CH280321A - Verfahren zur Herstellung einer Spiro-thiobarbitursäureverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     Spiro-thiobarbitursäureverbindung.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung einer neuen       Spiro-thiobarbitursäureverbindung,    nämlich  der     Spiro-2,5-diäthyl-eyclopentan-(1),5'-thio-          barbitursäure.     



  Die neue Verbindung besitzt geringe     Toxi-          zität    und weist wertvolle sedative und ein  schläfernde Eigenschaften auf, wobei sie in  kleinen Dosen wirksam ist und schon nach  kurzer Zeit Anästhesie hervorruft.    Das Verfahren des vorliegenden Patentes  zur Herstellung der Verbindung ist dadurch  gekennzeichnet,     dass    man einen     2,5-Diäthyl-          cyclopentan-1,1-dicarbonsäiireester    mit     Thio-          harnstoff    kondensiert. Das erfindungsgemässe  Verfahren kann durch die folgenden Formeln  veranschaulicht werden, worin     -0E    einen Al  koholrest, z. B. den Rest eines niedrigen Alko  hols, bedeutet. .

    
EMI0001.0013     
    Die neue     Barbitursäure    kann     in    Salze über  geführt werden. So kann zum Beispiel das       Kaliumsalz    durch     Umsetzung    der Säure     mit          Kaliumalkoholat    in wasserfreier Alkohollösung  oder mittels     Kaliumhydroxyd    in wässeriger  Alkohollösung, hergestellt werden. Durch Ver  dampfen der Lösung des Salzes erhält man  das trockene Salz.  



  Zu pharmazeutischen Zwecken wird ein  lösliches Salz, z. B. das     Natriumsalz,    bevorzugt.  Die neue     Verbindung    besitzt eine verhältnis  mässig niedrige Wasserlöslichkeit. Wenn auch  die saure Form sieh zur oralen und     paren-          teralen    Verabreichung eignet, wird man trotz  dem ein wasserlösliches Material vorziehen,  weshalb man die Verbindung vorzugsweise in    Form ihrer wasserlöslichen Salze anwenden       wird.     



  <I>Beispiel:</I>  48 g     1,1-Dicarbäthoxy-2,5-diäthyl-cyclopen-          tan    werden in eine Lösung von 12,4 g Natrium  in 160     em3    absolutem Methanol eingetragen.  Man     versetzt    die Lösung mit 20,5     g        Thioharn-          stoff    und lässt das Gemisch während etwa  7 Stunden unter     Rückfluss    sieden.

   Man ver  treibt das Methanol durch Eindampfen und  löst den Rückstand, welcher die     Spiro        2,5-di-          äthyl-eyclopentan-        (1),5'-thiobarbitursäure    in  Form ihres     Natriumsalzes    enthält, in Wasser.  Man extrahiert die wässerige Lösung mehrere  Male mit Äther, um     alkaliunlösliehes    Material  zu entfernen, und     verwirft    die     Ätherextrakte.         Die     Lösung    wird mit verdünnter Salzsäure  angesäuert, worauf die     Spiro-2,5-diäthyl-eyclo-          pentan-(1),5'-thiobarbitursäure    ausfällt.

   Die       Thiobarbitursäure    wird     abfiltriert,    mit Was  ser gewaschen und durch     wiederholtes        Umkri-          stallisieren    aus     Benzol    gereinigt.  



  Die so erhaltene     Spixo-2,5-diäthyl-cyclo-          pentan-        (1),5'-thiobarbitursäure    schmilzt bei  etwa 162 bis 164  C. Die Analyse ergab einen       Stickstoffgehalt        von        11,02%,        während        der        be-          rechnete        Stickstoffgehalt.        11,04%        beträgt.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Spiro-thiobarbitursäureverbindung, nämlich der Spiro-2,5-diäthyl-cyclopentan-(1),5'-thio- barbitursäure der Formel EMI0002.0026 dadurch gekennzeichnet, dass man einen 2,5 Diäthyl-cyclopentan-1,1-cliearbonsäureestermit Thioharnstoff umsetzt. Die neue Verbindung ist eine kristalline Substanz vom Smp. etwa 162 bis 164 C.