CH293629A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinolinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    eines neuen     Chinolinderivates.       Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Chinolinderivates,    nämlich des     4-Amino-6-(2'-          amino-        6'-methyl        -pyrimidyl-4'-amino)    -     chinal-          s        din-1,1'-dimethoehlorids.     



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man ein Salz eines  Kations der Formel:  
EMI0001.0012     
    in welcher X und Y Äther- oder     Thioäther-          reste    bezeichnen, der Einwirkung von Ammo  niak unterwirft und das Produkt mit einer  das     Chlorid-anion    abgebenden Substanz be  handelt.  



  Das erhaltene Produkt ist eine schwach  gelb gefärbte kristalline Substanz, die bei 316  bis 317  C (unter Zersetzung) schmilzt und       trypanozide    Wirksamkeit besitzt. Das neue       Chinolinderivat    soll als Arzneimittel Verwen  dung finden.  



  Die Umsetzung mit dem Ammoniak wird  zweckmässig so ausgeführt, dass die Reaktions  komponenten zusammen in einem flüssigen       Lösungs-    oder Verdünnungsmittel erhitzt wer  den. Das Erhitzen wird vorzugsweise in einem  geschlossenen Gefäss ausgeführt.    Im folgenden bezeichnen die Teile Ge  wichtsteile.  



  <I>Beispiel:</I>       \?    Teile     6-(2'-hlethylthio-6'-methyl-pyrimi-          dyl-4'-amino)        -4-methoxy-chinaldin-1,1'-dimeth-          jodid,    2 Teile     Ammoniumchlorid    und 20 Teile  einer bei -5  C gesättigten Lösung von Am  moniak in Äthanol werden in einem geschlos  senen Gefäss während 6 Stunden auf l40  C  erhitzt. Das Gefäss wird hierauf abgekühlt,  worauf dessen Inhalt mit 300 Teilen Wasser  vermischt und das Gemisch mit     Salzsäure     neutralisiert wird. Das Gemisch wird dann  filtriert, worauf der feste Rückstand in 100  Teilen siedendem Wasser gelöst wird.

   Die  Lösung wird mit Aktivkohle behandelt     und     filtriert. Das Filtrat wird bei 70 bis 80  C  mit 30  /o     iger    wässeriger     1@        atriumchlorid-          lösung    behandelt und filtriert. Der feste  Rückstand besteht. aus     4-Amino-6-(2'-amino-          6'    -     methyl    -     pyrimidyl-4'-amino)        -chinaldin-1,1'-          dimethochlorid,    das bei 31.6 bis 317  C (unter  Zersetzung) schmilzt.  



  Die als Ausgangsmaterial verwendete Ver  bindung kann wie folgt erhalten werden:  Heisse Lösungen von 4,4 Teilen 6-Amino       4-methoxy-ehinaldin-methoehlorid-chlorhydrat-          monohyBrat    in<B>100</B> Teilen Wasser bzw. von  4,75 Teilen     4-Chlor-2-methylthio-6-methyl-          py        rimidin-l-methjodid    in 45 Teilen Wasser  werden zusammen unter     Rückfluss    während  einer Stunde zum Sieden erhitzt, worauf das  Reaktionsgemisch filtriert wird. Der feste      Rückstand wird mit Wasser gewaschen und  dann in 200 Teilen Wasser gelöst.

   Die Lösung  wird mit einer Lösung von 6 Teilen     Natrium-          jodid    in 50 Teilen heissem Wasser versetzt.  Das Gemisch wird abgekühlt und filtriert,  worauf der feste Rückstand aus Wasser kri  stallisiert wird. Man erhält auf diese Weise  6 - (2' -     llethylthio    - 6' -     methyl    -     pyrimidyl    -     4'-          amino)    -4 -     methoxy-chinaldin-1,1'-dimethjodid-          monohydrat,    das bei 213  C (unter Zerset  zung) schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinolinder ivates, nämlich des 4-Amino-6- (2'- a.mino - 6' - methyl - pyrimidyl-4'-amino) -chinal- din-1,1'-dimethochlorids, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Salz eines Kations der Formel EMI0002.0019 in welcher X und Y Äther- oder Thioäther- reste bezeichnen, der Einwirkung von Am moniak unterwirft und das Produkt mit einer das Chlorid-anion abgebenden Substanz behandelt.

   Das Produkt ist eine schwach gelb ge färbte kristalline Substanz, die bei 316 bis 317 C (unter Zersetzung) schmilzt und try- panozide Wirksamkeit aufweist.