DE833816C

DE833816C - Verfahren zur Herstellung diuretisch wirksamer organischer Quecksilberverbindungen

Info

Publication number: DE833816C
Application number: DEE1030A
Authority: DE
Inventors: Dr Gustav Ehrhart; Dr Heinrich Leditschke
Original assignee: Hoechst AG; Farbwerke Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1950-04-21
Filing date: 1950-04-21
Publication date: 1952-03-13

Description

Verfahren zur Herstellung diuretisch wirksamer organischer Quecksilberverbindungen . Die diuretisch wirksamen Quecksilberverbindungen unseres 'heutigen Arzneischatzes sind fast ausnahmslos Verbindungen, die durch Anlagerung von Quecksilbersalzen an Allylamide aliphatischer, aromatischer, :hydroaromatischer oder heterocyclischer Säuren gewonnen werden.
Es wurde nun gefunden, daB man zu therapeutisch wertvollen, diuretisch wirksamen Quecksilberverbindungen guter Verträglichkeit gelangen kann, wenn man o-Oxyphenyl-N-allylurethan (vgl. Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 562, S. 220) mit Aminozuckern zu den entsprechenden Harnstoffen umsetzt und die in dem einen Su-bstituenten des Harnstoffs befindliche Doppelbindung in bekannter Weise merkuriert, was durch Quecksilbersalze oder durvli <lie.'\nwendung von alsüberträger bekannten Verbindungen, z. B. dem An.lagerungs.produkt von Quecksilberacetat an Zimtsäuremethylester, erfolgen kann. Als Aminozuc'ker kommen Glukamine oder die Umsetzungsprodukte von Anhydrozuckern seit Aminen in Betracht.
Die neuen Quecksilberverbindungen zeichnen sich den bekannten gegenüber durch eine 'höhere Wirksamkeit aus.
Zur Erreichung gleicher @diuretischer Effekte kann,die Dosis der neuen Quecksilberverbindungen kleiner gewählt werden, als es bisher erforderlich war.
Beispiele i. 78 Teile Methylglukamin, 4o Teile Wasser, ioo Teile Aceton und 77,2 Teile o-Oxyphenyl-N-allylurethan werden 2 Stunden am RückfluB erhitzt. Nach Erkalten erhält ,man ioo Teile N-Methvl-N-glucosyl-N'-allylharnstoff infarblosenKristallen, die i Mol Wasser enthalten, vom Schmelzpunkt 102 bis l030.
Zu 9o Teilen dieser Verbindung .in i5oo Teilen Wasser gibt man eine Lösung von 96 Teilen Queckäilberacetat in 15oo Teilen Wasser. Nach mehrtägigem Stehen bei Zimmertemperatur wird das Wasser im Vakuum bei 40 .bis 45° abgedampft. Der sirupartige, farblose Rückstand wird aus Zoo Teilen Methanol umgelöst.
Man erhält i5o Teile der Quecksilberverbindung in Form farbloser Kristalle, die in Wasser sich leicht mit ladkmussaurer Reaktion lösen und mit Schwefelammonium erst beim Kochen eine Abscheidung von Quecksilbersulfid ergeben. Die Verbindung entspricht der Formel 2. 15 Teile N-Methyl-N,glucosyl-N'-allylharnstoff (F. 102 .bis 1o3°), hergestellt gemäß Beispiel i, Absatz i, und 22,5 Teile a-Acetmercuri-ß-met'hoxy-,hydrozimtsäuremethylester in iooo Teilen Methanol werden iö Stunden auf dem Wasserbad erhitzt; dann wird das Methanol im Vakuum verdampft. Der ölige Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert.
Man erhält farblose Kristalle mit den in Beispiel i beschriebenen Eigenschaften.
3. 3o Teile 5, 6-Anhydromonoacetonglucose (Berichte, der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 6z. S. 2435) werden mit 5oo Teilen 33,5°/oigem alkoholischem Methylamin 11/s Tage bei Zimmertemperatur stehengelassen, das rohe '\4onoacetona-glucosylmefhylamin (Berichte der Deutschen Ghemisäen Gesellschaft, Bd. 69, S. 1636) ' mit o-Oxyphenyl-N-allylurethan in -#i,äßrigem Aceton 2 Stunden gekocht und das Umsetzungsprodukt analog Beispiel i aufgearbeitet.
Man erhält 31,5 Teile des N-Monoacetonglucosyl-N-methyl-N'-allyl,harnstoffs in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 131 bis 132°.
Zu 3,2 Teilen dieser Verbindung in 5o Teilen Wasser wird die Lösung von 3 Teilen Quecksilberacetat in 5o Teilen Wasser zugefügt. Nach achttägigem Stehen wird die Lösung wie bei Beispiel i aufgearbeitet. _ Man erhält ein farbloses Pulver, das sich in Wasser mit lackmussaurer Reaktion löst und mit Sehwefelammonium erst nach längerem Stehen oder Kochen Dunkelfärbung ergibt. Die Verbindung hat die Formel

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung diuretisch wirksamer organischer Quecksilberverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Oxyp'henyl-N-allylurethan mit Aminozuckern zu den entsprechenden Harnstoffen umsetzt und die in dem einen Substituenten des Harnstoffs befindliche Doppelbindung in bekannter Weise merkuriert.