DE894560C - Verfahren zur Herstellung eines in Wasser leicht loeslichen Salzes der 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines in Wasser leicht loeslichen Salzes der 4-AminobenzolsulfonylaminomethansulfonsaeureInfo
- Publication number
- DE894560C DE894560C DEK3105D DEK0003105D DE894560C DE 894560 C DE894560 C DE 894560C DE K3105 D DEK3105 D DE K3105D DE K0003105 D DEK0003105 D DE K0003105D DE 894560 C DE894560 C DE 894560C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- salt
- acid
- water
- aminobenzenesulfonylaminomethanesulfonic
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- HTZGWONWPJNYOM-UHFFFAOYSA-N [(4-aminophenyl)sulfonylamino]methanesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(=O)(=O)NCS(O)(=O)=O)C=C1 HTZGWONWPJNYOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung eines in Wasser leicht löslichen Salzes der 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsäure Gegenstand des Patents 576 999 ist die Herstellung der 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsäure, einer bakterizid wirkenden: Verbindung, die in Wasser zu nur o:,25 % löslich ist. Die Alkalisalze der Säure sind in Wasser zu etwa 15'/o löslich; die Konzentration solcher Salzlösungen ist jedoch für die Anwendung derselben in der Therapie für Injektionszwecke noch zu niedrig.
- Es wurde nun gefunden, daß das Triäthanolaminsalz dieser Sulfonsäure wäßrige Lösungen herzustellen erlaubt, deren Konzentration bis auf etwa 75 % gesteigert werden kann. Wäßrige Lösungen des Salzes besitzen ein pH von 5,5 und können schmerz- und reizlos injiziert werden.
- Zur Gewinnung des Triäthanolaminsalzes der genannten Sulfonsäure wird. diese mit Triäthanolamin in methylalkoholischer Lösung umgesetzt. Das in großen farblosen Platten gut kristallisierende Salz schmilzt bei 117 bis ii9°.
- 266 g 4-Aminobenzolsulfonylami.nomethansulfonsäure (r Mol) werden mit einer methylalkoholischen Lösung von 149 g Triäthanolamin (i Mol) umgesetzt. Nach dem Behandeln mit Tierkohle kristallisiert das Salz in großen, farblosen Platten vom F. 117 bis 1i9° (Mikro). Das Salz ist in Wasser sehr leicht löslich; die wäßrige Lösung hiat ein pH von 5,5-
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH.-Verfahren zur Herstellung eines in Wasser leicht löslichen Salzes der 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, däß man Triäthanolamin in molekularer Menge auf die Säure einwirken läßt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK3105D DE894560C (de) | 1942-05-13 | 1942-05-13 | Verfahren zur Herstellung eines in Wasser leicht loeslichen Salzes der 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK3105D DE894560C (de) | 1942-05-13 | 1942-05-13 | Verfahren zur Herstellung eines in Wasser leicht loeslichen Salzes der 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsaeure |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE894560C true DE894560C (de) | 1953-10-26 |
Family
ID=7209725
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEK3105D Expired DE894560C (de) | 1942-05-13 | 1942-05-13 | Verfahren zur Herstellung eines in Wasser leicht loeslichen Salzes der 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsaeure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE894560C (de) |
-
1942
- 1942-05-13 DE DEK3105D patent/DE894560C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE894560C (de) | Verfahren zur Herstellung eines in Wasser leicht loeslichen Salzes der 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsaeure | |
DE489726C (de) | Verfahren zur Darstellung schwer loeslicher Salze von organischen Basen und von Alkaloiden | |
CH236131A (de) | Verfahren zur Herstellung eines in Wasser leicht löslichen Salzes der 4-Amino-benzolsulfonylaminomethansulfonsäure. | |
DE2521905C2 (de) | Arzneimittel zur cerebralen Durchblutungsförderung | |
DE357753C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Chininderivates | |
DE633786C (de) | Verfahren zur Herstellung von Komplexverbindungen des 1, 3-Dimethylxanthins | |
DE672494C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetraminpraeparaten | |
DE517935C (de) | Verfahren zur Herstellung eines haltbaren wasserloeslichen, Jod und Silber enthaltenden Arzneimittels | |
DE556368C (de) | Verfahren zur Darstellung leicht loeslicher Natriumsalze von Acylaminophenolarsinsaeuren | |
DE431847C (de) | Verfahren zur Herstellung intravenoes injizierbarer Praeparate gegen Bilharzia | |
CH187249A (de) | Verfahren zur Herstellung eines öllöslichen Wismutsalzes. | |
DE511303C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dinatriumsalzen der 4-Iminomethylenschwefligen Saeure-2-metallmercaptobenzol-1-sulfosaeuren | |
DE672857C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triaethanolaminsalzen | |
DE939929C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Molekuelverbindung des 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolons | |
DE568339C (de) | Verfahren zur Herstellung eines silberhaltigen Praeparates aus AEthylendiamin | |
DE432420C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer Amine | |
AT143480B (de) | Verfahren zur Darstellung einer Chininverbindung. | |
DE601268C (de) | Verfahren zur Herstellung haltbarer, zur Injektion geeigneter Loesungen von glycerinsaurem Calcium | |
DE831882C (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten, injizierbaren und unzersetzt sterilisierbaren Loesungen von Eisen-(3)-Polyoxycarbonsaeure-Komplexverbindungen | |
DE922102C (de) | Verfahren zur Herstellung der Semicarbazone des Triacetylbenzols | |
DE678115C (de) | Verfahren zur Herstellung von Loesungen von in Wasser schwer oder unloeslichen Arzneistoffen | |
AT112730B (de) | Verfahren zur Herstellung von Heilmitteln. | |
DE881858C (de) | Verfahren zur Herstellung von Loesungen des Sulfathioharnstoffs | |
DE2235939C3 (de) | Lithiumsalz der beta-Cyclohexylpropionsäure, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel | |
DE903624C (de) | Verfahren zur Herstellung von haltbaren, injizierbaren Loesungen von 1-Phenyl-2, 3-dialkyl-4-dialkylamino-5-pyrazolonen |