CH223540A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

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CH223540A
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isothymol
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Schering A G
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Schering Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/20Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones

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Description


  Verfahren zur     Herstellung    eines     Kondensationsproduktes.       Es wurde gefunden, dass man ein hoch  molekulares Kondensationsprodukt erhält,  wenn man     Isothymol    der Formel  
EMI0001.0004     
    mit Formaldehyd oder     formaldehydabspalteii-          den    Substanzen und     Sulfanilsäure    in höchstens  schwach alkalischer Lösung kondensiert. Die  Reaktion geht in wässriger neutraler oder  schwach alkalischer Lösung vor sieh und  wird durch Erhitzen gefördert.  



  Zu dem genannten Produkt gelangt man  in besonders vorteilhafter Weise, wenn man       Isothymol,    Formaldehyd und Alkali, also den       Oxybenzylalkohol    in statu nascendi, unter  Zusatz von     Sulfanilsäure    erwärmt, wobei die  Eigenschaften des Umsetzungsproduktes durch  die     Reaktionsbedingungen        beeinflusst    werden.    Man kann aber auch zunächst aus     Iso-          thymol    und Formaldehyd in alkalischer Lösung  den entsprechenden     Oxybenzylalkohol    her  stellen und diesen mit der     Sulfanilsäure     umsetzen.  



  Es ist ratsam, höchstens 1     Mol    der     Amino-          sulfonsäure    auf 1     Mol    des Phenols und  1     Mol    des Formaldehyds zu benutzen.' Bessere  Produkte werden noch erhalten, wenn die  Reaktion unter Erwärmung durchgeführt  wird, da die     Polymerisation    in der Kälte       offensichtlich    nicht schnell 'genug vor sich geht.  



  Das nach vorliegendem Verfahren herge  stellte Produkt ist in Wasser leicht und klar  löslich und kann durch Eindampfen 'oder  mittels     geeigneter    Trockenvorrichtung pulver  förmig hergestellt werden. Die     Erdalkali-    und       Schwermetallsalze    sowie die freien Säuren  sind in der Regel ebenfalls leicht wasser  löslich. Auch in     Elektrolytlösungen    und  starken Laugen werden klare Lösungen erzielt.  



  Zwar ist die Kondensation von     Phenolen     und Aldehyden     in    Gegenwart von Sulfanil-      säure bereits vorgeschlagen worden; jedoch  wurde die     Sulfanilsäure    bei dieser Reaktion       lediglich    als Katalysator verwendet, ohne dass  dieselbe an der Reaktion selbst teilhatte. Ge  mäss vorliegender Erfindung nimmt die     Aniino-          sulfonsäure    jedoch selbst aktiv an der Bildung  des neuen Kondensationsproduktes teil.  



  Die neue Verbindung soll für verschiedene       technische    und andere Zwecke, z. B. als       Desinfektionsmittel,    Verwendung finden.  



  Folgende Beispiele mögen die Erfindung  erläutern.  



  <I>Beispiel 1:</I>  40     (xewiclitsteile        Isothymol    von der ein  gangs angegebenen Konstitution werden in       150        (Gewichtsteilen        10        %        iger        Natronlauge     gelöst und mit 45 Gewichtsteilen Formalin       (40        %        ig)

          in        der        Kälte        versetzt.        Nach        2-3-          tägigem    Stehen bei Zimmertemperatur setzt  man 53 Gewichtsteile     Sulfanilsäure    zu, wobei  sich die klare Lösung in zwei Schichten  trennt.

       MA-ri    kocht 10-20 Minuten, wobei  die Schichtentrennung     verschwindet    und eine  gelbliche, in der Wärme klar flüssige, in der  Kälte     kristallisierbare    Masse entsteht, die bei  Zusatz von 20-30     Cxewiclitsteileii        Formalin     und kurzem     Kochen    zähflüssig und nicht  mehr     kristall    Bierbar wird.  



  <I>Beispiel 2:</I>       Eine        Mischung        von        140        ein'        einer        40%        igen          Formaldehydlösung    und einer leicht alkalisch  gehaltenen Lösung aus  56 g Formaldehyd,  180 g     Isothymol    von der eingangs ange  gebenen Konstitution,  150 g     Sulfanilsäure,          3(i0    g Wasser,  wird 10-20 Minuten erhitzt, wobei eine  wasserlösliche, viskose Masse erhalten wird.

    Beim Ansäuern des beschriebenen Kon  densationsproduktes in den beiden Beispielen  wird die freie     Sulfonsäure    erhalten, die in  bekannter Weise auch in trockene Pulver       übergeführt    werden kann. An Stelle der       Natriumsalze    der     Aminosulfonsäuren    können  auch andere Salze, wie z. B. die Ammonium-,  Erdalkali- oder     Magnesiumsalze    oder Verbin-         dungen        niit    organischen Basen, wie z. B. die       Triätlianol-Amiii-Verbindungen    und andere,  verwendet werden.  



  An Stelle des Formaldehyds können eben-     5o     falls andere Verbindungen, die Formaldehyd  abspalten, benutzt werden.  



  Die Eigenschaften des Reaktionsproduktes  können     innerhalb    gewisser Grenzen variiert  werden.     Besonders    gute Ergebnisse werden     55     erzielt, wenn ä     quimolekulare    Mengen von       Isotliymol,    Formaldehyd und     Sulfanilsäure     umgesetzt werden.     Qualitativ    ist das End  produkt jedoch stets gleich zusammengesetzt.  



  Natürlich können andere Verhältnisse und     a0     Änderungen der Reaktionsbedingungen, Lö  sungsmittel und der verwendeten Katalysa  toren, der Reaktionstemperatur und     -dauer     gewählt werden. Auch können die Methoden  der Aufarbeitung, Reinigung und Isolierung     65     des Reaktionsproduktes geändert werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines hochmo lekularen Kondensationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man Isothymol der Formel EMI0002.0065 mit Formaldehyd oder formaldehydabspal- tenden Substanzen und SLilfanilsäure in höchstens schwach alkalischer Lösung kon densiert.
    Dass Produkt ist eine gelbliche, wasser lösliche, viskose bis kristallisierbare Masse. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf das Isothymol zunächst Formaldehyd einwirken lässt und das entstandene Produkt mit Sulfanilsäure umsetzt.
CH223540D 1939-10-28 1940-10-28 Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. CH223540A (de)

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