CH280320A - Verfahren zur Herstellung einer Spiro-thiobarbitursäureverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     Spiro-thiobarbitursäureverbindung.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung einer neuen       Spiro-thiobarbitursäureverbindung,    nämlich  der     Spiro-2-methyl-5-äthyl-cyclopent.an-(1),5'-          thiobarbitursäure.     



  Die neue Verbindung besitzt geringe     Toxi-          zität    und weist wertvolle sedative und ein  schläfernde Eigenschaften auf; dabei ist sie    in kleinen Dosen wirksam und ruft schon nach  kurzer Zeit Anästhesie hervor.  



  Das Verfahren gemäss der Erfindung ist  dadurch gekennzeichnet, dass man     1,1-Dicarb-          äthoxy-2-methyl-5-äthyl-cyclopentan    mit     Thio-          harnstoff    umsetzt. Die neue Verbindung ist  eine kristalline Substanz vom ungefähren       Smp.    172 bis 173  C. Die     Umsetzung    erfolgt  gemäss nachstehender Gleichung  
EMI0001.0013     
    Die neue     Barbitursäure    kann in Salze über  geführt werden, z.

   B. durch     Umsetzung    mit       Kaliumalkoholat    in wasserfreier Alkohol  lösung oder mittels     aliumhydroxyd    in wäs  seriger Alkohollösung in das     Kaliumsalz.          Durch    Verdampfen der Lösung des Salzes  erhält man das trockene Salz.  



       Zit    pharmazeutischen Zwecken wird ein  lösliches Salz, z. B. das     Natriumsalz,    bevorzugt.  Die neue Verbindung besitzt in der sauren  Form eine verhältnismässig niedrige Wasser  löslichkeit. Wenn auch die saure Form sich  zur oralen und     parenteralen    Verabreichung  eignet, wird man trotzdem ein wasserlösliches  Material vorziehen, weshalb man die Verbin  dung vorzugsweise in Form ihrer wasserlös  lichen Salze anwenden wird.

      <I>Beispiel:</I>  103,2 g     1,1-Dicarbäthoxy-2-methyl-5-äthyl-          cyclopentan    werden einer Lösung von 46 g       Thioharnstoff    in aus 27,9 g Natrium und  350     cm3    absolutem Alkohol hergestellter Na  triiunmethylatlösung zugesetzt. Die Lösung  wird     gerührt    und während etwa sechs Stunden  unter     Rückfluss    sieden gelassen.

   Man vertreibt  das Methanol durch Destillation und löst den       Rückstand,    welcher die     Spiro-2-methyl-5-äthyl-          cyelopentan-(1),5'-thiobarbitursäure    in Form  des     Natriumsalzes    enthält, in etwa. 500     em3     Wasser. Die Lösung     wird    zur     Entfernung    von  nicht umgesetztem Ester mehrere     3Zale    mit  Äther extrahiert. Die Lösung wird hierauf mit  Salzsäure angesäuert.

   Die in fester Form aus  fallende     Spiro-2-methyl-5-äthyl-cyclopentan              (1),5'-thiobarbitursäure    wird     abfiltriert.        iNfan     reinigt die     Thiobarbitursäure,    indem man sie  in verdünntem     Natriumhydroxyd    löst, die Lö  sung mit     Entfärbungskohle    behandelt und die       Thiobarbitursäure    durch Neutralisierung der  Lösung durch Zugabe eines Überschusses an  festem     Kohlendioxyd    wieder ausfällt.

   Der Nie  derschlag aus der     Thiobarbitursäure    wird  durch     Umkristallisieren    aus verdünntem     Ätha-          nol    weiter gereinigt.  



  Die auf diese Weise hergestellte     Spiro-2-          methyl    - 5 -     ät.hyl    -     cyclopent.an    - (1) ,     5'-thiobarbi-          tursäure    schmilzt bei etwa 172 bis 173  C. Die  Analyse ergibt einen Stickstoffgehalt von       11,49        %,        während        der        berechnete        Wert        für          den        Stickstoffgehalt        11,66%        beträgt.  

Claims (1)

1. PATEN TAN SPRUCIi Verfahren zur Herstellung einer neuen Spiro-thiobarbitursäureverbindung, nämlich der Spiro-2-methvl-5-äthyl-cyelopentan-(l ),5'- thiobarbitursäure der Formel EMI0002.0036 dadurch gekennzeichnet, dass man 7,1-Dicarb- äthoxy-2-methyl-5-äthyl-cy clopentan mit Thio- harnstoff umsetzt. Die neue Verbindung ist eine kristalline Substanz vom ungefähren Smp. 172 bis 173 C.