CH223540A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, dass man ein hoch molekulares Kondensationsprodukt erhält, wenn man Isothymol der Formel EMI0001.0004 mit Formaldehyd oder formaldehydabspalteii- den Substanzen und Sulfanilsäure in höchstens schwach alkalischer Lösung kondensiert. Die Reaktion geht in wässriger neutraler oder schwach alkalischer Lösung vor sieh und wird durch Erhitzen gefördert. Zu dem genannten Produkt gelangt man in besonders vorteilhafter Weise, wenn man Isothymol, Formaldehyd und Alkali, also den Oxybenzylalkohol in statu nascendi, unter Zusatz von Sulfanilsäure erwärmt, wobei die Eigenschaften des Umsetzungsproduktes durch die Reaktionsbedingungen beeinflusst werden. Man kann aber auch zunächst aus Iso- thymol und Formaldehyd in alkalischer Lösung den entsprechenden Oxybenzylalkohol her stellen und diesen mit der Sulfanilsäure umsetzen. Es ist ratsam, höchstens 1 Mol der Amino- sulfonsäure auf 1 Mol des Phenols und 1 Mol des Formaldehyds zu benutzen.' Bessere Produkte werden noch erhalten, wenn die Reaktion unter Erwärmung durchgeführt wird, da die Polymerisation in der Kälte offensichtlich nicht schnell 'genug vor sich geht. Das nach vorliegendem Verfahren herge stellte Produkt ist in Wasser leicht und klar löslich und kann durch Eindampfen 'oder mittels geeigneter Trockenvorrichtung pulver förmig hergestellt werden. Die Erdalkali- und Schwermetallsalze sowie die freien Säuren sind in der Regel ebenfalls leicht wasser löslich. Auch in Elektrolytlösungen und starken Laugen werden klare Lösungen erzielt. Zwar ist die Kondensation von Phenolen und Aldehyden in Gegenwart von Sulfanil- säure bereits vorgeschlagen worden; jedoch wurde die Sulfanilsäure bei dieser Reaktion lediglich als Katalysator verwendet, ohne dass dieselbe an der Reaktion selbst teilhatte. Ge mäss vorliegender Erfindung nimmt die Aniino- sulfonsäure jedoch selbst aktiv an der Bildung des neuen Kondensationsproduktes teil. Die neue Verbindung soll für verschiedene technische und andere Zwecke, z. B. als Desinfektionsmittel, Verwendung finden. Folgende Beispiele mögen die Erfindung erläutern. <I>Beispiel 1:</I> 40 (xewiclitsteile Isothymol von der ein gangs angegebenen Konstitution werden in 150 (Gewichtsteilen 10 % iger Natronlauge gelöst und mit 45 Gewichtsteilen Formalin (40 % ig) in der Kälte versetzt. Nach 2-3- tägigem Stehen bei Zimmertemperatur setzt man 53 Gewichtsteile Sulfanilsäure zu, wobei sich die klare Lösung in zwei Schichten trennt. MA-ri kocht 10-20 Minuten, wobei die Schichtentrennung verschwindet und eine gelbliche, in der Wärme klar flüssige, in der Kälte kristallisierbare Masse entsteht, die bei Zusatz von 20-30 Cxewiclitsteileii Formalin und kurzem Kochen zähflüssig und nicht mehr kristall Bierbar wird. <I>Beispiel 2:</I> Eine Mischung von 140 ein' einer 40% igen Formaldehydlösung und einer leicht alkalisch gehaltenen Lösung aus 56 g Formaldehyd, 180 g Isothymol von der eingangs ange gebenen Konstitution, 150 g Sulfanilsäure, 3(i0 g Wasser, wird 10-20 Minuten erhitzt, wobei eine wasserlösliche, viskose Masse erhalten wird. Beim Ansäuern des beschriebenen Kon densationsproduktes in den beiden Beispielen wird die freie Sulfonsäure erhalten, die in bekannter Weise auch in trockene Pulver übergeführt werden kann. An Stelle der Natriumsalze der Aminosulfonsäuren können auch andere Salze, wie z. B. die Ammonium-, Erdalkali- oder Magnesiumsalze oder Verbin- dungen niit organischen Basen, wie z. B. die Triätlianol-Amiii-Verbindungen und andere, verwendet werden. An Stelle des Formaldehyds können eben- 5o falls andere Verbindungen, die Formaldehyd abspalten, benutzt werden. Die Eigenschaften des Reaktionsproduktes können innerhalb gewisser Grenzen variiert werden. Besonders gute Ergebnisse werden 55 erzielt, wenn ä quimolekulare Mengen von Isotliymol, Formaldehyd und Sulfanilsäure umgesetzt werden. Qualitativ ist das End produkt jedoch stets gleich zusammengesetzt. Natürlich können andere Verhältnisse und a0 Änderungen der Reaktionsbedingungen, Lö sungsmittel und der verwendeten Katalysa toren, der Reaktionstemperatur und -dauer gewählt werden. Auch können die Methoden der Aufarbeitung, Reinigung und Isolierung 65 des Reaktionsproduktes geändert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines hochmo lekularen Kondensationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man Isothymol der Formel EMI0002.0065 mit Formaldehyd oder formaldehydabspal- tenden Substanzen und SLilfanilsäure in höchstens schwach alkalischer Lösung kon densiert.Dass Produkt ist eine gelbliche, wasser lösliche, viskose bis kristallisierbare Masse. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf das Isothymol zunächst Formaldehyd einwirken lässt und das entstandene Produkt mit Sulfanilsäure umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE223540X | 1939-10-28 | ||
DE240540X | 1940-05-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH223540A true CH223540A (de) | 1942-09-30 |
Family
ID=25763584
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH223540D CH223540A (de) | 1939-10-28 | 1940-10-28 | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH223540A (de) |
-
1940
- 1940-10-28 CH CH223540D patent/CH223540A/de unknown
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