AT295542B - Verfahren zur Herstellung von neuen Diamino-chlor-s-triazinen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Diamino-chlor-s-triazinen 
DieErfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, herbizid wirkenden Diamino-chlor- - s-triazinen, insbesondere 2-Chlor-4-cyclopropylamino-s-triazinen. 



   Die Herstellung dieser neuen Diamino-chlor-s-triazine verläuft prinzipiell nach der an sich bekannten Umsetzung von Cyanurchlorid mit mindestens einem primären Amin. Gemäss der Erfindung ist das Verfahren zur Herstellung der neuen Diamino-chlor-s-triazine dadurch gekennzeichnet, dass man Cyanurchlorid a) mit Cyclopropylamin und/oder   l-Methylcyclopropylamin   oder b) mit Cyclopropylamin oder l-Methylcyclopropylamin und mit Isopropyl- oder Äthylamin um- setzt. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Verbindungen sind insbesondere als Wirkstoffe für Unkrautbekämpfungsmittel geeignet. Dabei zeigen diese Verbindungen vor allem bei ihrer Anwendung nach dem Auflaufen der Pflanzen eine bessere herbizide Wirksamkeit auf gewisse schädliche Unkräuter, wie z. B. 



  Digitaria, als bekannte Triazine. 



   Typisch für die neuen Verbindungen sind die folgenden :
2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin, Fp. 167 bis   1680C ;  
2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-äthylamino-s-triazin, Fp.   199 bis 201OC.   



   2-Chlor-4-6-bis- (cyclopropylamino)-s-triazin, Fp. 209 bis 2100C ;   2-Chlor-4-     (1-methylcyelopropylamino)-6-äthylamino-s-triazin,   Fp.   209 bis 2100C   und   2-Chlor-4- (l-methylcyclopropylamino)-6-cyclopropylamino-s-triazin,   Fp. 200, 5 bis 2020C. 



   Diese Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der X eine Methylgruppe oder ein Wasserstoffatom und Y den Cyclopropyl-,   l-Methylcyclopropyl -,   Isopropyl-oder Äthylrest bedeutet. 



   Das nachfolgende Beispiel dient zur Erläuterung der Erfindung, ohne sie hierauf zu beschränken. 



  Das beschriebene Verfahren, bei dem im Handel erhältliche Ausgangsstoffe verwendet werden, ist typisch für die allgemeine Methode zur Herstellung der neuen, als Unkrautbekämpfungsmittel verwendbaren Triazinderivate. 

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   Beispiel : Herstellung von 2-Chlor-4,6 bis-(cyclopropylamino)-s-triazin. 



     18, 49   g (0, 1 Mol) Cyanursäurechlorid, 50 ml Aceton und 60 g eines Gemisches aus Eis und Wasser werden unter Rühren mit solcher Geschwindigkeit mit 11, 5 g (0, 2 Mol) Cyclopropylamin versetzt, dass die Temperatur unter   300C   bleibt. Nach dem Zusatz des Cyclopropylamins wird das Gemisch unter Rüh - ren auf 0 C gekühlt. Dann wird bei 0 bis   50C   eine Lösung von 16, 8 g (0, 2 Mol) Natriumbicarbonat in der geringstmöglichen Menge Wasser zugetropft. Das Gemisch wird 1 h gerührt, wobei man die Tem- peratur   auf 250C   steigen lässt, und dann langsam im Verlaufe von 30 min auf 500C erwärmt. Nach dem
Kühlen wird das rohe Produkt abfiltriert und aus 800 ml absolutem Äthanol umkristallisiert ; Fp. = 209 bis   210oC : Ausbeute : 15, 1   g =   67%.   



   Analyse :   CgHClNg   her. : C = 47,89% H = 5,30% Cl = 15,71% N = 31,03% gef. : C =   47, 840/0   H =   5, 370/0   Cl = 15,60% N = 31,29. 



   Die Einführung des 1-Methylcyclopropylaminorestes kann in analoger Weise erfolgen. Die folgenden Angaben dienen   zur Erläuterung   der Herstellungsmethode für 1-Methylcyclopropylamin, eine Ausgangs verbindung, die nicht im Handel erhältlich ist. Es wird angenommen, dass dieses Verfahren das beste zur Herstellung dieses Stoffes in hohem Reinheitsgrade im Laboratorium ist. Zur Herstellung in grosstechni schem Massstabe kann das Verfahren natürlich aus wirtschaftlichen Gründen abgeändert werden. 



   Herstellung von 1-Methylcyclopropylamin:
Durch Einleiten von 20 g (0, 28 Mol) Chlor in eine Lösung von 67, 6 g (1, 69 Mol) Natriumhydroxyd in 500 ml Wasser bei 0 bis   50C   wird eine Natriumhypochloritlösung hergestellt. Diese Lösung wird mit einer Aufschlämmung von 27, 9 g (0, 28 Mol) 1-Methylcyclopropancarbonsäureamid in 250 ml Wasser versetzt. Nach 2stündigem Rühren der Aufschlämmung bei Temperaturen unter   50C   tritt vollständige Lösung ein. Man lässt das Reaktionsgemisch langsamRaumtemperatur annehmen, lässt es über Nacht stehen und erhitzt die Lösung sodann 2 h auf 60 bis 80 C. Hierauf versieht man das Reaktionsgefäss mit einem Destillieraufsatz und destilliert 350 ml wässeriges Destillat ab.

   Dieses Destillat wird mit 6n - Salzsäure angesäuert und durch Abdestillieren von Wasser unter vermindertem Druck auf 25 bis 30 ml eingeengt. 



  Die eingeengte Lösung wird langsam tropfenweise in einem Destillierkolben zu 35 g Kaliumhydroxyd zugesetzt. Bei diesem Zusatz destillieren4   g Flüssigkeit   ab. Nach beendetem Zusatz wird der Destilierkolben erhitzt und das Destillat in einer eisgekühlten Vorlage aufgefangen. Insgesamt erhält man 16, 8 g 
 EMI2.1 
 
5gef. : C = 67,23% H =   12, 721o   N = 19,55%. 



  Das Amin wird ferner dadurch identifiziert, dass es bei der Umsetzung mit   3, 4-Dichlorphenyliso-   
 EMI2.2 

Claims (1)

1. EMI2.3 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 b) mit Cyclopropylamin oder l-Methylcyclopropylamin und mit Isopropyl- oder Äthylamin umsetzt.

   Druckschriften, die das Patentamt zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik in Betracht gezogen hat : DT -PS 1238036