DE965403C - Verfahren zur Herstellung von Dialkaliderivaten niedermolekularer Cyclohexa-1,4-dien-2,5-diol-1,4-dicarbonsaeuredialkylester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dialkaliderivaten niedermolekularer Cyclohexa-1,4-dien-2,5-diol-1,4-dicarbonsaeuredialkylesterInfo
- Publication number
- DE965403C DE965403C DEJ9965A DEJ0009965A DE965403C DE 965403 C DE965403 C DE 965403C DE J9965 A DEJ9965 A DE J9965A DE J0009965 A DEJ0009965 A DE J0009965A DE 965403 C DE965403 C DE 965403C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- diol
- diene
- acid dialkyl
- dicarboxylic acid
- cyclohexa
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- XJJWQKGKHQTROG-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxycyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(O)CC(C(O)=O)=C(O)C1 XJJWQKGKHQTROG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 8
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- XZBODPPGVQZFEG-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2,5-dihydroxycyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=C(O)CC(C(=O)OC)=C(O)C1 XZBODPPGVQZFEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- -1 for example Chemical compound 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N Estrone Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- FYQGKEMSVYGDOG-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,4-diene-1,4-diol Chemical compound OC1=CCC(O)=CC1 FYQGKEMSVYGDOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 6. JUNI 1957
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 ο GRUPPE 25 INTERNAT. KLASSE C 07c
/ 9p65 IVb J12 ο
Paul Otto Lenel, Norton-on-Tees (Großbritannien)
ist als Erfinder genannt worden
Imperial Chemical Industries Limited, London
Verfahren zur Herstellung von Dialkaliderivaten niedermolekularer Cyclohexa-1,4-dien-2,5 -diol-1,4-dicarbonsäuredialkylester
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutsdiland vom 19. März 1955 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 27. Dezember 1956
Patenterteilung bekanntgemacht am 23. Mai 1957 Die Priorität der Anmeldung in Großbritannien vom 19. März 1954 ist in Anspruch genommen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Kondensieren von Bernsteinsäuredialkylestern unter
Bildung von Dialkaliderivaten von niedermolekularen Cyclohexa-i, 4-dien-2, 5-diol-i, 4-dicarbonsäuredialkylestern.
Es ist bereits bekannt, Bernsteinsäuredialkyl-
COOR
CH2
CH2
CH2
CH2
CH,
CH,
ROOC
ROOC
ester zu Derivaten von Cyclohexa-i, 4-dien-2, 5-diol-i, 4-dicarbonsäuredialkylestern zu kondensieren.
So erhält man aus einem Bernsteinsäuredialkylester und einem Natriumalkoholat das Dinatriumderivat
eines Cyclohexa-i, 4-dien-2, 5-dioli, 4-dicarbonsäuredialkylestjers nach der Gleichung1:
0 —Na
COOR
2NaOR
CH2 C-COOR
ROOC-C CH.
ROOC-C CH.
ONa
709 532/288
Es wurde ferner vorgeschlagen, bei Umsetzungen dieser Art als Kondensationsmittel metallisches
Natrium oder Kalium entweder für sich allein oder mit einer geringen Menge von Alkohol, Natrium-5
oder Kaliumalkoholat oder Natrium- oder Kaliumhydrid zu verwenden.
So ist in Org. Reactions, Bd. I, 1942, S. 283, ein
Verfahren beschrieben, wonach die Kondensation von Bernsteinsäuredialkylestern unter Einwirkung
von Natriumalkoholat in Gegenwart von trockenem Diäthyläther innerhalb von 3 bis 4 Tagen durchgeführt
wird. Das erhaltene Produkt ist nach üblicher Vorreinigung· noch so dunkel, daß es zur Entfärbung
noch mit einem Adsorptionsmittel behandelt werden muß, und gibt eine Ausbeute von
nur etwa 60%. Demgegenüber wird das Kondensationsprodukt nach der Erfindung bei einer Erhitzungszeit
von nur etwa 1 Stunde bereits in farbloser Form und in einer Ausbeute von etwa 85
bis 87 % erhalten.
Es wurde auch schon ein Verfahren zur Herstellung von Dialkaliderivaten von Cyclohexai,
4-dien-2, 5-diol-i, 4-dicarbonsäuredialkylestern
vorgeschlagen, das darin besteht, daß man einen
niedermolekularen Bernsteinsäuredialkylester mit einem Alkalialkoholat in Gegenwart mindestens
eines organischen Verdünnungsmittels umsetzt, das unter den Reaktionsbedingungen flüssig ist. Zum
Beispiel kann man Kohlenwasserstoffe oder die Bernsteinsäuredialkylester selbst als Lösungsmittel
verwenden.
