DE855119C - Verfahren zur Herstellung von Salzen der Ester aus N-substituierten Aminoalkanolen und substituierter oder unsubstituierter p-Aminobenzoesaeure - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Salzen der Ester aus N-substituierten Aminoalkanolen und substituierter oder unsubstituierter p-Aminobenzoesäure Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Salzen der Ester aus N-substituierten Aminoalkanolen und substituierter oder unsubstituierter p-Aminobenzoesäure und besteht darin, daß die genannten Ester mit Flavonen, Flavonolen, deren Glykosiden oder Sulfonsäuren, vorzugsweise mit Rutin, Quercetin, Quercetinsulfonsäuren, zweckmäßig in geeigneten Lösungsmitteln oder in geschmolzenem Zustand umgesetzt werden.
• In besonders einfacher Weise werden diese Salze erfindungsgemäß erhalten, wenn man Chlorhydrate, Sulfate u. dgl. der genannten basischen Ester mit Alkali oder Alkalisalzen der genannten Flavone u. dgl. umsetzt.
• Zur Herstellung der neuen Salze werden die Reaktionskomponenten zweckmäßig in äquimolekularen Mengen zur Umsetzung gebracht. Die neuen Verbindungen zeigen nicht nur den vollen lokalanästhetischen Effekt, sondern bewirken darüber hinaus eine wesentliche Entgiftung sowie Herabsetzung der Krampfbereitschaft der basischen Ester. Beispiel i Äquimolekulare Mengen von p-Aminobenzoesäurediäthylaminoäthylester und Rutin werden in Wasser oder Alkohol gelöst und zweckmäßig unter Einleitung von Stickstoff eingedampft. Dadurch wird als gelbe Verbindung das p-Aminobenzoesäurediäthylaminoäthylester-Rutinat erhalten, das in Wasser und Alkohol leicht löslich ist, schwer löslich dagegen in den meisten organischen Lösungsmitteln. Beispiel 2 Äquimolekulare Mengen von p-Butylaminobenzoesäuredimethylaminoäthylesterhydrochlorid und quercetinsulfonsaurem Natrium werden in Wasser zusammengegeben, die gelbe Lösung eingedampft, der Rückstand von entstandenen anorganischen Bestandteilen abgetrennt und dadurch der quercetinsulfonsaure p-Butylaminobenzoesäuredimethylaminoäthylester als gelbe Kristallmasse erhalten, die in Wasser löslich ist, schwer dagegen in Alkohol, Äther u. dgl.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Salzen der Ester aus N-substituierten Aminoalkanolen und substituierter oder unsubstituierter p Aminobenzoesäure, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Ester mit Flavonen, Flavonolen, deren Glykosiden oder Sulfonsäuren, vorzugsweise mit Rutin, Quercetin, Quercetinsulfonsäuren, zweckmäßig in geeigneten Lösungsmitteln oder in geschmolzenem Zustand umsetzt.
2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlorhydrate, Sulfate u. dgl. der im Anspruch i genannten basischen Ester mit Alkali- oder Erdalkalisalzen der genannten Flavone u. dgl. umsetzt. Angezogene Druckschriften: Chemisches Zentralblatt 19271I, 977, 1930 11, 2672 (deutsche Patentschrift Nr. 504 681), 1926 1, 1865, 1923 1, 983; Beilstein, Handbuch der organischen Chemie i. Erg.-Werk Bd. XIII/XIV, S. 568; Berichte der Physiologie iio (1939), S.9, 123 (1941), S. 653 und 654, 130 (1942), S. 247 und 248, 132 (1943) S.403.