DE720080C - Verfahren zur Herstellung von Titansaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TitansaeureesternInfo
- Publication number
- DE720080C DE720080C DEI54475D DEI0054475D DE720080C DE 720080 C DE720080 C DE 720080C DE I54475 D DEI54475 D DE I54475D DE I0054475 D DEI0054475 D DE I0054475D DE 720080 C DE720080 C DE 720080C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid esters
- production
- titanium tetrachloride
- titanium acid
- titanic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 title description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 9
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J titanic acid Chemical class O[Ti](O)(O)O LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- XGZNHFPFJRZBBT-UHFFFAOYSA-N ethanol;titanium Chemical compound [Ti].CCO.CCO.CCO.CCO XGZNHFPFJRZBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003608 titanium Chemical class 0.000 description 1
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) ethoxide Substances [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Titansäureestern Titansäureester von der allgemeinen Formel Ti (O R)4 (R=Alkyl) können bekanntlich durch Einwirkung von Titantetrachlorid auf eine alkoholische Lösung von Alkalialkoholat hergestellt werden. Bei dieser Arbeitsweise fällt das Alkalichlorid in äußerst fein verteilter Form an. Eine Abtrennung desselben durch Filtration ist deshalb schwierig. Verzichtet man auf die Abtrennung, so muß zwecks Isolierung des Titansäureesters die Destillationstemperatur stark erhöht werden, wobei die Ausbeuten leiden. Man hat auch schon vorgeschlagen, die Alkalichloride durch Zentrifugieren abzutrennen. Die Durchführung dieser Operation ist jedoch insbesondere wegen der großen Feuchtigkeitsempfindlichkeit der Produkte mit erheblichen Schwierigkeiten verbunden. Es ist ferner bereits vorgeschlagen worden, Titantetr achlorid mit absolutem Alkohol umzusetzen und auf die gebildeten noch chlorhaltigen Zwischenprodukte Natriumalkoholat einwirken zu lassen. Hierbei wurden jedoch nur weiße kristallisierte Substanzen erhalten, während der Tetraäthylester des Titans flüssig ist. Durch Versuche wurde dann auch bewiesen, daß die nach der erwähnten Umsetzung erhältlichen Endprodukte eine Mischung verschiedener Oxyäthyltitanate darstellen.
- Es wurde nun gefunden, daß Titansäureester von der oben gegebenen Formel unter Umgehung der erwähnten Schwierigkeiten hergestellt werden können, wenn man Titantetrachlorid mit Alkoholen in Gegenwart von Ammoniak oder organischen Basen umsetzt. Bei Anwendung von organischen Basen empfiehlt es sich, in einem Lösungsmittel, in dem Chlorhydrate unlöslich sind, wie Benzol, Äther usw., zu arbeiten, da die Chlorhydrate organischer Basen in Alkoholen meistens löslich sind. Beim Arbeiten unter den erwähnten Bedingungen scheiden sich die Chloride, z. B. das Ammonchlorid, in äußerst leicht abtrennbarer Form ab. Das Verfahren gestattet somit, die Titanester in guten Ausbeuten aus Titantetrachlorid darzustellen.
- Die Möglichkeit der Verwendung von Ammoniak bzw. von Basen bei der Titansäureesterherstellung war nicht vorauszusehen; nach Angaben der Literatur war vielmehr eine Umsetzung des Titantetrachlorids mit den basischen Verbindungen unter Bildung von Anlagerungsverbindungen zu erwarten.
