DE533128C - Verfahren zur Herstellung von Benzochinon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von BenzochinonInfo
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- DE533128C DE533128C DEI37073D DEI0037073D DE533128C DE 533128 C DE533128 C DE 533128C DE I37073 D DEI37073 D DE I37073D DE I0037073 D DEI0037073 D DE I0037073D DE 533128 C DE533128 C DE 533128C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
- C07C46/04—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of unsubstituted ring carbon atoms in six-membered aromatic rings
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Benzochinon Nach Norton und Holder (Chem. Zentralblatt 1886, 613,y_entsteht durch Einwiikung von Bleisuperoxyd in Schwefelsäure auf Benzol Benzoesäuire-@-und Kohlensäure, während Meissner und S h e p a r d (a. a. O.) Bernsteinsaure und Kohlensäure festgestellt haben. Zwar erwähnt später T h. Kempf in der Einleitung der Patent-'chrift I r j 25I, daß bei Verwendung verdünnter Schwefelsäure Benzochinon entstehe, allein es fehlen nähere Angaben über diesen Reaktionsverlauf in der Literatur völlig. Dagegen beschreibt er in der betreffenden Patentschrift die elektrolytische Oxydation des Benzols an Blei- bzw. Bleisuperoxydanoden unter Benutzung einer io °/°igen Schwefelsäure, so daß man hieraus einen Rückschluß auf die Schwefelsäurekonzentration des von ihm angedeuteten Verfahrens ziehen kann. Auch das elektrolytische Verfahren konnte keinen Eingang in die Technik finden, so 'daß heute die Herstellung von Benzochinon fast ausschließlich durch Oxydation von Anilin erfolgt.
- Es wurde nun gefunden, daß die Herstellung von Benzochinon unmittelbar aus Benzol mit Bleisuperoxyd und Schwefelsäure auf rein chemischem Wege in technisch guter Ausbeute durchführbar ist, wenn man statt einer Io t'/"igen Schwefelsäure eine solche von höherer Konzentration, nämlich mindestens 300/a, anwendet und mit einem Überschuß an Superoxyd arbeitet. So erhält man z. B. bei An-Wendung einer Schwefelsäure von etwa 3o0 B6 etwa ¢5 °/° Ausbeute, bei einer solchen von etwa 37° B6 etwa. 5o °/° und von etwa 42' B6 -sogar 8o °/°. @Es zeigte sich, daß die für die Durchführung der Oxydation erforderliche Zeitdauer und Temperatur von der Konzentration der Schwefelsäure abhängig ist; je höher diese ist, um so niedriger kann die Temperatur gehalten und um so kürzer die Zeit bemessen werden. Ferner besteht bei gleicher Schwefelsäurekonzentration zwischen Reaktionstemperatur und Zeitdauer die Abhängigkeit, daß die Dauer mit st.ngender Reaktioiistent ratur abnimmt: Da bei der Oxydation mit Schwefelsäure und Bleisuperoxyd Schwefelsäure unter Bildung von Bleisulfat verbraucht wird und außerdem Verdünnung der Schwefelsäure ihfolge des ReaktlonsN4aSs:ers eintritt, ist es zweckmäßig, Schwefelsäure höherer Konzentration während der Reaktion nachzugeben. Als Bleisuperoxyd verwendet man mit Vorteil ein möglichst aktives, wie es z. B. aus Bleisulfat Chlor und Natronlauge in bekannter Weise zu erhalten ist. Der Überschuß wird mit denn bei der Reaktion sich bildenden regenerierbaren Bleisulfat zurückgewonnen. Das Verfahren läßt sich in gleicher Weise mit reinem Benzol wie auch unter Zusatz indifferenter Verdünnungsmittel, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff, ausführen.
- Beispiel I. 393o Teile eines feuchten Bleisuperoxyds mit 62,8'1" Wasser werden unter Rühren und Kühlen mit 2o2o Teilen Schwefelsäure, roo n/"ig, versetzt; es entsteht somit eine Säure von 37° Be. Alsdann werden unter Rühren gi Teile Benzol zugesetzt, worauf das Reaktionsgemisch innerhalb etwa 5 Minuten auf 56° erhitzt wird. Man gibt die Masse sofort auf Eis und extrahiert z. B. mit Chloroform das gebildete Chinon, das in einer Ausbeute von etwa 5o bis 55 "/" der Theorie erhalten wird. Das bei der Reaktion entstandene Bleisulfat kann mach Abtrennen von der Schwefelsäure in bekannter Weise regeneriert und für neue Ansätze wieder ver= wendet werden.
- B e i s p i e 1 2. iq.6o Teile trockenes Bleisuperoxyd werden unter Rühren und Kühlen mit 449o Teilen Schwefelsäure- 37' Be versetzt. Hierauf wenden unter weiterem Rühren 9i Teile Benzol bei etwa 2o° im Verlaufe von etwa 1112 Stunde zugegeben. Die Ausbeute ist ungefähr die gleiche wie in Beispiel i.
- B e i s p i e 1 3. - 11 5o Teile eines Ble.isuperoxYd9 mit 34 'In Wassier werden unter Rühren bei etwa io° mit .4ro Teilen Schwefelsäure roo "/"ig versetzt, wobei eine Säure von etwa 42' Be erhalten wird. Hierauf wird auf o bis -5° abgekühlt, und dann werden, gleichzeitig 3o Teile Benzol und 17o Teile einer 1o0 "/"igen Schwefelsäure innerhalb 45 Minuten zugesetzt. Nach 3'j.stündigem weiteren Rühren wird das gebildete Chinon in der oben angegebenen Weise gewonnen. Ausbeute etwa 8o "j" der Theorie.
- .-B e i s p i e 1 q.. Das gemäß Beispiel- 3 erhaltene Gemisch von Bleisuperoxyd und Schwefelsiiure wird auf -3 bis -7° abgekühlt. Hierauf wird ein Gemisch von 3o Teilen Benzol finit 6o Teilen Kohlenstofftetrachlorid gleichzeitig mit r 7o Teilen einer ioo "1"igen Schwefelsäure innerhalb 6o Minuten zugesetzt. Nach etwa 4stündigem Rühren wird das Chinon in der oben angegebenen Weise gewönnen. Ausbeute etwa 8o "1,, der Theorie.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Benzochinon durch Oxydation von Benzol. mit Bleisuperoxyd und Schwefelsäure, dadurch gekennzeichnet, daß mit einer mindestens 30 "J"igen Schwefelsäure und einem Überschuß an Bleisuperoxyd gearbeitet wird.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, (laß während der Reäktion Schwefelsäure höherer Konzentration als der erstange= wandten nachgegeben wird.
- 3. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß dem Benzol indifferente Verdünnungsmittel zugesetzt werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI37073D DE533128C (de) | 1929-02-15 | 1929-02-15 | Verfahren zur Herstellung von Benzochinon |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI37073D DE533128C (de) | 1929-02-15 | 1929-02-15 | Verfahren zur Herstellung von Benzochinon |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE533128C true DE533128C (de) | 1931-09-12 |
Family
ID=7189424
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI37073D Expired DE533128C (de) | 1929-02-15 | 1929-02-15 | Verfahren zur Herstellung von Benzochinon |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE533128C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1126852B (de) * | 1958-10-18 | 1962-04-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von o-Chinonen |
-
1929
- 1929-02-15 DE DEI37073D patent/DE533128C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1126852B (de) * | 1958-10-18 | 1962-04-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von o-Chinonen |
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