CH283652A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Isothiocyanates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Isothioeyanates.       Die vorliegende     Erfindung    betrifft ein  Verfahren     77ur    Herstellung des     m-Butyloxy-          phenyl-isotliioeyanates,    dem folgende     Struk-          turformel        zukommt     
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    Die genannte Verbindung zeichnet sieh aus  durch     sehi#    hohe     vermieide    Wirksamkeit bei  verhältnismässig geringer     Toxizität    für den  Menschen und das Tier.

   Charakteristisch ist  auch, dass das     in-Butyloxy-plienyl-isothio-          cyanat    gegen     zoologisch    weit     auseinanderlie-          gende    Wurmarten abtötend wirkt.  



  Das Verfahren gemäss der Erfindung zur  Herstellung des     m-Butyloxy-phenyl-isothio-          cyanates    ist dadurch gekennzeichnet, dass  man     m-Amino-plienol    in einem     inerten    Lö  sungsmittel mit     Thiophosgen    umsetzt und das  gebildete m -     Oxy    -     plienyl    -     isothioeyanat    mit  einem     Butylhalogenid    behandelt. Als     inertes     Lösungsmittel wird     vorzugsweise    Wasser ver  wendet.

   Falls nicht ein     Alkalisalz    des     in-Oxy-          phenyl-isotliioeyanates    zur     Butylierung    ver  wendet wird, wird die     Butylierungsreaktion     mit Vorteil in Gegenwart eines säurebinden  den Mittels, wie beispielsweise     Kaliumcarbo-          nat    oder Natronlauge, durchgeführt. Das  erhaltene     m-Butyloxy-pheny        l-isotliiocyanat    ist  eine unter einem Drucke von 0,02 mm     lIg    bei    1-20 bis     122     C siedende Flüssigkeit. Es soll.  als Heilmittel verwendet werden.  



  <I>Beispiel: '</I>  Zu 126 Gewichtsteilen     Thiophosgen,    das in  <B>12100</B> Gewichtsteilen Wasser     durch    starkes  Rühren suspendiert wird, werden im Laufe  von 35 Minuten 109 Gewichtsteile pulveri  siertes     m-Amino-phenol        portionenweise    zuge  setzt. Das Reaktionsgemisch, das sieh auf etwa  70 bis 75  C erwärmt hat, wird. noch 30     Mi-          nnten    gerührt und dann mit Äther     gesehiit-          telt.     



  Der     Ätherauszug    wird mit Wasser     geWa-          sehen,    über Natriumsulfat getrocknet und  destilliert, wobei das     m-Oxy-plienyl-isot.hio-          eyanat    unter 0,03     nim.        Flg    und bei 116 bis  117  C übergeht. Schmelzpunkt nach     LTmkri-          stallisieren    aus     Petroläther    61 bis 62  C.  



  50 Gewichtsteile     m-Oxy-phenyl-isothiocya-          nat,    75 Gewichtsteile wasserfreies Aceton,  46 Gewichtsteile     Butylbromid    und 50 Ge  wichtsteile geglühtes     Kalituncarbonat    werden  8 Stunden lang zusammen am     Rückflusslzülilei#     gekocht. Nach dem Erkalten wird das Reak  tionsgemisch mit     @lther    und Wasser geschüt  telt und die ätherische Lösung mit     3-n-Na-          t.ronlauge    und dann mit Wasser gewaschen,  über Natriumsulfat getrocknet und destilliert,  wobei das     m-Butyloxy-plienyl-isothiocyanat     bei 120 bis 122  C unter 0,02 mm 11g über  "eht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Isothiocyanates, dadurch gekennzeichnet, dass man m-Amino-phenol in einem inerten Lö sungsmittel mit Thiophosgen umsetzt und das gebildete m - Oxy - phenyl - isothiocyanat mit einem Butylhalogenid behandelt. Das erhaltene m-Butyloxy-phenyl-isothio- cyanat ist eine unter einem Drucke von 0,02 mm Hg bei 1.20 bis 122 C siedende Flüs sigkeit.

   UNTERAN SPRÜCIIE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Wasser verwendet wird. 2. Verfahren naeh Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Butylierung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durehgeführt wird.