Bei den bisher bekannten Verfahren zur Herstellung von Dialkaliderivaten von Cyclohexai,
4-dien-2, 5-diol-i, 4-dicarbonsäuredialkylestern fiel das Produkt im allgemeinen in Form eines
festen Kuchens an, der sich bei nachfolgenden Reaktionen jedoch schwer verarbeiten läßt. Im Gegensatz
dazu liefert das erfindungsgemäße Verfahren ein feinzerteiltes Produkt, das sich besonders gut
weiterverarbeiten läßt.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein verbessertes Verfahren, bei welchem das Reaktionsprodukt nicht nur in einer für nachfolgende Reaktionen
außerordentlich gut geeigneten Form, sondem auch in höherer Ausbeute anfällt als bei den
bisher bekannten Verfahren.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Dialkaliderivaten von niedermolekularen Cyclohexa-i,
4-dien-2, 5-diol-i, 4-dicarbonsäuredialkyl-
So estern ist dadurch gekennzeichnet, daß man einen niedermolekularen Bernsteinsäuredialkylester mit
einem Alkalialkoholat in Gegenwart von Dioxan als Äther kondensiert.
Man kann das Alkoholat entweder für sich allein oder in Lösung in einem niedermolekularen aliphatischen
Alkohol anwenden. Vorteilhafterweise verwendet man den dem Alkoholat entsprechenden
Alkohol. Verwendet man ein Alkoholat zusammen mit einem Alkohol, so soll dieser Alkohol nach der
Umsetzung des Bernsteinsäuredialkylesters mit dem Alkoholat entfernt werden.
Besonders geeignete Diester sind Bernsteinsäuredimethyl- und -diäthylester. In entsprechender
Weise sind als Alkalialkoholate die Methylate und Äthylate, und zwar insbesondere Natriummethylat
und Natriumäthylat, besonders geeignet. Verwendet man als Lösungsmittel für das Alkoholat einen
niedermolekularen aliphatischen Alkohol, so ist es vorteilhaft, wenn dieser Alkohol den angewandten
Alkoholat entspricht. So verwendet man im Falle von Natriummethylat vorteilhafterweise Methanol
als Lösungsmittel; arbeitet man mit Natriumäthylat, so wählt man vorteilhafterweise Äthanol
als Lösungsmittel.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es
vorteilhaft, ein Volumen an Dioxan zu verwenden, das größer ist als das Volumen des angewandten
Bernsteinsäuredialkylesters. Besonders vorteilhaft ist ein Volumenverhältnis von Dioxan: Bernsteinsäureester
etwa von 2,5 : 1 bis 10 : 1, vorzugsweise
3:1 bis 5 : i. Weiterhin ist es vorteilhaft, den Bernsteinsäureester und das Alkoholat im Molverhältnis
von etwa 1 : 1 zu verwenden.
Die Umsetzung wird durch gemeinsames Erhitzen des Bernsteinsäuredialkylesters mit dem
Alkoholat und dem als Verdünnungsmittel dienenden Dioxan ausgeführt. Arbeitet man mit Natriummethylat
in Gegenwart von Methanol als Kondensationsmittel und mit Bernstemsäuredimetrrylester
als Ester, so führt man die Umsetzung zunächst bei etwa 65°, d.h. beim Siedepunkt des Methanols,
durch. Bei dieser Temperatur destilliert das überschüssige Methanol ab. Die Temperatur steigt allmählich,
bis sie den Siedepunkt des Dioxans erreicht. An diesem Punkt ist die Reaktion dann
praktisch beendet.
Bei der Verwendung von Dioxan als Verdünnungsmittel erhält man das Reaktionsprodukt in
Form einer Dispersion des Dinatriumsalzes des Cyclohexa-1,4- dien - 2, 5 - diol -1, 4-dicarbonsäure- ico
dimethylesters in einer einzigen flüssigen Phase, vorausgesetzt, daß man das bevorzugte Mengenverhältnis
von Reaktionsteilnehmern und Verdünnungsmitteln angewandt hat, wobei die flüssige
Phase aus Dioxan und unverändertem Bernsteinsäuredimethylester besteht. Das Dinatriumderivat
kann abfiltriert werden. Das Filtrat enthält Dioxan und unveränderten Ester und kann im Kreislauf in
die Kondensationsstufe zurückgeführt oder durch Destillation in seine Bestandteile zerlegt werden.
Die Entfernung des Methanols aus dem Reaktionsgemisch vollzieht sich glatt, da die Siedepunkte
von Methanol und Dioxan bei 64,6 bzw. ioi,S° Hegen. Enthält das Reaktionsgemisch jedoch
Äthanol, so erfordert dessen Entfernung eine bessere Fraktionierung, da Äthanol einen höheren
Siedepunkt als Methanol hat, nämlich 78,5°.
