DE561186C - Verfahren zur Darstellung der 2-Oxynaphthalin-8-carbonsaeure und ihrer Substitutionsprodukte - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der 2-Oxynaphthalin-8-carbonsaeure und ihrer SubstitutionsprodukteInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung der 2-Oxynaphthalin-8-carbonsäure und ihrer Substitutionsprodukte Die 2-Oxynaphthalin-8-carbonsäure sowie ihre Substitutionsprodukte sind nach den bisher bekannten -Verfahren schwer zugänglich.
- Es wurde nun gefunden, daß man diese Säure und ihre Substitutionsprodukte in einfacher Weise dadurch gewinnen kann, daß man das i, 8-Phthaloyl-2-oxynaphthalin b.zw. seine Substitution sprodukte mit NTatriumliydroxyd verschmilzt. i, 8-P.htlialoyl-2-oxynaphtlial-ine sind durch Kondensation der entsprechenden 2-Oxvnaphthaline mit Phthalsäureanhvdri<i leicht erhältlich.
- Beispiel i 2 Teile i, 8-Phthaloyl-2-oxynaphtlialiri der Formel werden mit 6 Teilen gepulvertem Natriumhydroxyd innig verrieben und mit wenig Wasser versetzt. Die Mischung bringt man dann in einen Kupfertiegel, der in ein Metallbad eintaucht. Die Temperatur wird im Verlauf von etwa % Stunde von 2.40 auf 28o° langsam gesteigert. Die Schmelze wird nach dem Erkalten mit Wasser ausgezogen, darauf wird vom Rücktsand abfiltriert und angesäuert. Die entstandene 2-Oxynaplithalin-8-carbonsäure läßt sich aus Wasser, Chlorbenzol oder Eisessig umkristallnsieren und schmilzt bei 252 bis 253°.
- Beispiele i Teil i, 8-Phthaloyl-2-oxynaphthalin-3-carbonsäure wird mit 3 bis .a. Teilen Natriumhy droxyd fein verrieben und mit wenig Wasser versetzt. Die Mischung wird dann im Metallbad oder Ölbad etwa i Stunde lang auf 220 bis 2d.0° gehalten. Man extrahiert nach dein Erkalten mit heißem Wasser, filtriert und säuert das Filtrat an. Die ausgeschiedene 2-Oxynaphthalin-3, 8-d@icarbonsäure läßt sich aus heißem Wasser oder Eisessig umkristallisieren und bildet orangefarbene Nadeln vom Schmelzpunkt 32o bis 322°, die mit gelber Farbe und moosgrüner Fluoreszenz in l\Tatriumcarbonatlösung löslich sind.
- Beispiel 3 d. Teile i, 8-Phthaloyl-2, 3-dioxynaphthalin werden mit 12 Teilen gepulvertem Natriumhydroxyd verrieben und mit d. Teilen Wasser angeteigt. Die ;Mischung wird in einem eisernen Tiegel im Metallbad schnell auf 2d.0° erhitzt und dann in ih Stunde auf 28o° erwärmt. Man hält kurze Zeit bei dieser Temperatur. Die Schmelze wird sodann mit Wasser ausgekocht, die erhaltene Lösung darauf filtriert und mit Salzsäure neutralisiert. Das Rohprodukt wird aus 2co Teilen Wasser kristallisiert. Man erhält so die 2, 3-Dioxynaphthalin -8-carbonsäure in schwach gelblichen Prismen vom Schmelzpunkt 2,95 bis a97° (Zersetzung). Die Säure löst sich in Schwefelsäure und heißer Natriumcarbonatlösung mit schwach gelblicher Farbe. Ihre fast farblose Lösung in Alkohol wird bei Zugabe von Eisenchlorid zunächst violettblau, dann blaugrün.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der a-Oxynaphthalin-8-carbon.säure und ihrer Substitutionsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man i, 8-Phthaloyl-z-oxynaphthalin oder dessen Substitutionsprodukte mit Natriumhydroxyd verschmilzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER81626D DE561186C (de) | 1931-05-14 | 1931-05-14 | Verfahren zur Darstellung der 2-Oxynaphthalin-8-carbonsaeure und ihrer Substitutionsprodukte |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DER81626D DE561186C (de) | 1931-05-14 | 1931-05-14 | Verfahren zur Darstellung der 2-Oxynaphthalin-8-carbonsaeure und ihrer Substitutionsprodukte |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE561186C true DE561186C (de) | 1932-10-12 |
Family
ID=7416546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DER81626D Expired DE561186C (de) | 1931-05-14 | 1931-05-14 | Verfahren zur Darstellung der 2-Oxynaphthalin-8-carbonsaeure und ihrer Substitutionsprodukte |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE561186C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1182057B (de) * | 1962-01-17 | 1964-11-19 | Yoshinobu Sakaki | Vorrichtung zum Erleichtern des Filmeinlegens in einen Kinoprojektor |
-
1931
- 1931-05-14 DE DER81626D patent/DE561186C/de not_active Expired
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| DE1182057B (de) * | 1962-01-17 | 1964-11-19 | Yoshinobu Sakaki | Vorrichtung zum Erleichtern des Filmeinlegens in einen Kinoprojektor |
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