CH305891A - Verfahren zur Darstellung von Isonicotinsäurehydrazid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Isonicotinsäurehydrazid.Info
- Publication number
- CH305891A CH305891A CH305891DA CH305891A CH 305891 A CH305891 A CH 305891A CH 305891D A CH305891D A CH 305891DA CH 305891 A CH305891 A CH 305891A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- isonicotinic acid
- hydrazine
- acid hydrazide
- preparation
- distilled
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N isonicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims description 3
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- FUSNOPLQVRUIIM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(4,4-dimethyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)-n-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1NC(C)(C)CN1C(N=C1N)=NC=C1C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FUSNOPLQVRUIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012493 hydrazine sulfate Substances 0.000 description 1
- 229910000377 hydrazine sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- -1 isonicotinic acid ester Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- RVQZKNOMKUSGCI-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=NC=C1 RVQZKNOMKUSGCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010079 rubber tapping Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/86—Hydrazides; Thio or imino analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von Isonicotinsäurehydrazid. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Iso- nicotinsäurehydrazid.
Bekannt ist die Herstellung von Isonico- tinsäurehydrazid durch Umsatz von Isonieo- tinsäureester oder Isonicotinsäurechlor id mit Hydrazin.
Das Verfahren gemäss der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man Isonicotin- säure mit Hydrazin in der Hitze behandelt und das beider Reaktion auftretende Wasser erbdestilliert. Das Hydrazin kann z. B. auch in Form von Hydrazinhydrat oder einer wäs serigen Hydrazinlösung eingesetzt werden.
Die Wärmezufuhr erfolgt zweckmässig durch allmähliche Temperatursteigerung bis i ui 220 C. Zweckmässig wird Hydrazin in einem Überschuss von 5-25 Mol.1/o verwendet. Das bereits bekannte Isonicotinsäurehydra- zid soll als Arzneimittel und als Zwischenpro dukt zur Herstellung von Arzneimitteln Ver wendung finden.
Beispiel: 61,5 g Isonicotinsäure werden mit 48 g 65o/oigem Hydrazinhydrat versetzt. Das Ge misch, wird in einem Destillierkolben im Ölbad erhitzt. Die Temperatur des Ölbades wird innerhalb 5 Minuten auf 190 und innerhalb weiteren 30 Minuten auf 220 gesteigert. Dann wird weitere 15 Minuten auf dieser Tempera tur gehalten, bis die theoretische Menge Was ser erbdestilliert ist. Im Kolben verbleibt eine ,Schmelze, die beim Abkühlen bei 135-1400 erstarrt.
Das so erhaltene Rohprodukt ist gelb ge färbt und wird nach bekannter Methode gerei nigt, indem die erstarrte Schmelze pulverisiert und aus 200 ems siedendem Äthanol unter Zu satz von 2 g Aktivkohle umkristallisiert wird. Es wurden 54 g Isonicotinsäurehydrazid vom Schmelzpunkt 170-171 erhalten.
Nach Einengen der alkoholischen Mutter lauge und nochmaligem Umkristallisieren des Rückstandes aus Äthanol wurde eine weitere Fraktion von 5 g vom Schmelzpunkt 169-170 erhalten.
Totalausbeute 59 g entsprechend 86 % der Theorie, bezogen auf Isonicotinsäure.
Aus den letzten Mutterlaugen kann durch mehrstündiges Erhitzen mit Salzsäure und anschliessendes Abstiunpfen bis PH = 3,3 noch etwas Isonicotinsäure zurückgewonnen wer den.
Ein Teil des Überschusses an Hydrazin geht beim Abdestillieren des Wassers mit über und kann durch Zufügen von verdünnter Schwefelsäure als schwerlösliches Hydrazin- sulfat zurückgewonnen werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Isonieotin- säurehydrazid, dadurch gekennzeichnet, dass man Isonicotinsäure mit Hydrazin in der Hitze behandelt und das beider Reaktion ent stehende Wasser erbdestilliert. UNTER-ANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dar durch gekennzeichnet, dass die Temperatur allmählich auf 220 gesteigert wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Hydra.zinhvdrat verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine verdünnte wässerige Lösung von Hydrazin verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH305891T | 1952-06-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH305891A true CH305891A (de) | 1955-03-15 |
Family
ID=4492605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH305891D CH305891A (de) | 1952-06-09 | 1952-06-09 | Verfahren zur Darstellung von Isonicotinsäurehydrazid. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH305891A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2891067A (en) * | 1957-02-08 | 1959-06-16 | Albert David Ltd | Preparation of isonicotinic acid hydrazide |
| DE1116667B (de) * | 1956-07-03 | 1961-11-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazid |
| DE1160438B (de) * | 1955-06-29 | 1964-01-02 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazid |
-
1952
- 1952-06-09 CH CH305891D patent/CH305891A/de unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1160438B (de) * | 1955-06-29 | 1964-01-02 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazid |
| DE1116667B (de) * | 1956-07-03 | 1961-11-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazid |
| US2891067A (en) * | 1957-02-08 | 1959-06-16 | Albert David Ltd | Preparation of isonicotinic acid hydrazide |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1904894A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolo-(3,4-d)-pyrimidinen | |
| CH305891A (de) | Verfahren zur Darstellung von Isonicotinsäurehydrazid. | |
| DE503031C (de) | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate von Kernsubstitutionsprodukten des -Amino-1-oxybenzols | |
| DE1078582B (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Thyropropionsaeuren | |
| AT201595B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Sulfanilamido-2,6-dimethoxypyrimidin über das neue 4-Amino-2,6-dimethoxypyrimidin | |
| DE1186846B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Dichlorbenzonitril | |
| DE575470C (de) | Verfahren zur Darstellung von C, C-disubstituierten Derivaten der Barbitursaeure | |
| DE319368C (de) | Verfahren zur Darstellung von Paraldehyd | |
| DE2654851C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von α, β-ungesättigten cycloaliphatischen Ketoximen mit 6 Kohlenstoffatomen im Ring | |
| AT163638B (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylchlorphenoxyalkylcarbonsäureverbindungen | |
| DE1202281B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-1-aminohydantoinen | |
| AT152837B (de) | Verfahren zur Darstellung von 2.4-Dioxo-3.3-dialkyl-1.2.3.4-tatrahydropyridinen. | |
| DE213713C (de) | ||
| DE1294970B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 6, 11-Dihydrodibenzo[b, e]-oxepin- bzw.-thiepin-11-onen | |
| DE268830C (de) | ||
| DE451730C (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Alkoxy-8-aminochinolinen | |
| AT225176B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazinderivaten | |
| DE870098C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von Diketonen der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe in Oxyketone | |
| DE1116667B (de) | Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazid | |
| DE1154487B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofuryl-(2)-methylketon | |
| DE1099544B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinderivaten | |
| DE1080114B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Cumaronen | |
| DE1151809B (de) | Verfahren zur Herstellung appetitzuegelnd wirkender ª‰-Phenylalkylamine | |
| CH296267A (de) | Verfahren zur Herstellung des Piperidinoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. | |
| CH324903A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridazonverbindungen |