CH296271A - Verfahren zur Herstellung des Piperidinoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des Piperidinoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure.

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CH296271A
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amino
oxy
ester
benzoic acid
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Rheinpreussen Aktienges Chemie
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Rheinpreussen Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description


  Verfahren zur Herstellung des     Piperidinoäthylesters    der     4-Amino-2-oxy-henzoesäure.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein     \Terfahren    zur Herstellung des     Piperidino-          äthylester:

  s    der     4-Ainino-2-oxy        -benzocsäure,          welches    dadurch gekennzeichnet ist,     da.ss        inan     einen Ester aus     4-Amino-2-oxvbenzoesäui-e          und    einem     niedrigmolekularen        aliphatischen     Alkohol, wie     Methanol    oder     Äthanol,    mit       ss-Pipericlino-äthanol        umestert.       <I>Beispiel:

  </I>    33,5 g 4     .4mino=?-oxy-benzoesäuremet.liyl-          estei-    und<B>1,00</B> g     ss-N-Piperidinoäthanol    wer  den     naeli    Zugabe von 1 -     Natriummethylat     auf 135 bis 140  erhitzt, wobei     -.#lethylalkohol          abdestilliert.    Nach Beendigung der Reaktion  wird im     Vakinim    bis zur öligen     Konsistenz          eingedampft.    -Das öl wird in verdünnter  Säure gelöst und die Lösung wiederholt mit  Benzol ausgezogen.

   Nach Zugabe von Am  moniak zur wässerigen     Lösun        -g-    bis     zur-        alkolio-          lisehen    Reaktion wird der Ester, der sieh     öli     abgeschieden hat, durch Extraktion mit Ben  zol     isoliert.       Der Ester kristallisiert aus wasserhaltigem       Äthylacetat    mit 1     llol    Kristallwasser. Dieses    .Monohydrat schmilzt bei<B>730.</B> Das     Hy        drochlo-          rid    schmilzt bei 227 bis 228  (Zersetzung).  



  Das     Monochlorhydrat    des Endstoffes soll  für     therapeutische    Zwecke verwendet werden.  Dieser Ester weist eine starke     anästhetische     Wirkung auf und     übertrifft    in dieser Hin  sicht sogar     erlieblieh    den     Diätliviaminoäthyl-          ester    der     p-Amino-benzoesäure.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des Piperidino- äthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ester aus 4-Amino-2-oxv-benzoesäure und einem niedrigmolekularen aliphatisehen Alkohol mit fl-Piperidino-äthanol umestert. Der erhaltene 4-Amino-2-oxy-benzoeAui@e- piperidinoätliylester stellt eine kristalline Substanz dar, die in verdünnter Säure leicht löslich ist.
    Der Ester bildet ein Monohvdrat in Form weisser Kristalle vom Schmelzpunkt 73 , während die wasserfreie Verbindung bei 68 schmilzt. Das Monoehlorhydrat des Esters erhält man in Form weisser Kristalle vom Schmelzpunkt 227 (Zersetzung), die in Was ser leicht löslich sind.
CH296271D 1950-07-31 1950-10-26 Verfahren zur Herstellung des Piperidinoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. CH296271A (de)

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