DE462148C - Verfahren zur Darstellung von neutralen oder schwach alkalischen, leicht loeslichen Verbindungen des Dialkylaminodimethylphenylpyrazolons - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von neutralen oder schwach alkalischen, leicht loeslichen Verbindungen des Dialkylaminodimethylphenylpyrazolons

Info

Publication number
DE462148C
DE462148C DEG62319D DEG0062319D DE462148C DE 462148 C DE462148 C DE 462148C DE G62319 D DEG62319 D DE G62319D DE G0062319 D DEG0062319 D DE G0062319D DE 462148 C DE462148 C DE 462148C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
neutral
easily soluble
soluble compounds
dialkylaminodimethylphenylpyrazolones
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG62319D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
REINHOLD GRUETER DR
Original Assignee
REINHOLD GRUETER DR
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by REINHOLD GRUETER DR filed Critical REINHOLD GRUETER DR
Priority to DEG62319D priority Critical patent/DE462148C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE462148C publication Critical patent/DE462148C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C07D231/46Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4
    • C07D231/48Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4 with hydrocarbon radicals attached to said nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von neutralen oder schwach alkalischen, leicht löslichen Verbindungen des Dialkylaminodimethylphenylpyrazolons Die Salze des DialkyIaminodimethylphenvlpy räzolons sind teils schwer löslich, teils reagieren sie sauer und sind deshalb für Anwendungen, bei denen es auf große Löslichkeit ankommt, nicht geeignet.
  • Auch die Produkte nach Patentschrift 243 o69 reagieren satter, da das dort zur Darstellung leicht löslicher Doppelveri>indttng,°n angewandte Coffein infolge seines kaum schen Charakters die Säure nicht genfge>>d neutralisiert. Die Produkte eignen sich deslialb nicht zu Injektionen.
  • Es wurde nun gefunden, daß nian Verbin-(hingen von neutraler oder schwach alkalischer Reaktion erhält, die auch zu Injektionen geeignet sind, tunt! lnan statt Coffein ausgesprochene Basen, die keinen Siitirechara::tzr haben, auf molekulare Mengen Dialk\-lainiizo-(lititethyll)lienvlpyrazolon und aromatische Säuren einwirken läßt.
  • Die so erhaltenen Produkte sind nicht nur nicht sauer, sondern auch von weit größerer Wasserlöslichkeit als die genannten Coff,.indoppelsalze. Während letztere sich zu 20 his 30"1" lösen, erhält man nach t°oi-liegen;.le:u Verfahren leicht 7o"/"ige Lösungen. Dies ist wichtig für Injektionszwecke wie auch für die neuerdings angestrebte Anwendung in Salbenform. Da man diesen Salben nur geringe Mengen Wasser zusetzen kann, ist man mir bei sehr hoher Wasserlöslichkeit in der Lag°_, die genügende Menge %virksaine Substanz in die Salbe zti bringen.
  • Die Darstellung geschieht, indem man äquivalente Mengen der Komponenten durch
    Schmelzen oder in Gegenwart von organischen
    Lösungsmitteln oder Wasser zusammenbringt.
    Aus letzteren können die festen Produkte
    durch Eindampfen gewonnen werden. Man
    kann auch von Salzen des Dialkylaminodinie-
    thyIphenylpyrazolons mit einer aromatischen
    Säure ausgehen und die Base auf diese ein-
    wirken lassen wie auch auf das Gemisch von
    Anlin ttnd Säure. Das Salz der aromatischen
    Säure kann dabei auch in größerer als mole-
    kularer'Menge verwendet werden. 'Man kann
    auch mehrere Salze nebeneinander anwenden.
    auch komplexe Salze darunter. In diesem Fall
    läßt sich Coffein mitverwenden, sofern man
    ein alkalisch reagierendes Coffeindoppelsalz
    nimmt, z. B. Coffeinilatriumsallcylat. In die-
    sein besonderen Falle wird gegenüber den
    sauren Produkten der Patentschrift 243 o69
    eine Verbindung von leicht alkalischer Reak-
    tion erzielt, welches dazu fast unbegrenzt
    wasserlöslich ist und über 7o"/"ige Lösungen
    in der Kälte ergibt. Diese neuen Eigenschaf-
    ten erst gestatten die oben beschriebenen An-
    wendtingsformen.
    Beispiele.
    i. i 'o1. Diinethylaminodimethylphenylpyr-
    azolon und 1 'o1. L ithiumsalicylat «-erden,
    mit we:iig'\@'asser vermischt, gelinde erwärmt.
    z. 111o1. Diäthylaniinodimethviphenylpyr-
    azolon, 1 11o1. Salicylsäure und -1 1Io1. oder
    überschüssiges Hexamethylentetramin werden
    unter innigem Verreiben geschmolzen.
    3. 1 11o1. Dimethylaniinodimethylphenylpyr-
    azolin wird mit t 'o1. coffeiiiosalicylsaurem
    Natrium und i Mol. 2-phenylchinolin-.4.-carbonsaurem Natrium nach einer der obigen Methoden zusammengebracht.