Arbeitet man mit einem Kohlenwasserstoff als Verdünnungsmittel bei der Kondensation des Bernsteinsäuredialkylesters,
so erhält man, bezogen auf die Menge des verbrauchten Bernsteinsäuredialkylesters,
Ausbeuten von höchstens 60%. Auch wenn man mit einem Überschuß des Bernsteinsäuredialkylesters
als Verdünnungsmittel arbeitet, liegen die Ausbeuten, bezogen auf die Menge des verbrauchten
Bernsteinsäuredialkylesters, nicht erheb-
Hch höher. Im Gegensatz dazu übersteigt die nach
dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene Ausbeute an Dialkaliderivat des Cyclohexa-i, 4-dien-2,
5-dio!-i, 4-dicarbonsäuredialkylesters 80%, bezogen
auf die Menge des verbrauchten Bernstein-■ säuredialkylesters.
Beim Ansäuern des Dialkaliderivats des Cyclohexa-i,
4"dien-2:, 5-diol-1, 4-dicarbonsäuredialkylesters
erhält man das freie Diol, z. B. den Cyclohexa-i,
4-dien-2, 5-diol-i, 4-dicarbonsäuredimethylester,
in farbloser Form. Nach den bisherigen Verfahren war es gewöhnlich gelb gefärbt, auch wenn
man in einer Stickstoff atmosphäre arbeitete. Es wird angenommen, daß die .gelbe Farbe auf Selbst-Oxydation
zurückzuführen ist und daß die Anwesenheit des Dioxans als Verdünnungsmittel diese
Selbstoxydation verhindert.
46 g metallisches Natrium wurden· in einem 3-l-Kolben in 500 ecm trockenem Methanol gelöst.
Dann wurden 292 g (260 ecm) Bernsteinsäuredimethylester und 900 ecm trockenes Dioxan zugesetzt.
Das Gemisch wurde auf einem auf 80 bis ioo° gehaltenen Wasserbade erwärmt, wobei ein
Strom von trockenem Stickstoff durch den Kolben geleitet wurde. Das Methanol wurde mittels einer
auf den Kolben aufgesetzten Destillierkolonne entfernt. Bei der vollständigen Entfernung des Methanols
destillierten auch ungefähr 300 ecm Dioxan mit über. Das Reaktionsgemisch wurde nun
ι Stunde unter Stickstoff am Rückflußkühler erhitzt. Von der schließlich erhaltenen Mischung
wurde das Dinatriumderivat des Cyclohexai, 4-dien-2, 5-diol-1, 4-dicarbonsäureesters abfiltriert.
Beim Zusatz dieser Dinatriumverbindung zu 2 1 logewichtsprozentiger Salzsäure wurden
179,2 g Cyclohexa-i, 4-dien-2, 5-diol-i, 4-dicarbonsäuredimethylester
erhalten (F. = 154 bis 1560). Dies entspricht einer 79%>igen Ausbeute, bezogen
auf die Menge des angewandten Natriums.
Das Filtrat wurde zwecks Wiedergewinnung des Dioxans destilliert. Es hinterblieb ein hochsiedender
Rückstand von 25 g, wovon 20 g aus Bernstein^ säuredimethylester bestanden. Die Ausbeute an
Cyclohexa-i, 4~dien-2, 5 -diol-1, 4-dicarbonsäuredimethylester
betrug also, bezogen auf die Menge des umgesetzten Bernsteinsäuredimethylesters,
84,5 %>.
46 g metallisches Natrium wurden in 600 ecm Äthanol gelöst, und es wurde eine Mischung aus
348 g Bernsteinsäurediäthylester und 1000 ecm Dioxan zugesetzt. Die Mischung wurde, wie im
Beispiel 1 beschrieben, erhitzt. Hierbei wurde das zusammen mit dem Äthanol übergehende Dioxan
von Zeit zu Zeit ersetzt. Das Reaktionsprodukt wurde in derselben Weise wie im Beispiel 1 auf- 6»
gearbeitet. Es wurden 219 g Cyclohexa-i, 4-dien-2, 5-diol-1, 4-dicarbonsäurediäthylester (F. = 127
bis 1290) abgetrennt, was einer Ausbeute von 86 °/o, bezogen auf die Menge des verwendeten Natriumäthylats,
entsprach. Aus dem Dioxanfiltrat wurden 5,4 g Bernsteinsäurediäthylester gewonnen. Die
Ausbeute an Cyclohexa-i, 4-dien-2, 5-diol-i, 4-dicarbonsäurediäthylester betrug daher, bezogen auf
die Menge des umgesetzten Bernsteinsäurediäthylesters, 87%.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Dialkaliderivaten von niedermolekularen Cyclohexai,
4-dien-2, 5-diol-1, 4-dicarbonsäuredialkylestern
durch Kondensation von niedermolekularen Bernsteinsäuredialkylestern, vorzugsweise
dem -methyl- oder -äthylester, in Gegenwart von Alkalialkoholat und einem Äther als Verdünnungsmittel
bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man als Äther Dioxan verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Alkoholat in einer
Lösung des ihm entsprechenden Alkohols, vorzugsweise Methanol oder Äthanol, anwendet
und den Alkohol nach der Umsetzung des Bernsteinsäuredialkylesters mit dem Alkoholat entfernt.
