DE511644C - Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von PorphyrinenInfo
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- DE511644C DE511644C DEF66910D DEF0066910D DE511644C DE 511644 C DE511644 C DE 511644C DE F66910 D DEF66910 D DE F66910D DE F0066910 D DEF0066910 D DE F0066910D DE 511644 C DE511644 C DE 511644C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
Description
- Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen In dem Patent 510 433 ist ein Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen beschrieben, welches darin besteht, daß man Brommethylpyrrole, welche in a-Stellung eine Brommethylgruppe und in a'-Stellung eine Carbäthoxygruppe enthalten, in Dipyrrylmethane überführt, diese verseift und aus den so erhaltenen Dipyrrylmethandicarbonsäuren durch Erhitzen auf höhere Temperatur partiell Kohlensäure abspaltet.
- Bei weiteren Untersuchungen wurde nun gefunden, daß man die Dipyrrylmethandicarbonsäuren auch dadurch in Porphyrine überführen kann, daß man sie mit Säuren, zweckmäßig mit Ameisensäure, behandelt. Beispiel i 3 g Bis-(3-propionsäure-4-methyl-5-carboxypyrryl-)methan (erhalten nach Beispiel des Hauptpatents 510 433) werden mit 2o ccm Ameisensäure versetzt und durch die Lösung Luft geleitet. Nach einigen Stunden zeigt die Lösung intensives Porphyrinspektrum, und über Nacht scheiden sich bereits kleine Prismen vom freien Porphyrin ab. Das Durchleiten von Luft wird unter Ersatz der Ameisensäure 72 Stunden lang fortgesetzt. Schließlich wird mit Eisessig verrieben, abgesaugt und mit Eisessig und Äther nachgewaschen. So werden 390 mg Isokoproporphyrin erhalten. An Stelle von Ameisensäure lassen sich mit gleichem, teilweise sogar noch besserem Erfolg Bernsteinsäure, Phosphorsäure oder Oxalsäure verwenden. In diesem Falle erhitzt man die Komponenten zweckmäßig auf 17o°. Beispiel e Isouroporphyrinester 2o g (2, 4-Dimethyl-5-carbäthoxypyrrol-3-) ß-methylmalonester (Darstellung s. Annalen 443 [19251 S. 125) werden in ätherischer Lösung mit io g Brom behandelt. Nach 2 Stunden läßt man den Äther verdampfen.
- Der entstandene Bromkörper vom Schmelzpunkt 9o° wird zwecks Überführung in das Methanderivat in heißem Wasser mehrere Stunden gekocht. Die entstandene Lösung erstarrt beim Erkalten (Schmelzpunkt i26°).
- Der gebildete Methanhexaester wird in alkoholischer Lösung durch Zugabe eines geringen Überschusses der theoretisch erforderlichen Menge Ätznatron verseift.
- Das durch Verdampfen des Alkohols erhaltene Hexanatriumsalz des Bis-(3-ß-methylinalonsäure-4-methyl - 5 - carbonsäure-pyrrol-) methans wird dann mit 95prozentiger Ameisensäure übergossen. Durch die Lösung wird bei 40° Luft durchgeleitet. Nach Stunde tritt das Porphyrinspektrum auf; nach 48 Stunden ist die Abscheidung der feinen Nadeln beendet. Durch Umkristalli,-sieren aus wäßriger Ameisensäure wird das Isouroporphyrin in Form-feiner Nadeln erhalten. Sein Octamethylester (durch Behandlung mit Methylalkoholchlorwasserstoff erhalten) schmilzt bei z63°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens nach Patent 510 433 zur Darstellung von Porphyrinen, dadurch gekennzeichnet, daß man i die Dipyrrylmethandicarbonsäuren mit Säuren behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF66910D DE511644C (de) | 1926-10-09 | 1926-10-09 | Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF66910D DE511644C (de) | 1926-10-09 | 1926-10-09 | Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE511644C true DE511644C (de) | 1930-10-31 |
Family
ID=7110543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF66910D Expired DE511644C (de) | 1926-10-09 | 1926-10-09 | Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE511644C (de) |
-
1926
- 1926-10-09 DE DEF66910D patent/DE511644C/de not_active Expired
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