Claims (1)

  1. PATiNTAN9PRUCH: Verfahren zur Darstellung von neutralen oder schwach alkalischen, leicht löslichen Verbindungen des Dialkylaminodimethylphenylpyrazolons, darin bestehend, daß man auf dieses aromatische Säuren und ausgesprochene Basen oder beide miteinander verbunden als Salze unter Ausschluß der sauer reagierenden Coffeinsalze in der Wärme oder in Lösung einwirken läßt.
DEG62319D 1924-10-01 1924-10-01 Verfahren zur Darstellung von neutralen oder schwach alkalischen, leicht loeslichen Verbindungen des Dialkylaminodimethylphenylpyrazolons Expired DE462148C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEG62319D DE462148C (de) 1924-10-01 1924-10-01 Verfahren zur Darstellung von neutralen oder schwach alkalischen, leicht loeslichen Verbindungen des Dialkylaminodimethylphenylpyrazolons

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEG62319D DE462148C (de) 1924-10-01 1924-10-01 Verfahren zur Darstellung von neutralen oder schwach alkalischen, leicht loeslichen Verbindungen des Dialkylaminodimethylphenylpyrazolons

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE462148C true DE462148C (de) 1928-07-06

Family

ID=7132983

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG62319D Expired DE462148C (de) 1924-10-01 1924-10-01 Verfahren zur Darstellung von neutralen oder schwach alkalischen, leicht loeslichen Verbindungen des Dialkylaminodimethylphenylpyrazolons

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE462148C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE462148C (de) Verfahren zur Darstellung von neutralen oder schwach alkalischen, leicht loeslichen Verbindungen des Dialkylaminodimethylphenylpyrazolons
DE604228C (de) Verfahren zur Darstellung von in Wasser leicht loeslichen Praeparaten der in Wasser schwer bzw. unloeslichen Salze der Chinaalkaloide bzw. von deren waessrigen Loesungen
DE381414C (de) Verfahren, um schwer oder nicht loesliche Gerbstoffe in kaltem Wasser leicht loeslich zu machen
DE3008421A1 (de) Titrationsmittel und seine verwendung
DE317211C (de)
DE393697C (de) Verfahren zur Herstellung von in kaltem Wasser leicht loeslichen Gerbstoffpraeparaten
DE221483C (de)
AT151657B (de) Verfahren zur Darstellung von Formaldehydnatriumsulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen.
DE423378C (de) Verfahren zur Darstellung von Derivaten kernmercurierter Phenole
DE544057C (de) Verfahren zur Herstellung von festen, bestaendigen und wasserloeslichen aromatischenDiazopraeparaten
DE591808C (de) Verfahren zur Herstellung einer fuer Injektionen geeigneten Loesung von salicylsaurem Piperazin
DE692925C (de) Netz-, Dispergier-, Schaum- und Reinigungsmittel
DE668679C (de) Verfahren zur Herstellung von haltbaren, Calciumbromid enthaltenden Calciumsalzen der Phenylalkylbarbitursaeuren
DE663512C (de) Verfahren zur Erhoehung der Loeslichkeit von Salicylsaeure in Fetten oder fetten OElen
DE544621C (de) Verfahren zur Darstellung von 2- bzw. 3-Oxycarbazol
DE430684C (de) Verfahren zur Herstellung einer basischen Trijodphenol-Wismutverbindung
DE568943C (de) Verfahren zur Darstellung von unsymmetrischen Arsenoverbindungen
DE639124C (de) Verfahren zur Herstellung von oelloeslichen Wismutsalzen organischer Saeuren
DE673164C (de) Desinfektionsmittel
DE397813C (de) Verfahren zur Darstellung von p-dialkylaminoarylphosphinigen Saeuren
DE290965C (de) Verfahren zum gerben tierischer häute
DE564215C (de) Verfahren zur Darstellung von Thioderivaten der Phenole
DE552447C (de) Verfahren zur Darstellung lipoidloeslicher Antimonverbindungen
DE556368C (de) Verfahren zur Darstellung leicht loeslicher Natriumsalze von Acylaminophenolarsinsaeuren
AT160687B (de) Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen.