CH279108A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Isothiocyanates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Isothiocyanates.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/16—Isothiocyanates
- C07C331/28—Isothiocyanates having isothiocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Isothioeyanates. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des m-Allyloxy- phenyl-isothiocyanates, dem folgende Struk turformel zukommt: EMI0001.0006 Diese Verbindung zeichnet sieh durch ausserordentlich hohe vermicide Wirksamkeit. am Tier und am Menschen aus. Katzen wer den beispielsweise mit verhältnismässig gerin gen Dosen von m-Allyloxy-plienyl-isothioeya- nat. vollständig von Ascariden und Bandwür mern befreit. Auch beim Menschen können Oxyuren und Ascariden mit Dosen von weni gen Milligramm ni-Allyloxy-phenyl-isothiocya- nat beseitigt werden. Es ist eine charakteri stische Eigenschaft dieser Verbindung, dass sie gegen zoologisch weit, auseinanderliegende Wurmarten abtötend wirkt, was für die thera peutische Verwendung des Präparates wert voll ist. Trotz der grossen Giftigkeit des m- Allyloxy-phenyl-isothioevanates für die ver schiedenen Wurmarten ist seine Toxizität für höhere Tiere und für den Menschen gering. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des m-Allyl- oxy-phenyl-isothiocyanates, welches dadurch. gekennzeichnet ist, dass m-Amino-phenol in einem inerten Lösungsmittel mit Thiophosgen umgesetzt und das gebildete m-Oxy-phenyl- isothiocyanat mit einem Allylhalogenid be handelt wird. Als inertes Lösungsmittel für die Umsetzung mit dem Thiophosgen verwen det man zweckmässig Wasser. An Stelle des m-Ox@--plienyl-isothiöeyanates kann auch ein Alkalisalz desselben zur Allylierung verwen det werden; andernfalls wird die Allylierung mit. Vorteil in Gegenwart eines säurebinden den Mittels, wie beispielsweise Kaliumcarbo- nat oder Natronlauge, durchgeführt. Das er haltene m-Allyloxy-phenyl-isothiocyanat ist eine wasserklare Flüssigkeit, die unter einem Drucke von 0,03 mm/Hg bei 110 bis 1120C siedet. Sie soll als Heilmittel verwendet wer den. Beispiel <I>1:</I> Zu 25,5 Gewichtsteilen Thiophosgen, das in 300 Gewichtsteilen Wasser durch starkes Rühren suspendiert wird, werden im Laufe von 20 Minuten 22 Gewichtsteile pulverisier tes m-Aminophenol portionenweise zugesetzt. Das Reaktionsgemiseh, das sich auf etwa 50 bis 60 C erwärmt hat, wird noch 30 Minuten gerührt. und dann mit Äther geschüttelt. Der mit Wasser gewaschene und über Na triumsulfat getrocknete Ätherauszug wird fraktioniert, wobei das m-Oxy-phenyl-isothio- cyanat unter 0,03 mm/Hg und bei<B>1.16</B> bis 117 C übergeht. Der Schmelzpunkt nach Kri stallisation aus tiefsiedendem PetroNther liegt bei 61 bis 62 C. 12,35 Gewichtsteile m-Oxy-phenyl-isothio- eyanat, 20 Gewiehtsteile wasserfreies Aceton, 10 Gewichtsteile Allylbromid und 12 Ge- wichtsteile geglühtes Kaliumearhonat werden 8 Stunden lang zusammen am Rüekflussküh- l.er gekocht. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch mit Äther und Wasser ge schüttelt, die ätherische Lösung mit 3n-Na- tronlauge und dann mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet und de stilliert, wobei das m-Allyloxy-phenyl-isothio- eyanat bei 11.0 bis 112 C unter 0,03 mm/II g übergeht. <I>Beispiel 2:</I> Zn einer Lösung von 15,1 Gewichtsteilen m-Oxy-phenyl-isothioey anat (nach Beispiel 1 hergestellt) und 34 Gewichtsteilen 3n-Natron- lauge in 50 Gewichtsteilen Aceton werden unter Rühren und Eiskühlung 12,1. Gewichts teile Allylbromid tropfenweise zugegeben. Nach beendetem Zutropfen wird noch eine Stunde lang bei gewöhnlicher Temperatur i und eine weitere Stunde auf dem Dampfbad gerührt. Jetzt wird das Aceton abdestilliert, der Destillationsrüclzstand in Äther aufgenom men, mit Wasser gewaschen, über Natrium sulfat getrocknet und im Vakuum destilliert. Die Fraktionierung des zurückbleibenden Öls liefert das im Beispiel 1 beschriebene m-All.yl- oxy-phenvl-isothiocyanat.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Isothiocy anates, dadurch gekennzeichnet, dass inan m-Amino-phenol. in einem inerten Lö sungsmittel. mit Thiophosgen umsetzt. und das gebildete in - Oxy - phenyl - isothioey anat mit einem Allylhalogenid behandelt.Das erhaltene in-Allyioxy-plienyl-isothio- evanat ist eine wasserklare Flüssigkeit, die unter einem Drucke von 0,03 nim/Hg bei 110 bis 1_12 C siedet. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Lösungs mittel für die Umsetzung mit dem Thiophos- gen Wasser verwendet.?. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Allylierung in Gegenwart, von säurebindendenMitteln durch- gefülirt wird.
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CH678125X | 1949-12-21 |
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Also Published As
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