DE692925C - Netz-, Dispergier-, Schaum- und Reinigungsmittel - Google Patents

Description

• Netz-, Dispergier-, Schaum- und Reinigungsmittel Durch Abbau von Carbonsäuren mittels Stickstoffwasserstoffsäure nach bekanntem Verfahren sind die entsprechenden primären Amine leicht zugänglich geworden und, da diese Verfahren auch auf Naphthensäuren anwendbar sind, auch die aus diesen nach obigem Abbau erhältlichen höher molekularen alicyclischen Amine. Zu solchen höher molekularen Aminen führt aber auch die Umsetzung von Ammoniak, primären oder sekundären Aminen mit Halogenwasserstoff säureestern der höher molekularen alicyclischen Alkohole, welche heute durch katalytische Hochdruckreduktion oder nach verbessertem Bouveault-Blanc-Verfahren (Reduktion mit Natrium und Alkoholen) technisch erhältlich sind. Von den Salzen dieser Amine ist eine größere Anzahl in Wasser löslich und zeigt in dieser Lösung gutes Netz-, Dispergier- und Schaumvermögen; doch ist die industrielle Verwertung der Salze in der Textil-, Lederindustrie usw. kaum möglich, da diese Verbindungen stark giftig sind un:d auch nur in neutraler oder saurer Lösung verwendet werden können.
• Es wurde nun gefunden, daß man zu ungiftigen und sowohl in sauren und peutralen als auch in alkalischen Lösungen gleicherweise verwendbaren Netz-, Dispergier-, Schaum- und Reinigungsmitteln gelangt, wenn man die oben gekennzeichneten höher molekularen alicyclischen Amine mit halogenierten Carbonsäuren mit einem oder mehreren beweglichen Halogenatomen oder deren Anhydriden oder Chloriden in die haiogenierten Säureamide überführt und dann das oder die Halogenatome durch Behandlung mit schwefelnden Mitteln gegen ein schwefelhaltiges Radikal austauscht, mit oder ohne nachfolgende Cxydation der erhaltenen Schwefelverbindung, so daß in jedem Falle schließlich Sulfonsäuren der allgemeinen Formel erhalten werden, worin R einen höher molekularen Kohlenwasserstoffrest der-alicyclischen Reihe, R' Wasserstoff oder, ebenso wie R", einen beliebigen hoch- oder niedermolekularen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, dei auch noch Hydroxylgruppen enthalten kann, während x die Zahl der Sulfonsäuregruppen angibt, welche von -der Zahl der beweglichen Halogenatome abhängt und gewöhnlich = r oder 2 ist.
• Es wurde zwar bereits vorgeschlagen, die Schwefelsäureester der Säureamide der höher molekularen Säuren der Fett- und Ölsäurereihe für ähnliche Zwecke wie die Produkte vorliegender Erfindung zu benutzen. Diese; Körper besitzen jedoch nicht die Netzkrafti und das Durchdringungsvermögen der erfin-, düngsgemäß erhaltenen Stoffe. Während;-k4ispielsweise ein Makofaden in einer o,2 en Lösung von N-naphthenylacetamidsulfonsaurem Natrium bei Zimmertemperatur in q. bis 5 Sekunden untersinkt, tritt dies bei Ölsäureamidschwefelsäureestern erst in mehreren Minuten ein: Auch wurden für ähnliche Zwecke im aromatischen Kern sulfonierte Sulfonsäuren von Naphthensäurearylamiden bereits verwendet. Diese Produkte besitzen aber infolge der Einwirkung der Sulfonierungsmittel auf den Naphthenrest eine dunkle Farbe und sind daher zur Verwendung als Textilhilfsmittel weniger geeignet. Demgegenüber werden die Produkte gemäß vorliegender Erfindung auch bei Vorhandensein eines Naphthensäurerestes im Molekül rein weiß erhalten, .da scharf wirkende Sulfonierungsmittel hier nicht zur Anwendung kommen. Die ebenfalls bereits in Vorschlag gebrachten sulfonierten Amine höher molekularer Carbonsäuren besitzen im allgemeinen weniger gute kapillaraktive Eigenschaften und sind besonders hinsichtlich ihrer Kalkbeständigkeit den nach vorliegenden Verfahren erhaltenen Körpern unterlegen.
• Beispiel j 175 Gewichtsteile Naphthenylchlorid (aus Naphthenalkohol) werden mit 7o Gewichtsteilen ß-Oxyäthylamin auf den Siedepunkt des letzteren einige Stunden erhitzt, bis die Masse fest geworden ist. Man versetzt mit überschüssiger Natronlauge; schüttelt mit Ätheroder Benzol aus, hebt von der wäßrigen Schicht ab und trocknet die obere Schicht mit festem Ätzkalk, dekantiert und läßt zu der ätherischen bzw. benzolischen Lösung nach Zusatz von 8o Gewichtsteilen Pyridin 113 Gewichtsteile Chloracetylchlorid unter Eiskühlung zütropfen. Nun rührt man einige Zeit nach, verdünnt mit kaltem Wasser, hebt die obere Schicht ab, trocknet sie und verdampft das Lösungsmittel. Der Rückstand wird in Alkohol aufgenommen und mit einer konzentrierten wäßrigen Lösung von 35o Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumsulfat bis zur Beendigung der Umsetzung unter Rückfluß gekocht. Nunmehr destilliert man den -Alkohol ab und kristallisiert den Rückstand aus Wasser um. Dabei wird das N-naphthenyl-N-oxyäthyl - acetamid-sulfonsaure Natrium erhalten. 2 g dieses Produktes- in 1 1 Wasser gelöst, ergeben ein Netzbad, welches Baumwolle sehr rasch durchnetzt und beim nachfolgenden Färben mit direkten Farbstoffen das gleichmäßige Aufziehen .derselben außerordentlich fördert.
• Beispiel 2 z6o Gewichtsteile Naphthenylamin, wie es durch Umsetzung von Naplithensäuren der Fraktion Kp 1o 16o bis 170' mit Stickstoffwasserstoffsäure erhalten werden kann, wird in iooo Beines indifferenten organischen Lösungsmittels (Äther, Benzol, Tetrachlörkohlenstoff o. dgl.) gelöst; die Lösung mit 12,5 g Dimethylanilin versetzt und mit Eis gekühlt. Unter Rühren werden sodann 182, g Triqchlaracethylchlörideingetropft und weiter nach Beispiels verfahren, jedoch mit dem Unterschied, daß hier die Lösungsmittelschicht zur völligen Entfernung des Dimethylanilins mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt werden muß, und daß die dreifache der dort angegebenen Menge Natriumsulfit benötigt wird. Man erhält so das naphthenylacetamid-disulfonsaure Natrium, das der Kunstseide einen weichen Griff verleiht; `nenn es als Zusatz zum Färbebad verwendet wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verwendung von Alkali- oder Ammoniumsalzen von am Stickstoff mono- oder disubstituierten ` Carbonsäureamidmono-oder -polysulfonsäuren, bei welchen der am Stickstoff haftende Rest ein höher molekularer Kohlenwasserstoffrest der alicyclischen Reihe ist, als Netz-, Dispergier-, Schaum- und Reinigungsmittel.