In Betracht gezogene Druckschriften :
Org. Reactions, Bd. I, 1942, S. 283.
Org. Reactions, Bd. I, 1942, S. 283.
© 609 738083 12.56 (709 532/288 5. 57)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8066/54A GB751035A (en) | 1954-03-19 | 1954-03-19 | Improvements in and relating to the condensation of dialkyl succinates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE965403C true DE965403C (de) | 1957-06-06 |
Family
ID=9845129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEJ9965A Expired DE965403C (de) | 1954-03-19 | 1955-03-19 | Verfahren zur Herstellung von Dialkaliderivaten niedermolekularer Cyclohexa-1,4-dien-2,5-diol-1,4-dicarbonsaeuredialkylester |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2803644A (de) |
| BE (1) | BE536624A (de) |
| DE (1) | DE965403C (de) |
| FR (1) | FR1126443A (de) |
| GB (1) | GB751035A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1082907B (de) * | 1958-09-10 | 1960-06-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2, 5-diarylamino-3, 6-dihydro-terephthalsaeureestern |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4046817A (en) * | 1974-07-19 | 1977-09-06 | Imc Chemical Group, Inc. | Method of synthesis of pyrogallol |
| US4092351A (en) * | 1976-02-17 | 1978-05-30 | Imc Chemical Group, Inc. | Method of synthesis of 4,5,6-trihydroxyisophthalic acid |
| DE3104644A1 (de) | 1981-02-10 | 1982-08-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von dimethylsuccinylosuccinat, dessen dinatriumsalz, dianilinodihydroterephthalsaeuren, deren dimethylestern und salzen sowie von dianilinoterephthalsaeuren, deren dimethylestern und salzen |
-
0
- BE BE536624D patent/BE536624A/xx unknown
-
1954
- 1954-03-19 GB GB8066/54A patent/GB751035A/en not_active Expired
-
1955
- 1955-02-28 US US491207A patent/US2803644A/en not_active Expired - Lifetime
- 1955-03-19 FR FR1126443D patent/FR1126443A/fr not_active Expired
- 1955-03-19 DE DEJ9965A patent/DE965403C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1082907B (de) * | 1958-09-10 | 1960-06-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2, 5-diarylamino-3, 6-dihydro-terephthalsaeureestern |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB751035A (en) | 1956-06-27 |
| BE536624A (de) | |
| FR1126443A (fr) | 1956-11-22 |
| US2803644A (en) | 1957-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1793559C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Furan 3 carbonsaureestern Ausscheidung aus 1543804 | |
| DE965403C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkaliderivaten niedermolekularer Cyclohexa-1,4-dien-2,5-diol-1,4-dicarbonsaeuredialkylester | |
| DE2513910A1 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsaeureestern des perillylalkohols | |
| DE1227914B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(1, 2-Dithia-cyclopentyl)-5-pentansaeure | |
| CH636593A5 (de) | Verfahren zur herstellung von gamma-chlorcarbonsaeureestern. | |
| EP0037015A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chloracetessigsäureestern | |
| DE2202249C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von α-Cedren aus der Kohlenwasserstoffraktion von Zedernholzöl | |
| DE964237C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxydationsprodukten aus Cyclohexan und seinen Homologen | |
| DEI0009965MA (de) | ||
| EP0128489B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Succinylobernsteinsäuredialkylestern | |
| DE950285C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexa-1, 4-dien-1, 4-dicarbonsaeure | |
| DE720080C (de) | Verfahren zur Herstellung von Titansaeureestern | |
| DE1643617B2 (de) | ||
| DE2325089C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Trichlormethoxy-benzoylchloriden | |
| DE1951294B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-2-methyl-y-pyron (Maltol) | |
| DE657451C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoaethern der 2, 6-Dioxypyridin-4-carbonsaeure und von deren Estern | |
| DE1620705C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Alkoxy-carbonylmethyl-1,4,6,7-tetrahydro-11bH-benzo-(a)chinolizinen | |
| DE2233489C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Octachlordipropyläther | |
| DE898743C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen Propenverbindungen | |
| DE1155774B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanformimidoestern | |
| DE707024C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Ascorbinsaeure | |
| AT215420B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-3-pyrrolidyl-methylalkohol | |
| DE855405C (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Alkyl-2-thiouracilverbindungen | |
| DE564405C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern | |
| DE875193C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer sauerstoffhaltiger Verbindungen |