DE530049C

DE530049C - Verfahren zur Darstellung leicht loeslicher Abkoemmlinge des 8-Oxychinolins

Info

Publication number: DE530049C
Application number: DEC43959D
Authority: DE
Original assignee: CHINOSOLFABRIK AKT GES
Current assignee: CHINOSOLFABRIK AKT GES
Priority date: 1929-11-10
Filing date: 1929-11-10
Publication date: 1931-07-20

Description

Verfahren zur Darstellung leicht löslicher Abkömmlinge des 8-Oxychinolins Das therapeutisch vielfach verwendete 8-Oxychinolin löst sich bekanntlich nur sehr schwer in Wasser. Langwierige Versuche zur Herstellung injizierbarer wässeriger, neutral reagierender Lösungen ergaben, daß man durch Zusatz von Löslichkeitsvermittlern und durch Substitution des Oxychinolins mittels Gruppen, welche im allgemeinen die Löslichkeit erhöhen oder leicht lösliche Derivate ergeben, nicht zum Ziel gelangt.
Schließlich wurde aber gefunden, daß man die erwähnte Aufgabe durch Behandlung des 8-Oxychinolins mit aromatischen Sulfonsäureestern, insbesondere solchen mit Resten niedrig molekularer aliphatischer Alkohole, ausgezeichnet lösen kann. Es bilden sich beim Erwärmen des Gemisches, wobei die Anwendung eines Lösungsmittels nicht nötig ist, die Salze der Sulfonsäuren mit den entsprechenden quaternären Basen, und diese Salze haben sich als so leicht wasserlöslich erwiesen, daß sie in den praktisch in Frage kommenden Konzentrationen injiziert werden können. In gleicher Weise führt das Verfahren auch bei Derivaten des 8-Oxychinolins, namentlich bei Produkten, welche durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert sind, wie z. B. beim 7-Allyl-8-oxychinolin, 7-Pr opyl-8-oxychinolin, 5, 7-Diallyl-8-oxychinolin, zum Ziel, obwohl einzelne der genannten Basen bei der Einwirkung von Halogenalkyl keine quartären Ammoniumsalze zu bilden vermögen. Die erhaltenen Präparate sollen zu therapeutischen Zwecken Verwendung finden.
Beispiel i 36g 8-Oxychinolin werden in einem mit Feuchtigkeitsabschluß versehenen Gefäß mit 86 g Benzolsulfonsäuremethylester 612 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Nach dem Abkühlen stellt das Reaktionsgemisch eine zähflüssige Masse dar, welche in wenig Alkohol gelöst und mit absolutem Äther gefällt wird. Man erhält das N-Methyl-8-oxychinolinbenzolsulfonat (8o g) als gelbe Kristallmasse vom Schmelzpunkt rog bis i I I °. Es ist in Wasser spielend leicht löslich. Beispiel 2 42 g 7-Allyl-8-oxychinolin werden mit 4.5 g Benzolsulfonsäuremethylester 3 Stunden auf ioo° erwärmt. Das nach dem Abkühlen erstarrende Reaktionsgemisch wird nach zweimaligem Umlösen aus Alkoholäther alsl gelbe, in Wasser leicht lösliche Kristallmasse vom Schmelzpunkt io5 bis io7° erhalten (N-Methyl-7-allyl-8-oxychinolinbenzolsulfonat).
Aus dem 5, 7-Diallyl-8-oxychinolin erhält man in analoger Weise das N-Methyl-5, 7-diallyl - 8 - oxychinolinbenzolsulfonat vom Schmelzpunkt 98 bis 99°. Beispiel 3 35 Teile 7-Allyl-8-oxychinolin werden mit q:o Teilen Toluolsulfonsäureäthylester 3 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Nach dem Abkühlen erhält man das N-Äthyl-7-allyl-8-oxychino&intoluolsulfonat-als eine zäheMasse. Es schmilzt nach dem @mlösen aus Alkoholäther bei 137 bis r39°.
Beispiel q.
i4,5 g 8-Oxychinolin werden mit --97g a-Naphthalinsulfonsäurebutylester q. Stunden auf dem Wasserbade erhitzt. Es entsteht ein zähflüssiges C51, welches mehrmals ausAlkohol und Äther umgefällt wird. Das so gereinigte 01 erstarrt nach einiger Zeit zu einer hellgelben Kristallmasse, die bei 163 bis r7o° schmilzt und zu etwa 4'/" in Wasser löslich ist.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung leichtlöslicher Abkömmlinge des 8-Oxychinolins, dadurch gekennzeichnet, daB man 8-Oxychinolin und dessen Substitutionsprodukte mit Hilfe von aromatischen Sulfonsäureestern in quaternäre Ammoniumsalze überführt.