DE503134C - Verfahren zur Darstellung von N-Oxyalkylderivaten des 4-Amino-1-oxybenzols - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von N-Oxyalkylderivaten des 4-Amino-1-oxybenzolsInfo
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- DE503134C DE503134C DE31631D DEI0031631D DE503134C DE 503134 C DE503134 C DE 503134C DE 31631 D DE31631 D DE 31631D DE I0031631 D DEI0031631 D DE I0031631D DE 503134 C DE503134 C DE 503134C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
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Description
- Verfahren zur Darstellung von N-Oxyalkylderivaten des 4-Amino-l-oxybenzois Durch Patent 484 996 ist ein Verfahren zur Darstellung der 1\T-Oxyäthylderivate des d-:lmino-i-oxybenzols geschützt, das in der Kondensation des 4-Amino-i-oxy benzols mit den Halogenhydrinen des Glykols bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur, gegebenenfalls bei Anwesenheit von säurebyindenden Mitteln sowie von Verdiinnungs_ oder L ö-,#ungsmitteln, besteht.
- Wie nun gefunden wurde, lassen sich N-Oxyallzylderivate des 4-Amino-i-oxvbenzols darstellen, indem man 4-Oxyalkylamino-ialkoxvbenzol mit Schwefelsäure behandelt. Die am Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wird dabei in Form von Alkohol abgespalten, ,ler unter den Reaktionsbedingungen teilweise in Äther übergeht: eine Sulfonierung des Benzolkernes findet nicht statt, ebensowenig eine Veresterung der am, Stickstoff befindlichen Oxyallcylgruppe.
- . Beispiel i 184 Teile 4-Oxväthylamino-i-äthox-#=benzol u -erden allmählich in 39o Teile einer 75 prozentigenSchwefelsäure unter Rühren eingetragen. Unter weiterem Rühren wird die 1lasse einige Stunden lang in einem auf etwa 16o° gehaltenen O lbad erhitzt. Hierauf wird sie in kaltes Wasser eingetragen und die wäßrige Lösung mit Calciumcarbonat bis zur kongoneutralen Reaktion versetzt. Nach Trennung vom abgeschiedenen Calcitttiisulfat wird; das Filtrat zweckmäßig im, Vakuum zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird unter Rühren und Erwärmen mit Alkohol versetzt, wobei sich das :Sulfat .des gebildeten ,.-Oxyäthylamino-i-oxybemzols in kristallisiertem Zustande abscheidet. Die fast rein anfallende farblose Verbindung -wird nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol in feinen langen Prismen erhalten, die das Halbsulfat des 4-Oxyäthylamin.o-i-oxybenzols darstellen. Er ist sehr leicht in. Wasser, Säuren und Alkalien löslich.
- Die freie Base wird aus der wäßrigen Lösung ihre: Sulfates durch Neutralisieren, Ausschütteln mit Äther und. A,bdunsten des Lösungsmittels als leicht erstarrende, schwach gefärbtes Öl erhalten. Nach dem Umkristallisieren aus einem Essigester-Chloroform-Gemisch zeigt sie den Schmelzpunkt von 96 bis 971,, Beispiel 225 Teile d.-Di-(oxyäthyl)-amiiio-i-äthoxybenzol werden mit 420 Teilen 70prozentiger Schwefelsäure nach den Angaben des Beispiels i behandelt. Nach: Eingießen der Reaktionsmasse in kaltes Wasser mird mit Calciumcarbonat bis zur völlig neutralen Reaktion versetzt, worauf das ausgeschiedene Calciumsulfat abgetrennt und. das Filtrat zur Trockne eingedampft wird. Aus dein. Rückstand wird durch Umkristallisieren aus Essigester (las d.-Di-(oxyäthyl)-ammo-i-oxybenzol in farblosen derben Kristallen vom Schmelz-Punkt 1d.0° erhalten.
- Die gleichen Verbindungen lassen sich auch erhalten, wenn statt der q.-Oxyäthylamino-iäthoxybenzole andere q.- Oxyäthylamino- iallcoxybenzole verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: _4bänderung des durch Patent 484 996 geschützten Verfahrens zur Darstellung von N-Oxyalkylderivaten des 4Amino-ioxybenzols, dadurch gekennzeichnet, daß man hier a-Oxyal@kyl-i-allcoxybenzole mit Schwefelsäure behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE31631D DE503134C (de) | 1927-07-13 | 1927-07-13 | Verfahren zur Darstellung von N-Oxyalkylderivaten des 4-Amino-1-oxybenzols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE31631D DE503134C (de) | 1927-07-13 | 1927-07-13 | Verfahren zur Darstellung von N-Oxyalkylderivaten des 4-Amino-1-oxybenzols |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE503134C true DE503134C (de) | 1930-07-21 |
Family
ID=7187931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE31631D Expired DE503134C (de) | 1927-07-13 | 1927-07-13 | Verfahren zur Darstellung von N-Oxyalkylderivaten des 4-Amino-1-oxybenzols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE503134C (de) |
-
1927
- 1927-07-13 DE DE31631D patent/DE503134C/de not_active Expired
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