DE894560C - Verfahren zur Herstellung eines in Wasser leicht loeslichen Salzes der 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines in Wasser leicht loeslichen Salzes der 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsaeure

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DE894560C
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salt
acid
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aminobenzenesulfonylaminomethanesulfonic
preparation
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DEK3105D
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Kurt Dr Phil Habil Kraft
Philipp Dr Phil Dr-In Zutavern
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Abbott GmbH and Co KG
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Knoll GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines in Wasser leicht löslichen Salzes der 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsäure Gegenstand des Patents 576 999 ist die Herstellung der 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsäure, einer bakterizid wirkenden: Verbindung, die in Wasser zu nur o:,25 % löslich ist. Die Alkalisalze der Säure sind in Wasser zu etwa 15'/o löslich; die Konzentration solcher Salzlösungen ist jedoch für die Anwendung derselben in der Therapie für Injektionszwecke noch zu niedrig.
  • Es wurde nun gefunden, daß das Triäthanolaminsalz dieser Sulfonsäure wäßrige Lösungen herzustellen erlaubt, deren Konzentration bis auf etwa 75 % gesteigert werden kann. Wäßrige Lösungen des Salzes besitzen ein pH von 5,5 und können schmerz- und reizlos injiziert werden.
  • Zur Gewinnung des Triäthanolaminsalzes der genannten Sulfonsäure wird. diese mit Triäthanolamin in methylalkoholischer Lösung umgesetzt. Das in großen farblosen Platten gut kristallisierende Salz schmilzt bei 117 bis ii9°.
  • 266 g 4-Aminobenzolsulfonylami.nomethansulfonsäure (r Mol) werden mit einer methylalkoholischen Lösung von 149 g Triäthanolamin (i Mol) umgesetzt. Nach dem Behandeln mit Tierkohle kristallisiert das Salz in großen, farblosen Platten vom F. 117 bis 1i9° (Mikro). Das Salz ist in Wasser sehr leicht löslich; die wäßrige Lösung hiat ein pH von 5,5-

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH.-Verfahren zur Herstellung eines in Wasser leicht löslichen Salzes der 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, däß man Triäthanolamin in molekularer Menge auf die Säure einwirken läßt.
DEK3105D 1942-05-13 1942-05-13 Verfahren zur Herstellung eines in Wasser leicht loeslichen Salzes der 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsaeure Expired DE894560C (de)

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