridin verdünnt und   auf zirka 70 bis 800 erkalten gelassen, dann filtriert, ausgewaschen und getrocknet. 



     Das Oxymethylindanthren   löst sich selbst in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Cbinolin äusserst schwer mit blaugrüner Farbe, in konzentrierter Schwefelsaure grün, durch Wasser werden aus dieser blaue Flocken gefällt. Durch Reduktion mit Hydrosulfit und Natronlauge entsteht eine   bräunlich   gelb gefärbte   Küpe,   welche Baumwolle in grünstichig blauen   Tönen   anfärbt. 



   Beispiel 5. 
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 bei 10 bis 200 mit einer Mischung von 10 Teilen Bräunstein in 100 Teilen Monohydrat verrührt. Die anfangs blau gefärbte Schmelze wird allmählich braungelb. Nach beendeter Reaktion wird die Schmelze in mit Bisulfit versetztes Wasser eingetragen, das Gemisch zum Kochen erhitzt und das ausgeschiedene Indanthren abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet und von etwa anhaftenden Beimengungen durch Umkristallisieren aus Schwefelsäure gereinigt.

Claims (1)

1. PATENT ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man o-Aminoanthrimide mit oxydierenden Mitteln behandelt.