CH193543A - Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-cis-androstandiol-3,17. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     17-Äthyl-cis-androstandiol-3,17.            (Degenstand    der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von 17  Äthyl-cis-aridrostandiol-3,17, welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man     cis-Aridrostanol-          3-on-17    der Formel     CioHso0a,    das sogenannte       Androsteron,    mit einer für die Umwandlung  von     Ketonen    in     Äthylkarbinole    geeigneten  metallorganischen Verbindung, beispielsweise  nach der Methode von     Grignard    mit Äthyl-         magnesiumjodid,

      umsetzt und das dabei ge  bildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe     hydro-          lysierend    wirkender Mittel aufspaltet. Bei der  Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erhält  man dann     17-Äthyl-cis-androstandiol-3,17    der  Formel     C2iH8602    in kristalliner Form.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren sei im  folgenden anhand beispielsweise gegebener  Formelbilder veranschaulicht:  
EMI0001.0015     
    Die für das vorliegende Verfahren in Be  tracht kommenden, für die Umwandlung von       Ketonen    in     Äthylkarbinole    geeigneten metall  organischen Verbindungen sind in ihrer Ver-    wendungsweise, z. B. beschrieben in     Houben-          Weyl,    Methoden der     organ.    Chemie, 3. Band,  2.     Aufl.    (1923) S. 61 ff.

             Beispiel:     1 g     Androsteron    wird in 70 cm' abso  lutem Äther gelöst und mit einer     Grignard-          lösung,    bestehend aus 1 g     Magnesium    und 8 g       Äthyljodid    in 50 ein<B>'</B> Äther, versetzt. Das Re  aktionsgemisch wird darauf einige Stunden zum  schwachen Sieden erhitzt, danach unter Zu  satz von Eis mit     Salzsäurelösung    zersetzt.

    Die     ätherische    Lösung wird dann mit     Semi-          carbazid-acetatlösung    versetzt, das dabei ge  bildete, in Äther schwer lösliche     Semicarba-          zon    des nicht umgesetzten Anteils des     Andro-          sterons    wird abgetrennt. Die verbliebene  ätherische Lösung liefert beim Einengen das       17-Äthyl-cis-aridrostandiol,    das nach dem       Umkristallisieren    und Sublimieren im Hoch  vakuum einen Schmelzpunkt von etwa 143 0  zeigt.  



  Das verfahrensgemäss erhältliche Reak  tionsprodukt ist neu: Es besitzt im     Hahnen-          kammtest    gegenüber dem     Androsteron    der  Formel     C19H8002    eine erhöhte physiologische  Wirksamkeit.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl- cis-androstandiol-3,17, dadurch gekennzeich- net, dass man cis-Androstanol-3-on-17 der Formel CisHso0z mit einer für die Umwand lung von Betonen in Äthylkarbinole geeig neten metallorganischen Verbindung umsetzt und das dabei gebildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe hydrolysierender Mittel aufspaltet. Das verfahrensgemäss erhältliche Reak tionsprodukt ist neu; es besitzt im Hahnen kammtest gegenüber dem Androsteron der Formel Ci9H8002 eine erhöhte physiologische Wirksamkeit.

   Sein Schmelzpunkt liegt bei etwa 143 0. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorga nische Verbindung ein Methylmagnesium- halogenid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorganische Verbindung Methylmagnesiumjodid verwendet.