DE450445C - Verfahren zur Darstellung von Benzanthron, Dibenzanthronyl und ihren Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Benzanthron, Dibenzanthronyl und ihren DerivatenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B3/02—Benzathrones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Benzanthron, Dibenzanthronyl und ihren Derivaten. Es wurde gefunden, daß man aus den 2-Halogenbenzanthronen durch Behandlung mit alkalischen Reduktionsmitteln das 2-Halogenatom abspalten kann. Im allgemeinen entstehen dabei Gemische der um ein Halogenatom ärmeren Bezanthrone mit 2 - 2'-Dibenzanthronylen. Diese Gemische lassen sich leicht, z. B. durch Behandlung mit Lösungsmitteln oder durch Sublimation, zerlegen. Man kann aber auch durch Abstimmen der Reaktionsbedingungen das eine der beiden Endprodukte zum Hauptprodukt oder alleinigen Produkt machen, und zwar entstehen im allgemeinen mit schwach alkalischen Reduktionsmitteln vorzugsweise Benzanthrone, während stark alkalische die Bildung der 2 - 2'-Dibenzanthronyle begünstigen.
- Es ist bekannt, daß in gewissen aromatischen Halogenverbindungen, die jedoch den Halogenbenzanthronen fernstehen, bei der Einwirkung alkalischer Reduktionsmittel das Halogen durch Wasserstoff ersetzt wird. Daraus war jedoch kein Schluß auf das Verhalten der 2-Halogenbenzanthrone zu ziehen, umsoweniger, als die anderen bisher bekannten Halogenbenzanthrone, welche die Halogenatome in 6-, 7- oder Bzl-Stellung tragen, zu der genannten Reaktion nicht befähigt sind.
- Auch aus der Bildung von 2 - 2'-Dibenzänthronylen und Isodibenzanthronen durch Einwirkung alkalischer Kondensationsmittel auf Benzanthrone mit freier Bzl-Stellung bzw. auf Bzl-Halogenbenzanthrone ließ sich nicht entnehmen, daß 2-Halogenbenzanthrone durch stark alkalische Reduktionsmittel in 2 - 2'-Dibenzanihronyle übergehen würden, denn die genannten Verfahren lassen sich mit Erfolg nur auf in 2-Stellung nicht substituierte Benzanthrone anwenden. Beispiel 1.
- ro Teile fein verteiltes 2 - 6-Dichlorbenzanthron (erhältlich durch Behandlung von 2 - 6-Dichloranthrachinon mit Glycerin und Schwefelsäure gemäß Patentschrift 205 294, gelbe Nadeln vom Fp.23g °, Lösungsfarbe in Schwefelsäure rotorange; durch Kochen mit Alkohol und Schwefelnatrium erhält man eine tiefrot gefärbte Lösung), x ooo Teile Wasser, Zoo Teile 20 prozentiges Ammoniak und 3o Teile wasserfreies Natriumhydrosulfit werden einige Stunden bei go bis 95' gerührt. Man filtriert den bräunlichen Niederschlag ab. Er ist nach der Reinigung durch Kristallisation oder Sublimation identisch mit dem bekannten 6-Chlorbenzanthron (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Bd. 55, S. z14).
- Verwendet man an Stelle des 2 - 6-Dichlorbenzanthrons das 2 - 6-Dibrombenzanthron, so erhält man das 6-Brombenzanthron, das aus Nitrobenzol in gelben Nädelchen vom Schmelzpunkt 183' kristallisiert.
- Ersetzt man die 2 - 6-Difhalnbenzanthrone durch die 2-Halogenbenzanthrone, so erhält man Benzanthron. Beispiel 2.
