DE676979C - Verfahren zur Herstellung der 2,6-Dimethylnaphthalin-1-Sulfonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der 2,6-Dimethylnaphthalin-1-SulfonsaeureInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung der 2, 6-Dimethylnaphthalin-1-Sulfonsäure Von den theoretisch drei möglichen Monosulfonsäuren des 2, 6-Dimethylnaphthalins sind bisher zwei Sulfonsäuren dargestellt und in der Literatur beschrieben worden, nämlich die 2, 6-Dimethylnaphthalin-8-sulfonsäure (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 5a, S. 358) und die 2, 6-Dimethylnaphthalin-7-sulfonsäure (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 52; S. 355, und Collect. Trav. chim. Tchecoslovaquie ¢, 21-3i. jan. 1932). Die in der Patentschrift-30I079 :erwähnte Sulfonierung einer gereinigten Teerälfraktion vom Siedepunkt 26o bis 265° mit konzentrierter Schwefelsäure führt zu einem Gemisch von Sulfonsäuren der isomeren Dimethylnaphthaline. Von den Sulfonsäuren des 2, 6-Dimethylnaphthalins enthält das Gemisch nur die 2, 6-Dim,ethylna.phthalin-8-sulfonsäure b'zw. die, daraus durch Umlagerung entstehende 2, 6-Dimethylnaphthalin-7-sulfonsäure.
- Die 2, 6-Dimethylnaphthalin-i-sulfonsäure, bei. der :also die Sulfogruppe in o-Stellung zu einer Methylgruppe steht, ist unbekannt. W e i ß g e r b e r und K r u b .e r erwähnen zwar in ihren Arbeiten die i-Sulfonsäure (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 52, S.358), doch ist diesen Forschern weder die Isolierung noch die Darstellung der i-Säure gelungen.
- Es wurde nun gefunden, dafä man die 2, 6-Dimethylnaphthalin-i-sulfonsäure in guter Ausbeute erhält, wenn man auf geschmolzenes 2, 6-Dimethylnaphthalin bei etwa i io bis 12o° während ,etwa. 35 bis etwa 55 Minuten sulfonierende Mittel im überschuß zur Einwirkung bringt. Der ;einheitliche Reaktionsverlauf ohne Bildung nennenswerter Mengen der isomeren Sulfonsäuren war in keiner Weise vorauszusehen.
- Die so .erhaltene Verbindung ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur, Herstellung von Farbstoffen. Beispiele I. In 78 Gewichtsteile geschmolzenes 2, 6-Dimethylnaphthalin läßt man unter Rühren bei etwa i i o bis i--o' innerhalb 1/2 Stunde 1o2 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure oder 98 Gewichtsteile Monohydrat einfließen, rührt bei der angegebenen Temperatur noch etwa 5 bis io Minuten nach und verdünnt das Sulfonierungsgemisch nach dem Erkalten mit :etwa i ooo ccm Wasser. Durch Erwärmen wird sodann die entstandene Sulfonsäure in Lösung gebracht; die erhaltene Lösung -wird von wenig unsulfonie'&em 2, 6-Dimethylnaphthalin filtriert. Aus dem Filtrat fällt man zunächst durch Zusatzkleiner Mengen Chlornatrium, bis zu i %, das in geringer Menge mitentstandene sehr schwer lösliche Natriurnsalz der 2, 6-Dimethylnaphthalin-7-sulfonsäure aus; auf weiteren Zusatz von Chlornatrium erhält man alsdann das Natriumsalz der 2, 6-Dimethylnaphthalin-i-sulfonsäure in guter Ausbeute.
- 2. 78 Gewichtsteile 2,6-Dimethylnaphthalin werden geschmolzen; unter Rühren läßt man bei einer Temperatur von 115 bis 120'' 7 o Gewichtsteile Chlorsulfonsäure innerhalb 45 Muten zutropfen, rührt bei der angegebenen Temperatur noch etwa i o Minuten nach und verdünnt das Sulfonierungsgemisch alsdann mit etwa iooo ccm Wasser. Die Aufarbeitung erfolgt nach den Angaben des Beispiels 1.
- 3. In 78 Gewichtsteile geschmolzenes 4, 6-Dimethyln.aphthalin läßt man unter Rühren bei 115 bis 120° 75 Gewichtsteile, 20%iges Oleum innerhalb 30 Minuten einfließen, rührt bei der angegebenen Temperatur noch :etwa 5 Minuten nach und verdünnt alsdann das Sulfonierungsgemisch mit etwa 2ooo ccm Wasser. Die Aufarbeitung erfolgt nach den Angaben des Beispiels i.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCIl: Verfahren zur Herstellung der 2, 6-Dimethylnaphthalin-i-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet" daß man auf geschmolzenes 2, 6-Dimethylnaphthalin bei etwa i io bis 120° während etwa 35 bis etwa 5 5 Minuten sulfonierende Mittel im überschuß zur Einwirkung bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI52722D DE676979C (de) | 1935-07-05 | 1935-07-05 | Verfahren zur Herstellung der 2,6-Dimethylnaphthalin-1-Sulfonsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI52722D DE676979C (de) | 1935-07-05 | 1935-07-05 | Verfahren zur Herstellung der 2,6-Dimethylnaphthalin-1-Sulfonsaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE676979C true DE676979C (de) | 1939-06-19 |
Family
ID=7193418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI52722D Expired DE676979C (de) | 1935-07-05 | 1935-07-05 | Verfahren zur Herstellung der 2,6-Dimethylnaphthalin-1-Sulfonsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE676979C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1058983B (de) * | 1954-10-19 | 1959-06-11 | Ravensberg G M B H Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten des 2, 6- bzw. 2, 7-Di-tert.-butylnaphthalins |
| US5554199A (en) * | 1993-11-19 | 1996-09-10 | Sandoz Ltd. | Dyeing process and auxiliary |
-
1935
- 1935-07-05 DE DEI52722D patent/DE676979C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1058983B (de) * | 1954-10-19 | 1959-06-11 | Ravensberg G M B H Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten des 2, 6- bzw. 2, 7-Di-tert.-butylnaphthalins |
| US5554199A (en) * | 1993-11-19 | 1996-09-10 | Sandoz Ltd. | Dyeing process and auxiliary |
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