DE704447C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, therapeutisch wirksamen Abkoemmlingen des p-Aminobenzolsulfonamids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, therapeutisch wirksamen Abkoemmlingen des p-AminobenzolsulfonamidsInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, therapeutisch wirksamen Abkömmlingen des p-Aminobenzolsulfonamids Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von neuen Abkömmlingen des p-Aminobenzolsulfonamids.
- Es ist bekannt, daß man p-Aminobenzolsulfonamid durch Einwirkung vonFormaldehydnatriumbisulfid wasserlöslich machen kann (vgl. G o i s s e d e t und andere, C. R. Soc. Biol. 121, S. io82). Durch diese Maßnahme wird jedoch die therapeutische Wirksamkeit des p-Aminobenzolsulfonamids wesentlich verringert.
- Es ist weiter bekannt (G o i s s e d e t und andere a. a. O.), daß man durch Sulfonierung des p-Benzylaminobenzolsulfonamids wasserlösliche Verbindungen erhalten kann. Diese sind jedoch aus den Sulfonierungslaugen schwer abzutrennen und schwer in reinem Zustande zu erhalten. Es ist nun gefunden worden, daß die ungesättigten aliphatischen oder arylaliphatischen Aldehyde, die eine ungesättigte Seitenkette enthalten, geeignet sind, mit einem Bisulfit und p-Aminobenzolsulfonamid. zu reagieren, unter Bildung neuer, in Wasser sehr löslicher Körper, die einen großen therapeutischen Wert besitzen und sich gut zu subkutanen Einspritzungen eignen.
- Da die ungesättigten aliphatischen oder arylaliphatischen Aldehyde, die eine -ungesättigte Seitenkette aufweisen, an sich schon geeignet sind, das Bisulfit an ihre Doppelbindung zu binden, so muß man solche Mengen Bisulfit anwenden, daß alle Doppelbindungen abgesättigt werden. So muß man bei i Mol Krotonaldehyd oder Zimtaldehyd z. B. 2 Mol Bisulfit anwenden. Die erhaltenen Verbindungen lassen sich durch folgende Formel wiedergeben: in der R ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen oder Arvlrest und M ein Alkalimetall bedeutet.
- Beispiel Zoo cctn einer 3,71 norm.-Lösung von Natriumbisulfit werden mit 49 g Zimtaldehyd in der Kälte in einer mit Rührer und Rückflußkühler ausgestatteten Flasche gemischt. dann '/E Stunde auf 9o° erhitzt, hierauf 63,8 g p-Aminobenzolsttlfonatnid zugegeben und noch r Stunde auf 9o° weitererhitzt. Die erhaltene heiße Lösung wird filtriert. Durch Abkühlen erhält nlan Kristalle, die mit wenig Wasser gewaschen, mit Alkohol behandelt und im Vakuum getrocknet werden. Das so erhaltene weiße, kristalline Produkt ist das Natriumsalz der p-(y-Phenylpropylamino)-bettzolsulfotiamid-x-;l-disttlfonsättre folgender Formel Die Analyse ergab:
Stickstoff 5,57 0% theoretisch 5,66 °jo Schwefel ig .1/0 - 19,4 - Werden an Stelle des Zimtaldehyds äquimolekulare Mengen Acrylaldehyd oder Crotonaldehyd angewendet, so erhält man Verbindungen folgender Konstitution: oder
Claims (1)
- PATEN TANSPHÜCHE: i. '.'erfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, therapeutisch wirksamen Abkömmlingen des p-Aminobetizolsulfonamids, dadurch gekennzeichnet, daß man Bisulfite und p-Aminobenzolsulfonaillid auf ungesättigte aliphatische oder arylaliphatische Aldehyde, die eine ungesättigte .Seitenkette aufweisen, einwirken läßt. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß tnan auf p-Amitlobenzolsulfotlamid die Bisulfitverbindungen der ungesättigten aliphatischen oder arylaliphatischen Aldehyde, die eine ungesättigte Seitenkette aufweisen, einwirken läßt. 3. Abänderung des \'erfallrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bisulfite auf Schiffsche Basen einwirken liißt, die tnan durch Kondensation von ungesättigten aliphatischen oder arylaliphatischenAldehyden, die eine ungesättigte Seitenkette aufweisen, mit p-Amittobenzolsttlfonamid erhalten hat.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995005361A1 (en) * | 1993-08-19 | 1995-02-23 | Leonidov Nikolai B | METHOD OF OBTAINING A PHYSICALLY STABLE CRYSTALLINE η-MODIFICATION OF PARA-AMINOBENZENE SULPHANILAMIDE |
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| US5602281A (en) * | 1993-08-19 | 1997-02-11 | Leonidov; Nikolai B. | Process for preparing physically stable crystalline gamma modification of para-aminobenzenesulfonamide |
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