- Eine Lösung oder Suspension von io Teilen feinverteiltem 2 - 6-Dichlorbenzanthron, 5o Teilen Kalihydrat und 4o Teilen Natriumformaldehydsulfoxylat in 5oo Teilen Wasser wird so lange auf 9o bis 95 'erwärmt, bis eine abfiltrierte Probe mit Alkohol lind Schwefelnatrium gekocht keine oder nur eine sehr geringe Rotfärbung ergibt. Man filtriert den Niederschlag ab und reinigt ihn durch Auskochen mit niedrig siedenden organischen Lösungsmitteln, z. B. Benzol. Seiner Entstehung und seinen Eigenschaften nach dürfte er als 6 - 6'-Dichlor-2 - 2'-dibenzanthronyl anzusprechen sein. Durch Umkristallisieren aus siedendem Trichlorbenzol erhält man gelbe Nädelchen, die bei 36o' noch nicht geschmolzen sind. Ihre Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist rot. Durch Verschmelzen mit alkoholischem Kali erhält man daraus einen blauvioletten, durch Oxydation, z. B. mit Braunstein und konzentrierter Schwefelsäure (vgl. Patentschrift 411 o13), einen aus leuchtend grünblauer Küpe oliv färbenden Küpenfarbstoff.
- Beispiel 3.
- Eine Mischung von io Teilen fein verteiltem 2-Chlor-Bzl-Nitrobenzanthron (dargestellt durch Nitrieren von 2-Chlorbenzanthron, gelbe Nadeln vom Fp. 268', löslich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotgelber Farbe), i ooo Teilen Wasser, ioo Teilen kalzinierter Soda und 6o Teilen Hydrosulfit wird unter Rühren innerhalb z Stunden auf 75 ° aufgeheizt und eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Die Farbe der Suspension geht über Grünblau in Rotviolett über. Das abfiltrierte Reaktionsprodukt kann durch Kristallisation aus Benzol gereinigt werden. Es ist identisch mit dem bekannten Bzl-Aminobenzanthron.
- Beispiel 4.
- In eine Lösung von io Teilen 2-Chlorbenzanthron-7-sulfosäure (dargestellt gemäß Patentschrift 205 294 aus a-Chloranthrachinon-7-sulfosäure, gelbes Pulver, leicht löslich in Wasser mit braungelber Farbe; durch Erhitzen mit wäBrigem Schwefelnatrium erhält man eine rote Lösung) in ioo Teilen Wasser und 5o Teilen 2o prozentigem Ammoniak trägt man bei Zimmertemperatur 21/2 Teile Aluminiumpulver ein und rührt, bis eine abfiltrierte Probe der Lösung sich beim Erwärmen mit Schwefelnatrium nicht oder nur noch ganz schwach rot färbt. Man trennt durch Filtration und Auswaschen mit Wasser vom Aluminiumpulver und Alüminiumhydroxyd, behandelt das Filtrat mit Luft oder einem gelinden Oxydationsmittel, z. B. Ammoniumpersulfat, und salzt die neue Sulfosäure mittels Kochsalz aus. Sie bildet ein gelbbraunes Pulver, das sich im Wasser mit braungelber, in konzentrierter Schwefelsäure mit braunroter Farbe löst. Die Farbe der wäßrigen Lösung wird durch Erhitzen mit Schwefelnatrium nicht wesentlich verändert.
- Beispiel 5.
- Eine Suspension von io Teilen feinverteiltem 2-Chlor-6-Bzl-dinitrobenzanthron (dargestellt durch energische Einwirkung von Nitrierungsmitteln auf 2-Chlorbenzanthron, gelbe Blättchen vom Fp. 305', löslich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe bei gelbgrüner Fluoreszenz), 165 Teilen Soda und i2o Teilen Hydrosulfit in i ooo Teilen Wasser wird langsam auf 75' erwärmt. Hierbei tritt Farbumschlag des anfangs gelben Reaktionsgemisches über grünblau nach rotviolett ein. Nach halbstündigem Rühren bei 75' wird das Produkt in der üblichen Weise aufgearbeitet. Das 6-Bzl-Diaminobenzanthron schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Aceton gegen 230' und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe bei schwach gelbgrüner Fluoreszenz, in Alkohol mit rotstichigblauer Farbe, in Aceton, Eisessig und Chloroform mit blaustichigroter, in Benzol, Toluol usw. mit roter Farbe.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Benzanthron, Dibenzanthronyl und ihren Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Halogenbenzanthrone mit alkalischen Reduktionsmitteln behandelt.
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| DE450445C true DE450445C (de) | 1927-10-08 |
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