- Beispiel i So Gewichtsteile Titantetrachlorid werden mit i 5o Gewichtsteilen absolutem Äthylalkohol gemischt, und unter Außenkühlung und Rühren wird eine Lösung von i9 Gewichtsteilen Ammoniak in 15o Gewichtsteilen absolutem Äthylalkohol einlaufen gelassen. Nach Beendigung der Reaktion wird das abgeschiedene Ammonchlorid abgetrennt und das Filtrat der Destillation: unterworfen. Man erhält in einer Ausbeute von 8yq/os'den Titansäuretetraäthylester.@, der; bei, .<i-7@mm zwischen igo.. und 155' siedet. ` Beispiel In eine Lösung von 5o Gewichtsteilen Titan-# tetrachlorid in 3oo Gewichtsteilen Butylalkohol leitet man die berechnete Menge Ammoniak unter Außenkühlung ein. Nach Beendigung erwärmt man noch kurze Zeit auf 5o bis 6o°, trennt das abgeschiedene Ammonchlorid ab und destilliert das Filtrat. Man erhält in einer Ausbeute von etwa 8o% den Titansäuretetrabutylester vom Siedepunkt i z mm 185 bis i88°.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE i. Verfahren zur Herstellung von Titansäureestern durch Umsetzung von Titantetrachlorid mit aliphatischen Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, äaß in Gegenwart von Ammoniak oder organischen Basen gearbeitet wird.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daG bei der- Umsetzung des Titantetrachlorids mit Alkoholen in Gegenwart von organischen Basen zusätzlich solche Lösungsmittel angewandt werden, in denen die betreffenden Chlorhydrate unlöslich sind.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI54475D DE720080C (de) | 1936-03-05 | 1936-03-05 | Verfahren zur Herstellung von Titansaeureestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI54475D DE720080C (de) | 1936-03-05 | 1936-03-05 | Verfahren zur Herstellung von Titansaeureestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE720080C true DE720080C (de) | 1942-04-23 |
Family
ID=7193877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI54475D Expired DE720080C (de) | 1936-03-05 | 1936-03-05 | Verfahren zur Herstellung von Titansaeureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE720080C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE913770C (de) * | 1951-02-08 | 1954-06-21 | Titan Co Inc | Verfahren zur Herstellung von Alkyltitanaten |
| DE934352C (de) * | 1951-06-22 | 1955-10-20 | Titan Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkyltitanaten |
-
1936
- 1936-03-05 DE DEI54475D patent/DE720080C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE913770C (de) * | 1951-02-08 | 1954-06-21 | Titan Co Inc | Verfahren zur Herstellung von Alkyltitanaten |
| DE934352C (de) * | 1951-06-22 | 1955-10-20 | Titan Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkyltitanaten |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE720080C (de) | Verfahren zur Herstellung von Titansaeureestern | |
| DE1000377B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chrysanthemummonocarbonsaeureestern | |
| DE2060218C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1 -Phenyl-vinyl-1 -phosphonsaure | |
| DE738922C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxy-di- und -tricarbonsaeureestern | |
| DE965403C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkaliderivaten niedermolekularer Cyclohexa-1,4-dien-2,5-diol-1,4-dicarbonsaeuredialkylester | |
| EP0009796B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von (Phenoxy- bzw. Benzyl)-phenoxypropionsäuremethylestern | |
| DE707024C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Ascorbinsaeure | |
| DE1961861C3 (de) | ||
| DE2060259A1 (de) | Phenyl-vinyl-phosphonsaeuren,sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1215173B (de) | Verfahren zur Herstellung von kristallinem Natriumsalicylat | |
| DE1593477A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gammabrom-beta-alkoxycrotonaten | |
| DE69011996T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dihydroxy-2-arylnaphthoat. | |
| DE857352C (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten, aliphatischen Verbindungen aus Verbindungen mit Polymethylenoxydringen | |
| DE2233489C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Octachlordipropyläther | |
| DE2633204A1 (de) | Verfahren zur herstellung von benzylnatrium, phenylessigsaeure und derivaten derselben | |
| DE875804C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten des Pentaerythrit-dichlorhydrin-monoschwefligsaeureesters | |
| DE69211788T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-(2',4'-Difluorphenyl)-Salizylsäure in reiner Form II | |
| DE890795C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoalkahverbindungen von Alkmdiolen | |
| DE564405C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern | |
| DE687670C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloriden hoehermolekularer Fettsaeuren | |
| DE1278431B (de) | Verfahren zur Anlagerung von Alkoholen an Dicylopentadien in Gegenwart von Katalysatoren | |
| DE1767866A1 (de) | Verfahren zur Verhinderung der Verfaerbung und des Nachdunkelns von Vorlauffettsaeuren | |
| DE1007764B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern | |
| DE619348C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem Diacetyl aus Holzessig oder anderen Diacetyl enthaltenden Gemischen | |
| DE867994C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Thiophosphorsaeureester |