CH305891A - Verfahren zur Darstellung von Isonicotinsäurehydrazid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Isonicotinsäurehydrazid.Info
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- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/86—Hydrazides; Thio or imino analogues thereof
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Description
Verfahren zur Darstellung von Isonicotinsäurehydrazid. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Iso- nicotinsäurehydrazid.
Bekannt ist die Herstellung von Isonico- tinsäurehydrazid durch Umsatz von Isonieo- tinsäureester oder Isonicotinsäurechlor id mit Hydrazin.
Das Verfahren gemäss der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man Isonicotin- säure mit Hydrazin in der Hitze behandelt und das beider Reaktion auftretende Wasser erbdestilliert. Das Hydrazin kann z. B. auch in Form von Hydrazinhydrat oder einer wäs serigen Hydrazinlösung eingesetzt werden.
Die Wärmezufuhr erfolgt zweckmässig durch allmähliche Temperatursteigerung bis i ui 220 C. Zweckmässig wird Hydrazin in einem Überschuss von 5-25 Mol.1/o verwendet. Das bereits bekannte Isonicotinsäurehydra- zid soll als Arzneimittel und als Zwischenpro dukt zur Herstellung von Arzneimitteln Ver wendung finden.
Beispiel: 61,5 g Isonicotinsäure werden mit 48 g 65o/oigem Hydrazinhydrat versetzt. Das Ge misch, wird in einem Destillierkolben im Ölbad erhitzt. Die Temperatur des Ölbades wird innerhalb 5 Minuten auf 190 und innerhalb weiteren 30 Minuten auf 220 gesteigert. Dann wird weitere 15 Minuten auf dieser Tempera tur gehalten, bis die theoretische Menge Was ser erbdestilliert ist. Im Kolben verbleibt eine ,Schmelze, die beim Abkühlen bei 135-1400 erstarrt.
Das so erhaltene Rohprodukt ist gelb ge färbt und wird nach bekannter Methode gerei nigt, indem die erstarrte Schmelze pulverisiert und aus 200 ems siedendem Äthanol unter Zu satz von 2 g Aktivkohle umkristallisiert wird. Es wurden 54 g Isonicotinsäurehydrazid vom Schmelzpunkt 170-171 erhalten.
Nach Einengen der alkoholischen Mutter lauge und nochmaligem Umkristallisieren des Rückstandes aus Äthanol wurde eine weitere Fraktion von 5 g vom Schmelzpunkt 169-170 erhalten.
Totalausbeute 59 g entsprechend 86 % der Theorie, bezogen auf Isonicotinsäure.
Aus den letzten Mutterlaugen kann durch mehrstündiges Erhitzen mit Salzsäure und anschliessendes Abstiunpfen bis PH = 3,3 noch etwas Isonicotinsäure zurückgewonnen wer den.
Ein Teil des Überschusses an Hydrazin geht beim Abdestillieren des Wassers mit über und kann durch Zufügen von verdünnter Schwefelsäure als schwerlösliches Hydrazin- sulfat zurückgewonnen werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Isonieotin- säurehydrazid, dadurch gekennzeichnet, dass man Isonicotinsäure mit Hydrazin in der Hitze behandelt und das beider Reaktion ent stehende Wasser erbdestilliert. UNTER-ANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dar durch gekennzeichnet, dass die Temperatur allmählich auf 220 gesteigert wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Hydra.zinhvdrat verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine verdünnte wässerige Lösung von Hydrazin verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH305891T | 1952-06-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH305891A true CH305891A (de) | 1955-03-15 |
Family
ID=4492605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH305891D CH305891A (de) | 1952-06-09 | 1952-06-09 | Verfahren zur Darstellung von Isonicotinsäurehydrazid. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH305891A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2891067A (en) * | 1957-02-08 | 1959-06-16 | Albert David Ltd | Preparation of isonicotinic acid hydrazide |
| DE1116667B (de) * | 1956-07-03 | 1961-11-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazid |
| DE1160438B (de) * | 1955-06-29 | 1964-01-02 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazid |
-
1952
- 1952-06-09 CH CH305891D patent/CH305891A/de unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1160438B (de) * | 1955-06-29 | 1964-01-02 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazid |
| DE1116667B (de) * | 1956-07-03 | 1961-11-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazid |
| US2891067A (en) * | 1957-02-08 | 1959-06-16 | Albert David Ltd | Preparation of isonicotinic acid hydrazide |
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