DE831692C - Verfahren zur Herstellung eines neuen Isothiocyanates - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung eines neuen Isothiocyanates Die viirliegencle Hrfliidung betrifft die Herstellung des in-:\llyloxypiienylisothiocyanates, dem folgende Strukturformel zukommt: Die genannte X'erbindung zeichnet sich durch außerordentlich hohe vermicide Wirksamkeit am "fier und ain \lenschen aus. Katzen werden beispielsweise mit verhältnismäßig geringen Dosen von in-.\llvloxylilienvli;otliiocyanat vollständig von Ascariden und liandwürinern befreit. Auch beim @lenscheii können Oxytiren und Ascariden mit Dosen von wenigen Milligramm m-Allyloxyphenylisothiocyanat beseitigt werden. Es ist eine charakteristische Eigenschaft dieser Verbindung, daß sie gegen zoologisch weit auseinanderliegende Wurmarten abtötend wirkt, was für die therapeutische Verwendung des Präparates wertvoll ist. Trotz der großen Giftigkeit des m-Allyloxyphenylisothiocyanates für die verschiedenen Wurmarten ist seine Toxizität für höhere Tiere und für den Menschen gering.
• Die neue Verbindung kann gemäß der Erfindung durch Umsetzung von m-Oxyphenylisothiocyanat mit einem Allylhalogenid gewonnen werden. Bei dieser Umsetzung soll ein den entstehenden Halogenwasserstoff bindendes Mittel, wie Natronlauge oder Pottasche, anwesend sein, falb nicht ein Alkalisalz des Phenolderivates zur Allylierung verwendet wird. Zur Herstellung des als Ausgangsverbindung verwendeten m-Oxyphenylisothiocyanates geht man beispielsweise wie folgt vor: Zu 25,5 Gewichtsteilen Thiophosgen, das in 3oo Gewichtsteilen Wasser durch starkes Rühren suspendiert wird, werden im Laufe von 20 Minuten 22 Gewichtsteile pulverisiertes m-Aminophenol portionenweise zugesetzt. Das Reaktionsgemisch, das sich auf etwa 5o bis 6o° C erwärmt hat, wird noch 30 Minuten gerührt und dann mit Äther geschüttelt. Der mit Wasser gewaschene und über Natriumsulfat getrocknete Ätherauszug wird fraktioniert, wobei das m-Oxyphenylisothiocyanat unter 0,03 mm Hg und bei 116 bis 117° C übergeht. Der Schmelzpunkt nach Kristallisation aus tiefsiedendem Petroläther liegt bei 61 bis 62° C. Beispiel s 12,35 Gewichtsteile m-Oxyphenylisobhiocyanat, 2o Gewichtsteile wasserfreies Aceton, 1o Gewichtsteile Allylbromid und 12 Gewichtsteile geglühtes Kaliumcarbonat werden 8 Stunden lang zusammen am RückfluBkühler gekocht. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch mit Äther und Wasser geschüttelt, die ätherische Lösung mit 3 n-Natronlauge und dann mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet und destilliert, wobei das m-Allyloxyphenylisothiocyanat bei I 1o bis 112° C unter 0,03 mm Hg übergeht.
• Beispie12 Zu einer Lösung von 15, 1 Gewichtsteilen m-Oxyphenylisothiocyanat und 34 Gewichtsteilen 3 n-Natronlauge in 5o Gewichtsteilen Aceton werden unter Rühren und Eiskühlung 12,1 Gewichtsteile Allylbromid tropfenweise zugegeben. Nach beendetem Zutropfen wird noch 1 Stunde lang bei gewöhnlicher Temperatur und eine weitere Stunde auf dem Dampfbad gerührt. Jetzt wird das Aceton abdestilliert, der Destillationsrückstand in Äther aufgenommen, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum destilliert. Die Fraktionierung des zurückbleibenden Öls liefert das im Beispiel 1 beschriebene m-Allyloxyphenylisothiocyanat.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Isothiocyanates, dadurch gekennzeichnet, daB m-Oxyphenylisothiocyanat oder ein Alkalisalz desselben, im ersten Falle in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, mit einem Allylhalogenid umgesetz?wird.