DE639124C - Verfahren zur Herstellung von oelloeslichen Wismutsalzen organischer Saeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von oelloeslichen Wismutsalzen organischer Saeuren

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DE639124C
DE639124C DEI49641D DEI0049641D DE639124C DE 639124 C DE639124 C DE 639124C DE I49641 D DEI49641 D DE I49641D DE I0049641 D DEI0049641 D DE I0049641D DE 639124 C DE639124 C DE 639124C
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DEI49641D
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Dr Friedrich Hampe
Dr Walter Herrmann
Dr Walter Persch
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C61/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C61/12Saturated polycyclic compounds
    • C07C61/125Saturated polycyclic compounds having a carboxyl group bound to a condensed ring system
    • C07C61/13Saturated polycyclic compounds having a carboxyl group bound to a condensed ring system having two rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • C07C65/05Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids
    • C07C65/10Salicylic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F9/94Bismuth compounds

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von öllöslichen Wismutsalzen orgdhischer Säuren Es ist bekannt, für therapeutische Zwecke Wismutsalze organischer Säuren durch Umsetzung von anorganischen Wismutsalzen mit einer organischen Säure herzustellen.
  • Es wurde nun gefunden, daß auch Wismutsalze, die in einem Molekül mehrere verschiedene organische Säurereste enthalten, von denen nur einer für sich befähigt ist, leicht öllösliche Wismutsalze zu bilden, gute pharmakologische Eigenschaften besitzen. Außerdem weisen sie eine vorzügliche Haltbarkeit auf. Als organische Säuren, die befähigt sind, leicht öllösliche Wismutsalze zu bilden, kommen beispielsweise Camphenilansäure, Campholytsäure, Stearinsäure, Naphthensäure oder Ölsäure in Betracht. Die Öllösungen dieserSalze bleiben auch unterLuftzutritt klar, so daß sie ohne Vorsicht in Flaschen abgefüllt werden können, worin sie unbegrenzt haltbar sind. Diese Salze haben ferner noch den Vorteil, auch dann öllöslich zu sein, wenn das Wismutsalz der einen Säurekomponente für sich unlöslich oder schwerlöslich in Öl ist. Mit Hilfe des Verfahrens ist es also möglich, solche Wismutsalze organischer Säuren, die in Öl unlöslich oder schwerlöslich sind, öllöslich zu machen. Für die Therapie ist dies von größter Bedeutung, da es erst auf diese Weise möglich ist, die Wismutsalze für Injektionszwecke vorteilhaft zu verwenden. So hat man bisher Wismutsalicylat nicht in gelöster Form injizieren können, während es mit Hilfe des neuen Verfahrens möglich ist, injizierbare Wismutsalze herzustellen, die einen Salicylsäurerest enthalten.
  • Die Darstellung eines solchen gemischten Wismutsalzes kann in der Weise erfolgen, daß ein unlösliches oder schwerlösliches basisches Wismutsalz mit einer organischen Säure bis zur Lösung erwärmt wird, oder daß man die Lösung eines Wismutsalzes mit zwei Molekülen des Natriumsalzes der einen Säure und einem Molekül des Natriumsalzes der anderen Säure in wässeriger Lösung zur Umsetzung bringt. Das als Ausgangsmaterial verwendeteWismutsalz, insbesondere Wismutnitrat, kann zur Vermeidung der Hydrolyse in wässeriger Glycerin- oder Mannitlösung gelöst werden.
  • Beispiele i. Man löst 349 Camphenilansäure und 1q. g Salicylsäure zusammen als Natriumsalze in 150 ccm Wasser und läßt dazu eine Lösung von 49 g Wismutnitrat in 150 ccm Glycerin und 300 ccm Wasser fließen. Der ausgefallene Niederschlag des Wismutsalzes wird in Benzol gelöst und mit der gewünschten Menge Öl versetzt. Nach Abdestillieren des Benzols erhält man die stabile Lösung des gemischten Wismutsalzes der Camphenilansäure und Salicylsäure.
  • 2. Man löst 34 g Camphenilansäure und;,: 18 g Acetylsalicylsäure zusammen als Ne-' triumsalze in i5o ccm Wasser und läßt d@!.. eine Lösung von 49 g Wismutnitrat i' 450 ccm 2o °/oiger Mannitlösung fließen. Die Weiterverarbeitung geschieht nach Beispiel i.
  • In ähnlicher Weise können u. a. die gemischten Wismutsalze aus 2 Mol Stearinsäure und i Mol Acetylsalicylsäure oder 2 Mol Naphthensäure, i Mol Phthalsäuremonobenzylester oder 2 Mol Camphenilansäure und i Mol Oleylsarkosin, oder 2 Mol Ölsäure und i Mol Salicylsäure, oder 2 Mol Camphenilansäure und i Mol Phenilessigsäure usw. hergestellt werden.
  • 3. In i Sog Olivenöl werden 6o g Camphenilansäure aufgelöst und diese Lösung so lange mit io g Wismutsalicylat erwärmt, bis Lösung eingetreten ist. Die Lösung ist klar und stabil. ° 4. 319 Campholytsäure und 14 g Salicylsäure werden zusammen in einer Mischung von 75 ccm Glycerin und 75 ccm Wasser als Natronsalze gelöst; dazu läßt man eine Lösung von 49 g Wismutnitrat in i 5o ccm ,Glycerin und 30o ccm Wasser fließen. Die 'Aufarbeitung geschieht wie in Beispiel i angegeben.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von ö llöslichenWismutsalzen organischerSäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säurekomponente zwei verschiedene organische Säuren verwendet, von denen nur eine für sich befähigt ist, leicht öllösliche Wismutsalze zu bilden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man ein nicht oder schwer öllösliches organisches Wismutsalz mit einer organischen Säure umsetzt, die befähigt ist, öllösliche Wismutsalze zu bilden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol der einen und :2 Mol der anderen organischen Säure in wässeriger Lösung mit Wismutsalzen umsetzt.
DEI49641D 1934-05-04 1934-05-05 Verfahren zur Herstellung von oelloeslichen Wismutsalzen organischer Saeuren Expired DE639124C (de)

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