DE580010C - Verfahren zur Herstellung neuer Kondensationsprodukte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer KondensationsprodukteInfo
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- DE580010C DE580010C DEI43296D DEI0043296D DE580010C DE 580010 C DE580010 C DE 580010C DE I43296 D DEI43296 D DE I43296D DE I0043296 D DEI0043296 D DE I0043296D DE 580010 C DE580010 C DE 580010C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
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Description
- Verfahren zur Herstellung neuer Kondensationsprodukte Im Patent 575 948 ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Kondensationsprodukte beschrieben, darin bestehend, daß man Methylenanthron und seine Substitutionsprodukte oder die nach dem Verfahren des Patents 571 523 durch Einwirkung milder wirkender saurer Kondensationsmittel erhältlichen gelben Umwandlungsprodukte in alkalischer Lösung mit energisch wirkenden Oxydationsmitteln behandelt.
- Es wurde nun gefunden, daß man Kondensationsprodukte von ähnlichem Charakter erhält, wenn man die oben gekennzeichneten gelben Umwandlungsprodukte des Methylenanthrons oder seiner Substitutionsprodukte mit Sulfurylchlorid behandelt.
- Man erhält unter starker Satzsäureentwicklung neue Produkte, die in ihrer Konstitution den Körpern des Patents 575 948 nahestehen, sich von diesen aber z. B. dadurch unterscheiden, daß Chlor in das Molekül eingetreten ist. Unterwirft man die neuen Körper gemäß dem Verfahren des Patents 577 56o der Einwirkung eines alkalischen Kondensationsmittels, so erhält man tiefgefärbte Kondensationsprodukte, die in ihren Eigenschaften im wesentlichen mit den Produkten des Patents 577560 übereinstimmen.
- Der besondere Vorteil des vorliegenden Verfahrens besteht darin, daß die Verwendung von Sulfurylchlorid einen besonders glatten Reaktionsverlauf bewirkt und Kbndensationsprodukte der ersten Phase in vorzüglicher Ausbeute erhalten werden. Auch die Einwirkung von Alkalien auf die so er-Ialtenen Zwischenprodukte verläuft glatt und mit guter Ausbeute.
- Beispiel z zo Teile des gelben, nach dem Verfahren des Patents 574 ,523 Beispiel z erhältlichen Säureeinwirkungsproduktes von Methylenanthron werden unter Rühren in 3o Teile Sulfurylchlorid eingetragen. Es tritt kräftige Entwicklung von Chlorwasserstoff ein, und während die gelben Kristalle des Ausgangsmaterials sehr rasch verschwinden, bildet sich der kristallisierte Niederschlag einer .farblosen Verbindung. Es wird noch etwa '1Z Stunde nachgerührt und die Flüssigkeit dann vom Niederschlag getrennt. Das Rohprodukt schmilzt bei etwa zgo° unter Zersetzung. Durch Lösen in Chloroform" und Fällen der Lösung mit Äther kann die Verbindung schön kristallisiert in Form farbloser rhombischer Kristalle erhalten werden. _ Beispiel 2 zo Teile des nach Beispiel 3 des Patents 571523 erhältlichen gelben Kondensationsproduktes aus Methylen-2-chloranthron werden unter Rühren in 5o Teile auf 40° erwärmtes Sulfuryl"clilorid eingetragen. Die Verbindung geht unter Salzsäureentwicklung in Lösung. Nachdem alles eingetragen ist, wird noch 2o Minuten nachgerührt. Hierauf wird die Lösung in 5oo Teile 'Wasser von etwa 0o° unter Rühren eingetropft. Die neue Verbindung scheidet sich als körniger, schwach gelblich gefärbter Niederschlag ab. Er wird gesammelt und säurefrei gewaschen. In den meisten organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise Äther, Chloroform, Benzol, ist die Verbindung leicht löslich.
- Beispiel 3 io Teile des nach Beispiel i erhaltenen Kondensationsproduktes werden zusammen mit 5o Teilen Ätzkali und 5o Teilen Äthylalkohol unter Rühren langsam auf i2o° erhitzt. Die Schmelze färbt sich hierbei zunächst violett, dann blau. Es wird so lange bei i2o° gerührt, bis kein unverändertes Ausgangsmaterial mehr vorhanden ist. Hierauf trägt man die abgekühlte Schmelze unter Rühren in Eiswasser und trennt den abgeschiedenen Farbstoff von der Flüssigkeit. Das Reaktionsprodukt stellt nach dem Trocknen ein intensiv rotviolett gefärbtes Pulver dar, das sich in organischen Lösungsmitteln mit violetter Farbe und intensiv roter- Fluoreszenz löst. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit gelbgrüner Farbe. Es stimmt in seinen Eigenschaften iriit denen des Farbstoffs des Patents 577 56o weitgehend überein.
- Ersetzt man in diesem Beispiel das nach Beispiel i erhaltene Ausgangsmaterial durch das in Beispiel 2 beschriebene Kondensationsprodukt, so erhält man einen Farbstoff, der in schönen violetten Nadeln anfällt, die sich in organischen Lösungsmitteln mit violetter, Farbe und intensiv roter Fluoreszenz lösen. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich dieser Farbstoff mit olivgrüner Farbe.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung neuer Kondensationsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach dem Verfahren des Patents 571 523 durch Einwirkung milder wirkender saurer Kondensationsmittel auf Methylenanthron und seine Substitutionsprodukte erhältlichen gelben Umwandlungsprodukte mit Sulfurylchlorid behandelt und die so erhaltenen Kondensationsprodukte gegebenenfalls gemäß dem Verfahren des Patents 577 56o der Einwirkung eines alkalischen Kondensationsmittels unterwirft.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI43296D DE580010C (de) | 1931-12-19 | 1931-12-19 | Verfahren zur Herstellung neuer Kondensationsprodukte |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI43296D DE580010C (de) | 1931-12-19 | 1931-12-19 | Verfahren zur Herstellung neuer Kondensationsprodukte |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE580010C true DE580010C (de) | 1933-07-05 |
Family
ID=7190996
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI43296D Expired DE580010C (de) | 1931-12-19 | 1931-12-19 | Verfahren zur Herstellung neuer Kondensationsprodukte |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE580010C (de) |
-
1931
- 1931-12-19 DE DEI43296D patent/DE580010C/de not_active Expired
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