DE485906C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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- DE485906C DE485906C DEI30480D DEI0030480D DE485906C DE 485906 C DE485906 C DE 485906C DE I30480 D DEI30480 D DE I30480D DE I0030480 D DEI0030480 D DE I0030480D DE 485906 C DE485906 C DE 485906C
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- anthraquinone series
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/02—Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
Description
- Verfahren zur Herstellung von Käpenfarbstoffen der Anthrachinonreibe Durch das Hauptpatent 451495 -und seinem Zusatzpatent470550 sind Verfahren zurDarstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe durch Einwirkung von Al-uminiumhalogeiüden in Gegenwart organischer Basen auf Amüioanthrachinone und ihre Derivate und SubstitutIonsprodukte unter Schutz gestellt.
- Es wurde nun gefunden, daß auch i -Oxy- und i-Mereaptoanthrachinon und deren Derivate sich mit Aluminiumhalogeniden in Gegenwart organischer Basen überraschenderweise in Kondensationsprodukte überführen lassen. Aus i-Oxyanthrachinon z. B. erhält man nach diesem Verfahren in glatt-er Reaktion die in der Patentschrift 167461 beschriebene Verbindung, welche später als i - i'-Dioxy-2 - 2-Dianthrachinonyl erkannt wurde (BeT. 52, S. 2255). Es ist hier also anolog Beispi&3 ,des ersten Zusatzpatents Verknüpfung zweier Anthrachinonreste in 2 - 2'-Stel'lUn#g zu Dianthrachinonylderivaten &ngetre-ten. Wahrscheinlich verläuft auch bei Derivaten des i-Oxya#nthrachüic>ns (Beispiel 2) und beim i-Mereaptoanthrachinon (Beispiel 3) und seinen Derivaten die Reaktion in gleichem Sinne. Die erhaltenen Verbindungen besitzen teils selbst Farbstoffcharakter und sollen auch als Zwischenpro,dukte zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden. Beispiel i 2o Gewichtsteile wasserfreies Aluminiumchlorid werd#--n unter Kühlung, so daß, -die Temperatur nicht über 100' steigt, in 40V0-luniteile über Barium-oxyd ge#trockneten Pyridins eingetragen. Hierauf rührt man bei ungefähr ioo' io Gewichtsteile i-Oxyanthrachinon ein und erhitzt die Schmelze kurze Zeit bis auf etwa 13 o', biseine in Natronlaugieeingetragene Probe beim Ausschütteln mit Pyridin mit blauvioletter Farbe sich in der Pyridinschicht löst, zum Unterschied vom Ausgangsmaterial, welches unter diesen Bedingungen Pyridin rot anfärbt. Zur Aufarbeitung kann die exkaltete Schmdze in 'überschüssige verdünnte Natron-lauge #6ingetragen und das als Natronsalz abgeschiedene Reaktionsprodukt zu.T Reinigungerforderlichenfalls aus alkalischer Hyd-rosu#l-ägäsung umgeküpt werden. Durch Ansäuern erhält man daraus in guter Ausbeute und Reinheit das i - il-Dioxy-2 - 2'-Dianthrachiiionyl. B eisp iel 2 Man trägt i -- Gewichtsteile i - 8-Dioxyanthrachinon in eine Milschung von 24 Gewichtsteilen wasserfreien Aluminiumchlorids und 40 Volumteilen getrockneten Pyridins ein und erhitzt die Schmelze kurz auf 13o bis 140', wobei sie. erst dürm-flüssig und bald zum zähen Teig wird-. Die Reaktion ist beendet, wenn beim Eintragen einer Probe. ih Sprozentige Natronlauge, in weldheir das Ausgan,gsmaterial bräunlichrot löslich ist, eine dunkelviollette Fäffung entsteht. Die Aufarbeittrng kam nach Beispiel i erfolgen.
- Man erhält -so. eine braune, in orga Solventien. sehr schwer lösliche Verbind-ung. Ihre Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist dunkelbilau. Beim Eülgiießen in Wasser entsteht eine orangpelbraune Fällung.
- Beispiel 3 Eine Mischung von 4Gewichtsteilen Aluminium,chloxid, 7. Volumt#den, wasserfreien Pyridins und 2Cewichtsteüen i-Mercaptoanthrachinon werden auf etwa 140' erhitzt bis beim Eintragen einer Probe ia verdünnte heiße Natronlauge eine vollkständige orange Abscheidung eintritt und die Natronlauge sich rächt mehr rot anfärbt. Die nunmehr teigige -Masse kann zur Aufärteitung in verdünnter Natronlau#,ole aufgekocht werden. Hierbei scheiden sich #orange Nädelchen ab, die in siedendern Nitrobenzol nahezu unlö-"-hch sihd. Konzentrierte Schwefelsäure löst in der Kälte nur langsam, rascher beim Erwärmen, mit tiefgrüner Farbe, beim Eingießen der Lösung in Wasserentsteht eine braunorange Fällung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Weitere Ausbildung des durch das Hauptpatent 451 49 5 -und sein-en Zusatz ge-#schützten Verfahrens zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, .darin bestehend, daß man hier Aluminiumhalogenide in Gegenwart vonorganigchen Basen auf i-Oxy- und i-Mermpto-anthrachinon und de-ren Derivateieinwirken -läßt.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI30480D DE485906C (de) | 1927-03-01 | 1927-03-01 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
US522784A US1867858A (en) | 1927-03-01 | 1931-03-14 | Process for producing an anthraquinone dye |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI30480D DE485906C (de) | 1927-03-01 | 1927-03-01 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
GB234828A GB310353A (en) | 1928-01-24 | 1928-01-24 | Process for the manufacture of condensation products of the anthraquinone series |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE485906C true DE485906C (de) | 1929-11-06 |
Family
ID=25981406
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI30480D Expired DE485906C (de) | 1927-03-01 | 1927-03-01 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US1867858A (de) |
DE (1) | DE485906C (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4313887A (en) * | 1980-02-14 | 1982-02-02 | Gulf Oil Corporation | Bis-quinizarin compounds |
-
1927
- 1927-03-01 DE DEI30480D patent/DE485906C/de not_active Expired
-
1931
- 1931-03-14 US US522784A patent/US1867858A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US1867858A (en) | 1932-07-19 |
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