CH178363A - Verfahren zur Herstellung eines alkylsubstituierten Phenols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     alkylsuustituierten    Phenols.    Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen     alkyl-          substituierten    Phenols.  



  Substituierte     Phenole    wurden bis jetzt  hergestellt durch Kondensation von Alko  holen,     Alkylhaloiden,    Aldehyden, Säuren  usw. mit dem entsprechenden Phenol und in  tramolekularer Umlagerung der erhaltenen       Phenyläther    zu den     isomeren    substituierten       Phenolen.     



  Es wurde nun gefunden,     @dass    Äthylen  kohlenwasserstoffe direkt in den     Phenolkern     eingeführt werden können, so dass eine Iso  lierung von als Zwischenprodukt entstehen  den     isomeren        Phenyläthern    in Wegfall  kommt. Das Verfahren besteht im Prinzip  in der Reaktion des     Äthylenkohlenwasser-          stoffes    mit dem Phenol in Lösung in einem  geeigneten Lösungsmittel und in Gegenwart       eines        kationoidischen        Kondensiermittels.     



       Dieses    Verfahren hat gegenüber den oben       genannten    bekannten Verfahren Vorteile. So       werden        bei    diesem Verfahren ungesättigte         Kohlenwasserstoffe    benützt, welche gewöhn  lich leichter erhalten werden können als die  entsprechenden Säuren, Alkohole usw. Wei  ter     hat.sich    gezeigt, dass der Ertrag und die  Reinheit     ider    erhaltenen Produkte besser sind,  als es bei den bekannten Verfahren der Fall  ist.  



  Der Ausdruck     "kationoidisches        Konden-          siermittel"    wird hier im     Sinne    von Robert       Robinson    benützt, man vergleiche zum Bei  spiel sein Buch über     "Versuch    einer Elek  tronentheorie     organiseh-chemiseher    Reak  tionen", Verlag Ferdinand     Enke,    Stuttgart  1932, speziell Seite 16.

   Solche Mittel sind       Protone    und     Protonquellen,    wie Säuren, Me  tallatome, welche Koordinationssysteme mit  Wasser oder Ammoniak bilden können,  Schwefel aus Schwefeldioxyd, Schwefel  säure,     Natriumbisulfat,    Atome und freie Ra  dikale mit unvollständigem Elektronen  mantel und dergleichen.

   Besonders brauchbar  wurden die folgenden Mittel gefunden:  Schwefelsäure, Phosphorsäure, schwefelsau-      res Natron,     Mononatriumphosphat,    Zinkchlo  rid, Aluminiumchlorid,     Bortrifluorid,        Ben-          zolsulfonsäure,        Toluolsulfonsäure,    Salzsäure,  und andere     kationoidische    Mittel oder eine  Mischung solcher Mittel. Sie treten nicht in  Reaktion mit den oben genannten reagieren  den Verbindungen ein, sondern bleiben un  verändert und wirken daher     katalytisch.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     alkyl-          substituierten    Phenols, welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass     Resorcin    mit     Diisobu-          tylen    in Gegenwart eines     katinoidschen        Kon-          derisiermittels    zur     Reaktion    gebracht wird.  



  Das so erhaltene neue     Diisobutylresorcin    ist  ein farbloser     kristallinischer    Körper, dessen  Schmelzpunkt bei 101 bis 102   C liegt.         Beispiel:            Verfahren   <I>zur</I>     Herstellung   <I>von</I>     Diisobutyl-          resorcin.     



  <B>1125</B> Gramm     Diisobutylen    werden zu  500     cm3    Eisessigsäure gegeben. Diese Lösung  wird auf eine     Temperatur    von     @0    bis 15   C  abgekühlt. Dann wird unter ständigem Um  rühren langsam eine Lösung von 980 Gramm       Schwefelsäure    gelöst in 500 cm' Eisessig  säure zugeführt, während die Temperatur       mittelst    eines Eisbades unter 15   C gehal  ten wird.

   Die gekühlte Mischung, welche sich  in zwei Schichten teilt, wenn nicht gerührt       wird,    wird dann einer Mischung von  1100 Gramm     Resorcin    und 1100     cm'    Eis  essig beigegeben, wobei Sorge getragen wird,       dass    die Temperatur unter 15   bleibt. Die  Zufügung     wird    unter kräftigem Rühren  durchgeführt. Mit dem Umrühren wird wäh  rend zwei Stunden nach der Hinzufügung  des Phenols fortgefahren. Man erzielt eine  rosafarbene, helle Lösung, welche langsam  auf die Zimmertemperatur gebracht wird.

         .lach    Stehenlassen während 24 bis 125  Stunden bei Zimmertemperatur, wird die  Mischung in 5 Liter kaltes Wasser gegossen  und werden 400 Gramm     Natriumhydroxyd     unter Kühlung zugefügt. Die untere, stark    kolorierte Schicht wird abgetrennt, mit Na  triumkarbonatlösung gewaschen und dann  im Vakuum destilliert. Die Fraktion zwi  schen 200   und 225   (Druck 28 mm) wird  gesammelt. Es ist eine viskose Flüssigkeit,  welche beim Stehen zu weissen Kristallen  kristallisiert. Bei     Umkristallisierung    aus     Li-          groin    (Siedepunkt 80 bis<B>110'</B> C) wird     Di-          isobutylresorcin    erhalten.

   Dieses Produkt bil  det einen     farblosen    kristallinischen Körper,  dessen Schmelzpunkt bei<B>101</B>     bis   <B>102'</B> C  liegt. Es besitzt ein hohes     Bakterienvernich-          tungsvermögen    und kann als Desinfektions  mittel, Insektenvertilgungsmittel usw, ver  wendet werden.  



  An Stelle des Eisessig können andere  Flüssigkeiten als Lösungsmittel für die re  agierenden Substanzen benützt werden, wie  zum Beispiel Schwefelsäure selbst, oder  höhere     Fettsäuren,    wie     Propionsäure,    oder  die entsprechenden     Alkylsulfate    oder Mi  schungen von Lösungsmitteln, oder irgend  eine Flüssigkeit, welche nicht leicht von  Schwefelsäure angegriffen wird. .Das Lö  sungsmittel kann auch nur als Lösungsmittel  für eine der reagierenden Substanzen wirken.       während    die andere bloss in der Lösung  suspendiert ist. Änderungen im Verhältnis von       Lösungsmittel    zu den reagierenden Substan  zen und     Kondensiermittel    können ebenfalls  vorgenommen werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines alkyl- substituierten Phenols, dadurch gekennzeich net"dass Resorcin mit Diisobutylen in Gegen wart eines kationoidischen gondensiermittels zur Reaktion gebracht wird. Das so erhaltene neue Diisobutylresorcin ist ein farbloser kristallinischer Körper, des sen Schmelzpunkt bei 101 bis 102 C liegt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Ge genwart eines Lösungsmittels :durchgeführt wird. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensiermittel eine Mineralsäure verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Konden:siermittel eine Mischung von Eisessigsäure und konzentrierter Schwefelsäure verwendet wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in der Kälte durchgeführt wird..